1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[(6-bromo-3-pyridinyl)methyl]-2H-imidazol-2-one | 145160-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[(6-bromo-3-pyridinyl)methyl]-2H-imidazol-2-one
• 英文别名: 3-[(6-bromopyridin-3-yl)methyl]-1,4-dibutylimidazol-2-one
• CAS: 145160-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₄BrN₃O
• 分子量: 366.301
• InChiKey: QHTNDIJFZRBUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-三苯基甲基-四唑-5-基)-苯硼酸 、 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[(6-bromo-3-pyridinyl)methyl]-2H-imidazol-2-one 、 disodium;carbonate 、 溶剂黄146 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 silica gel 、 乙腈 、 水 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以Recrystatlization from ethyl acetate gave 8.5 g (43%) of colorless 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[[6-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-3-pyridinyl]methyl]-2H-imidazol-2-one as a colorless solid的产率得到1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[[6-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-3-pyridinyl]methyl]-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of

  摘要：

  本文描述了一类N-芳杂环烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压和充血性心力衰竭。特别感兴趣的化合物是公式(I)中选择自(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)的血管紧张素II拮抗剂，其中m为1；R1从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基中选择；其中R0为氢；其中R2从甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基中选择；其中R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11中的每一个都为氢，R5必须从COOH、SH、PO.sub.3 H.sub.2、SO.sub.3 H、CONHNH.sub.2、CONHNHSO.sub.2 CF.sub.3、OH、(g)、(h)和(i)中选择，其中R42和R43各自独立地选择自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧基羰基和三氟甲基磺酰基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05441970A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one 、 2-溴-5-(溴甲基)吡啶 、 碘化钠 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以gave 33 g (73%) of 1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[(6-bromo-3-pyridinyl) methyl]-2H-imdazol-2-one as a reddish-brown waxy solid的产率得到1,4-dibutyl-1,3-dihydro-3-[(6-bromo-3-pyridinyl)methyl]-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of

  摘要：

  本文描述了一类N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗循环系统疾病，如高血压和充血性心力衰竭。具有特殊兴趣的化合物是式（I）的血管紧张素II拮抗剂，其中A选自式（II）中的一种，式中m为1；R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己基乙酰、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基；R0为氢代；R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、叔-4-甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基；R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11中的每一个均为氢代，R5必须选自COOH、SH、PO3H2、SO3H、CONHNH2、CONHNHSO2CF3、OH、式（III）中的一种，其中R42和R43各自独立地选自氯、氰、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲烷磺酰基；或其互变异构体或药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05861420A1

文献信息

• Method of using N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05643906A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of a glaucoma disorder. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula ##STR1## wherein A is selected from ##STR2## wherein R.sup.1 is selected from hydrido and alkyl; wherein each of R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is independently selected from hydrido, alkyl, alkoxy, halo, hydroxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, formyl and acetyl; wherein R.sup.5 is hydrido; wherein R.sup.6 is alkyl; wherein R.sup.7 is an acidic group selected from COOH and ##STR3## or a stereoisomer or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗青光眼疾病。特别感兴趣的化合物是公式##STR1##的血管紧张素II拮抗剂，其中A选择自##STR2##，其中R.sup.1选择自氢和烷基；其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立选择自氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、羧基、烷氧羰基、甲酰基和乙酰基；其中R.sup.5为氢；其中R.sup.6为烷基；其中R.sup.7为选择自COOH和##STR3##的酸性基团，或其立体异构体或互变异构体或药学上可接受的盐。
• N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of arteriosclerosis
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06492397B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of arteriosclerosis. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of Formula I: wherein Ar is selected from wherein m is one; wherein R1 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, methylphenyl, difluorophenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R0 is hydrido; wherein R2 is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10 and R11 is hydrido and R5 may be selected from COOH and tetrazolyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  本文介绍了一类N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮类化合物，用于治疗动脉硬化。特别感兴趣的化合物是公式I的血管紧张素II拮抗剂：其中Ar选自其中m为1；其中R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和2-羟基丁基；其中R0为氢代基；其中R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟基烷基；其中R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10和R11各自为氢代基，R5可以选自COOH和四唑基；或其互变异构体或药物可接受盐。
• N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds for treatment of circulatory disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0508393A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  A class of N-arylheteroarylalkyl imidazol-2-one compounds is described for use in treatment of circulatory disorders such as hypertension and congestive heart failure. Compounds of particular interest are angiotensin II antagonists of the formula wherein A is selected from wherein m is one; wherein R¹ is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 4-methylbutyl, 2-ethylbutyl, n-pentyl, neopentyl, phenyl, methylphenyl, difluorophenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, cyclohexanoyl, 1-oxo-2-cyclohexylethyl, benzoyl, 1-oxo-2-phenethyl, 1-oxopropyl, 1-oxobutyl, 1-oxopentyl and 2-hydroxybutyl; wherein R⁰ is hydrido; wherein R² is selected from methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, phenyl, benzyl, phenethyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, propylthio, butylthio, and hydroxyalkyl; wherein each of R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ and R¹¹ is hydrido and R⁵ must be selected from COOH, SH, PO₃H₂, SO₃H, CONHNH₂, CONHNHSO₂CF₃, OH, wherein each of R⁴² and R⁴³ is independently selected from chloro, cyano, nitro, trifluoromethyl, methoxycarbonyl and trifluoromethylsulfonyl; or a tautomer thereof or a pharmaceutically-aceptable salt thereof.

  描述了一类 N-芳基杂芳基烷基咪唑-2-酮化合物，用于治疗高血压和充血性心力衰竭等循环系统疾病。特别感兴趣的化合物是式中的血管紧张素 II 拮抗剂 其中 A 选自 其中 m 为 1； 其中R¹选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、4-甲基丁基、2-乙基丁基、正戊基、新戊基、苯基、甲基苯基、二氟苯基苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、环己基乙基、环己基甲酰基、1-氧代-2-环己基乙基、苯甲酰基、1-氧代-2-苯乙基、1-氧代丙基、1-氧代丁基、1-氧代戊基和 2-羟基丁基；其中 R⁰为氢基；其中 R² 选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、苯基、苄基、苯乙基、环己基、环己基甲基、丙硫基、丁硫基和羟烷基；其中 R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰ 和 R¹¹ 中的每一个都是氢基，而 R⁵ 必须选自 COOH、SH、PO₃H₂、SO₃H、CONHNH₂、CONHNHSO₂CF₃、OH、 其中 R⁴² 和 R⁴³ 各自独立地选自氯、氰基、硝基、三氟甲基、甲氧羰基和三氟甲基磺酰基；或其同系物或其可药用盐。
• N-ARYLHETEROARYLALKYL IMIDAZOL-2-ONE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CIRCULATORY DISORDERS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0579766B1

  公开（公告）日：1999-06-02
• US5164403A
  申请人：——

  公开号：US5164403A

  公开（公告）日：1992-11-17