1-phenyl-dec-5-yn-1-one | 15289-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-dec-5-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyldec-5-yn-1-one；1-phenyldec-5-yn-1-one
• CAS: 15289-04-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: AVPRFUUIRYROGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-dec-5-yn-1-one 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三(五氟苯基)硼烷 、 C₃₃H₃₀I₂N₂O₂Zn 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-(2-butylcyclopent-2-en-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 B(C6F5)3、N-烷基胺和锌基催化剂的协同作用对炔基酮进行对映选择性 Conia-Ene 型环化

  摘要：

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13757
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烯-4-炔 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-phenyl-dec-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents

  摘要：

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049964p

文献信息

• Gautier,J.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1560 - 1568
  作者：Gautier,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B(C6F5)3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents
  作者：Ying Yu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo049964p

  日期：2004.5.1

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.