4-benzyloxy-2-(1-dimethylaminomethylidene)-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 727382-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-2-(1-dimethylaminomethylidene)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(benzyloxy)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxobutanoate；Ethyl 3-(dimethylamino)-2-[2-(phenylmethoxy)acetyl]prop-2-enoate；ethyl 2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxo-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 727382-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: GSSBCHMKZXJMBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(1-dimethylaminomethylidene)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 138.75h， 生成 (4R,12AS)-N-(2,4-二氟苄基)-7-苯氧基-4-甲基-6,8-二氧-3,4,6,8,12,12A-六氢-9-羧基-2H-吡啶并[1',2':4,5]吡嗪并[2,1-B][1,3]噁嗪烷-9-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOLUTEGRAVIR SALTS
  [FR] SELS DE DOLUTÉGRAVIR

  摘要：

  Dolutegravir钾盐及其固态形式已提供，以及制备和相互转化这些形式的方法。Dolutegravir钾盐形式和含有它们的药物组合物可用于治疗需要医疗治疗的受试者，例如HIV感染。

  公开号：

  WO2015009927A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-benzyloxy-2-(1-dimethylaminomethylidene)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING PYRONE AND PYRIDONE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种吡喃衍生物和一种吡啶酮衍生物，它们是合成抗流感药物的新型中间体，以及其制备方法和使用方法。

  公开号：

  US20120022251A1

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069293A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Compounds of Formula (I), specifically hepatitis B virus and/or hepatitis D virus inhibitors, more specifically compounds that inhibit HBe antigen and HBs antigen in a subject, for the treatment of viral infections, and methods of preparing and using such compounds.

  式(I)的化合物，具体来说是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒抑制剂，更具体地说是在受试者中抑制HBe抗原和HBs抗原的化合物，用于治疗病毒感染，并且涉及制备和使用这类化合物的方法。
• Practical Synthetic Method for the Preparation of Pyrone Diesters: An Efficient Synthetic Route for the Synthesis of Dolutegravir Sodium
  作者：Tatsuro Yasukata、Moriyasu Masui、Fumiya Ikarashi、Kazuya Okamoto、Takanori Kurita、Masahiko Nagai、Yoshihide Sugata、Naoki Miyake、Shinichiro Hara、You Adachi、Yukihito Sumino

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00410

  日期：2019.4.19

  highly efficient and practical synthetic method for the preparation of pyrone diesters was established. The pyrone diester 3c can be prepared from readily available starting materials on a multihundred gram scale. The pyrone diester 3c can easily be converted to dolutegravir sodium (1). The synthetic route demonstrated herein provides an efficient and atom-economical synthetic method for preparing this

  建立了一种高效，实用的吡喃二酯合成方法。吡喃二酯3c可由数百克规模的容易获得的起始原料制备。吡喃二酯3c可以容易地转化为多洛格韦钠（1）。本文证明的合成途径提供了一种有效且原子经济的合成方法来制备这种有效的抗HIV剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluations of Hydroxypyridonecarboxylic Acids as Inhibitors of HIV Reverse Transcriptase Associated RNase H
  作者：Jayakanth Kankanala、Karen A. Kirby、Feng Liu、Lena Miller、Eva Nagy、Daniel J. Wilson、Michael A. Parniak、Stefan G. Sarafianos、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00465

  日期：2016.5.26

  metal chelation. We report herein the design, synthesis, and biological evaluations of a novel variant of the hydroxypyridonecarboxylic acid scaffold featuring a crucial N-1 benzyl or biarylmethyl moiety. Biochemical studies show that most analogues consistently inhibited HIV RT-associated RNase H in the low micromolar range in the absence of significant inhibition of RT polymerase or IN. One compound showed

  将针对临床未经验证的逆转录酶（RT）相关的核糖核酸酶H（RNase H）靶向人类免疫缺陷病毒（HIV）药物发现，通常需要能够在RNase H活性位点螯合两个二价金属离子的化学型。羟基吡啶酮羧酸支架与通过金属螯合抑制同源HIV整合酶（IN）和流感核酸内切酶有关。我们在此报告了以关键氮为特征的羟基吡啶酮羧酸支架的新型变体的设计，合成和生物学评估。-1苄基或联芳基甲基部分。生化研究表明，大多数类似物在不显着抑制RT聚合酶或IN的情况下，始终在低微摩尔范围内抑制HIV RT相关的RNaseH。一种化合物显示出合理的基于细胞的抗病毒活性（EC 50 = 10μM）。对接和晶体学研究证实了与HIV RNase H活性位点的良好结合，为设计更有效的类似物提供了基础。
• Pyrid-2-one derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040147561A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Selected compounds are effective for treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stroke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疾病，如细胞增殖或凋亡介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该主题发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。
• New Pyridine Analogues IX 519
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20080171732A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula (I)的吡啶类似物，涉及制备这类化合物的方法，它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓药物等的用途，它们在心血管疾病中作为药物的使用，以及含有它们的药物组合物。