methyl dimethylcarbazate | 55741-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl dimethylcarbazate
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-carbomethoxyhydrazine；3,3-Dimethyl-carbazinsaeure-methylester；2,2-Dimethylhydrazincarbonsaeuremethylester；Methyl-3,3-dimethylcarbazat；Hydrazinecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-, methyl ester；methyl N-(dimethylamino)carbamate
• CAS: 55741-07-6
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: FIIUEQHFIPBMBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl dimethylcarbazate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N'-carbomethoxy-N'-trimethylsilylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Shelydakov,V.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2176 - 2180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N,N-二甲基氨基甲酰基叠氮化物 生成 methyl dimethylcarbazate
  参考文献：
  名称：

  Curtius and Lossen rearrangements. III. Photolysis of certain carbamoyl azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00906a008

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• „Oxidative Cyclisierung” von N'-methylierten Säurehydraziden mit Blei(IV)-acetat
  作者：Gerwalt Zinner、Thomas Krause

  DOI：10.1002/ardp.19773100904

  日期：——

  An über 20 Derivaten von N'‐methylierten Säurehydraziden (1‐Methylsemicarbaziden, 3‐Methyl‐carbazinsäureestern, N'‐Methylcarbonsäurehydraziden, N'‐Methylsulfonsäurehydraziden) wird die Anwendungsbreite der zu entsprechend acylierten Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazinen führenden Oxidation mit Blei(IV)‐acetat untersucht; als reaktive Zwischenprodukte werden 1,3‐dipolare N'‐acylierte Carbenium‐iminium‐N‐imide

  N'-甲基酰肼的20多种衍生物（1-甲基氨基脲、3-甲基-氨基甲酸酯、N'-甲基-羧酸酰肼、N'-甲基磺酸酰肼）的应用范围相应地导致酰化六氢-1,2,4,5-四嗪成为氧化铅 (IV) 醋酸盐研究; 1,3-偶极N'-酰化碳鎓-亚胺鎓-N-酰亚胺被讨论为反应中间体。
• Mono- and di-protonation sites in N-ammonio-amidates: a spectroscopic study
  作者：Milica Liler、David G. Morris

  DOI：10.1039/p29770000909

  日期：——

  N-ammonio-amidates (1)–(6) the site of monoprotonation has been established as the formally negatively charged nitrogen atom by means of i.r., u.v., and 1H n.m.r. spectroscopy with the aid of O- and N-methyl derivatives. Whereas in more strongly acidic media [65 : 35 (v/v) HSO3F–CF3·CO2H]N-(trimethylammonio)methoxyformamidate (5) is diprotonated, once on nitrogen and once on oxygen, to give the internally

  在一系列的N-氨基-氨基甲酸酯（1）-（6）中，借助于ir，uv和1 H nmr光谱，借助O-和N将单质子化的位置确定为形式带负电荷的氮原子。-甲基衍生物。而在更强酸性的介质中[65:35（v / v）HSO 3 F–CF 3 ·CO 2 H] N-（三甲基铵）甲氧基甲酰胺酸酯（5）被双质子化，一次在氮上，一次在氧上，以产生内部氢键结合的几何异构体（16a和b），可通过1检测在H NMR光谱中，乙氧基类似物（6）在氮上被双质子化：这种行为差异被认为是起源于超共轭的。其他N-氨基氨基甲酸酯在氮上被双质子化。此偏好氮气作为第二质子的位置，可见à可见酰胺，归因于所述三甲基铵基团，这减少了单阳离子酰胺状孤对离域的强吸电子性质。
• Zuern, V.; Schwarz, W.; Rozdzinski, W., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 1, p. 81 - 90
  作者：Zuern, V.、Schwarz, W.、Rozdzinski, W.、Schmidt, A.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of dimethylcarbamoyl azide in the presence of a cyclic aminimide
  作者：Harry H. Gibson、Keith Weissinger、Aida Abashawl、Greg Hall、Tom Lawshae、Kirk LeBlanc、Jay Moody、Walter Lwowski

  DOI：10.1021/jo00370a020

  日期：1986.10