2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-3-methylbutanoic acid | 171348-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-fluoro-3-methylbutanoic acid；Boc-3-fluoro-DL-valine；3-fluoro-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 171348-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₈FNO₄
• 分子量: 235.256
• InChiKey: OFCALSFZTOBZCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-3-methylbutanoic acid 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-({2-[(S)-2-(tert-Butoxycarbonyl-methyl-amino)-3-methyl-3-phenyl-butyrylamino]-3-fluoro-3-methyl-butyryl}-methyl-amino)-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tubulin inhibitors. Synthesis and biological activity of HTI-286 analogs with B-segment heterosubstituents

  摘要：

  Modifications of the B-segment of HTI-286 (2) produced a class of analogs incorporating heteroatom-substituents. The structure-activity relationship was studied. Analogs bearing methylsulfide and fluoride groups exhibited potency comparable to that of the parent compound HTI-286 and to paclitaxel in cytotoxicity assays against KB-3-1 cell lines. These analogs were more potent than paclitaxel against P-glycoprotein expressing KB-8-5 and KB-V1 cell lines. Several analogs showed strong inhibition of tubulin polymerization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.077
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-en-1-yl N-hydroxycarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 （3aS，8aR）-2-（吡啶-2-基）-8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的分子内烯烃氨基氟化

  摘要：

  据报道，铁（II）催化的非对映选择性烯烃氨基氟化（dr高达> 20：1）。这一新的转变应用了功能化的羟胺和Et 3 N·3HF作为氮和氟源，这有助于从烯丙基醇衍生物高效合成β-氟伯胺和氨基酸。初步的机理研究表明，铁-类异戊二烯是一种可能的中间体，其反应性和对映选择性可以通过配体有效地调节。

  DOI：

  10.1021/ol501051p
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟-DL-缬氨酸 、 三乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 水 、 isopropyl alcohol chloroform 、 Sodium sulfate-III 、 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-3-methylbutanoic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Uses of substituted imidazoheterocycles

  摘要：

  本发明提供了一种预防、治疗或抑制哺乳动物主体中的大麻素受体相关疾病、疾病或状况的方法，该方法包括向主体投予结构式I或其药学上可接受的盐、酸盐、水合物或立体异构体的化合物，其中大麻素受体相关疾病、疾病或状况是疼痛或炎症性疾病、疾病或状况，式I如下：其中Rb、Rc、Z、Y和m在规范中定义。

  公开号：

  US08859538B2

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US20080318935A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• [EN] BENZAMIDE TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] BENZAMIDES ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ACTURUM LIFE SCIENCE AB

  公开号：WO2014184235A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Compounds of formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, diastereomers, enantiomers, or mixtures thereof: wherein R, X, Y, Z, n and A are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式I的化合物，其药用盐，非对映体，对映体或其混合物：其中R、X、Y、Z、n和A的定义如规范中所述，以及包括这些化合物的药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Substituted imidazo[1,5-a][1,4]diazepines and imidazo[1,5-a]pyrazines as cannabinoid receptor agonists for the treatment of pain
  申请人：Cara Therapeutics, Inc.

  公开号：US07517874B2

  公开（公告）日：2009-04-14

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有I式结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了公认的药用盐、酸盐、水合物、溶剂化合物和I式化合物的立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，并用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒症。