2-[(S)-2-Methyl-1-hydroxypropyl]acrylic acid methyl ester | 221346-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(S)-2-Methyl-1-hydroxypropyl]acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxy-4-methyl-2-methylidenepentanoate
• CAS: 221346-91-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD28990918
• 分子量: 158.197
• InChiKey: GTFGWLIGRMYDJX-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-2-Methyl-1-hydroxypropyl]acrylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 nujol 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Raghavan, Sadagopan; Samanta, Pradip Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 8, p. 1075 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(E)-(2,4-dimethylpent-2-enoyl)-(1'S,2'R)-bornane-10,2-sultam 在 oxygen 、 五氯苯 、 sodium methylate 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(S)-2-Methyl-1-hydroxypropyl]acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃、三唑啉二酮和单线态氧与作为手性助剂的硼烷衍生 Sultam 的 Tiglic 酰胺的 Ene 反应中的有效 π 面控制：对映异构纯氮和氧官能化丙烯酸衍生物的经济合成

  摘要：

  4-亚硝基苯 (ArNO)、N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 和单线态氧 (1O2) 与 Oppolzer 冰片的旋光性tiglic-酸衍生物的烯反应-衍生的 sultam 以优异的非对映选择性（de 高达 99%）和良好的产率（55-90%）区域选择性地提供了相应的烯产物。亲烯体 ArNO 和 PTAD 与甲基取代的底物仅产生类似构型的烯加合物，而 1O2 产生 83:17 的非对映体混合物。对于空间上要求更高的异丙基取代衍生物，即使是最小的亲烯体 1O2 也只能形成类似的非对映异构体。高非对映选择性在底物的适当构象排列和来自双键的 C(β)-re 面的优选亲烯攻击方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja026640e

文献信息

• Chiral cheating agent and chiral catlyst
  申请人：——

  公开号：US20040176243A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  Chiral chelating agents and chiral catalysts, which are formed from the chiral chelating agents and metal, are described. One chiral chelating agent has a general formula (1) as illustrated below: 1 wherein R represents H, methyl, ethyl, a primary, secondary or tertiary straight, branched or cyclic alkyl group having 3-7 carbon atoms, a heterocyclic or aromatic group, an aromatic group substituted at the 2-, 3- or 4-position, an aromatic-like group, or a naphthyl or naphthyl-derived group, and n is an integer between 0 and 4.

  手性螯合剂和手性催化剂是由手性螯合剂和金属形成的。其中一种手性螯合剂具有如下所示的一般式（1）： 1 其中R代表H、甲基、乙基、具有3-7个碳原子的一级、二级或三级直链、支链或环烷基基团、杂环或芳香基团、在2-、3-或4-位取代的芳香基团、类芳香基团，或者萘基或萘基衍生基团，n为0到4之间的整数。
• Design and synthesis of bistereogenic chiral ionic liquids and their use as solvents for asymmetric Baylis–Hillman reactions
  作者：Satish Garre、Erica Parker、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1039/b808502a

  日期：——

  containing two chiral centers in the side chain bonded to the 2-position of the imidazolium cation and different anions have been synthesized, characterized and used as chiral solvents for asymmetric Baylis-Hillman (BH) reactions; good yields and fair enantioselectivities were obtained.

  合成了三种新型的手性离子液体（CIL），在侧链上有两个手性中心键合到咪唑鎓阳离子的2位和不同的阴离子上，表征并用作不对称Baylis-Hillman（BH）反应的手性溶剂；获得了良好的产率和公平的对映选择性。
• Reversal of stereoselectivity of Mg(II) catalysed 1,3-dipolar cycloaddition. Acceleration of cycloaddition by microwave irradiation
  作者：Peter Micˇúch、L'ubor Fisˇera、MichałK. Cyrański、Tadeusz M. Krygowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80049-x

  日期：1999.1

  1,3-Dipolar cycloadditions of mesitonitrile oxide to Baylis-Hillman adducts (beta-hydroxy-alpha-methylene esters) proceed regioselectively in good yields. Addition of a Grignard reagent reverses the diastereoselectivity of the cycloaddition. Microwave irradiation strongly accelerates the reaction with only a small effect on its diastereoisomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reversal of Diastereoselectivity of Nitrile Oxide 1,3-Dipolar Cycloadditions by Mg(II). Acceleration of Cycloaddition by Microwave Irradiation
  作者：Peter Mičúch、L'ubor Fišera、Michał K Cyrański、Tadeusz M Krygowski、Ján Krajčı́k

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00454-3

  日期：2000.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of mesitonitrile oxide to Baylis-Hillman adducts (beta-hydroxy-alpha-methylene esters) proceed regioselectively in good yields. Addition of Grignard reagent reverses the diastereoselectivity of the cycloaddition. Microwave irradiation strongly accelerates the reaction with only a small effect on its diastereoisomeric excess. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient π-Facial Control in the Ene Reaction of Nitrosoarene, Triazolinedione, and Singlet Oxygen with Tiglic Amides of the Bornane-Derived Sultam as Chiral Auxiliary:  An Economical Synthesis of Enantiomerically Pure Nitrogen- and Oxygen-Functionalized Acrylic Acid Derivatives
  作者：Waldemar Adam、Hans-Georg Degen、Oliver Krebs、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja026640e

  日期：2002.11.1

  The ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO), N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD), and singlet oxygen (1O2) with the optically active tiglic-acid derivatives of Oppolzer's bornane-derived sultam affords the respective ene products regioselectively in excellent diastereoselectivity (de up to 99%) and in good yield (55-90%). The enophiles ArNO and PTAD give with the methyl-substituted substrate

  4-亚硝基苯 (ArNO)、N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 和单线态氧 (1O2) 与 Oppolzer 冰片的旋光性tiglic-酸衍生物的烯反应-衍生的 sultam 以优异的非对映选择性（de 高达 99%）和良好的产率（55-90%）区域选择性地提供了相应的烯产物。亲烯体 ArNO 和 PTAD 与甲基取代的底物仅产生类似构型的烯加合物，而 1O2 产生 83:17 的非对映体混合物。对于空间上要求更高的异丙基取代衍生物，即使是最小的亲烯体 1O2 也只能形成类似的非对映异构体。高非对映选择性在底物的适当构象排列和来自双键的 C(β)-re 面的优选亲烯攻击方面被合理化。