3-chloro-1-trimethylsiloxy-1-phenylpropane | 1300726-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-trimethylsiloxy-1-phenylpropane
• 英文别名: (3-chloro-1-trimethylsiloxypropyl)benzene；(3-Chloro-1-phenylpropoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1300726-50-4
• 化学式: C₁₂H₁₉ClOSi
• 分子量: 242.821
• InChiKey: KUETYFKMJQDXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-trimethylsiloxy-1-phenylpropane 在 ferric(III) bromide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到(1-azido-3-chloropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基甲硅烷基醚的化学选择性叠氮化

  摘要：

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1002/chem.201202984
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-chloro-1-trimethylsiloxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / Me 3 SiBr催化的甲硅烷基醚与烯醇乙酸酯之间的直接偶联

  摘要：

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。

  DOI：

  10.1021/ol200875m

文献信息

• Iron-Catalyzed Friedel-Crafts Benzylation with Benzyl TMS Ethers at Room Temperature
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takahiro Kawajiri、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201302862

  日期：2014.1.7

  conditions. The reaction seems to progress through iron‐catalyzed self‐condensation of the benzyl TMS ether to the corresponding dibenzylic ether. The use of excess arene relative to benzyl TMS ether produced mono‐benzylated arene (di‐ and tri‐arylmethane products), whereas the use of excess benzyl TMS ether versus arene provided bis‐benzylated arene (polyarylated products) in high yields and regioselectivities

  未活化的芳烃和苯甲醇衍生物之间的Friedel-Crafts苄基化反应是清洁且直接的方法，可用于构建对生物有用的二芳基和三芳基甲烷。我们建立了一种在室温下有效的铁催化的Friedel-Crafts苄基化方法，该方法使用苄基TMS醚作为底物，在常见的亲核取代条件下反应性较差。该反应似乎是通过铁催化的苄基TMS醚自缩合为相应的二苄基醚而进行的。相对于苄基TMS醚生产的单苄基化芳烃（二芳基和三芳基甲烷产物）使用过量的芳烃，而相对于芳烃使用过量的苄基TMS醚则可提供高收率和区域选择性的双苄基化芳烃（多芳基化产物）。在以前的方法中，
• 10.1002/cctc.202400803
  作者：Rudzka, Aleksandra、Reiter, Tamara、Kroutil, Wolfgang、Borowiecki, Paweł

  DOI：10.1002/cctc.202400803

  日期：——

  Herein, we show that an engineered variant of an alcohol dehydrogenase deduced from Lactobacillus kefir (Lk-ADH Prince) serves as an efficient biocatalyst for biooxidation of sec-alcohols under mild conditions employing vinyl acetate as an acetaldehyde surrogate, which takes up the hydride, allowing the synthesis of variously functionalized ketones quantitively. The merger of the Lk-ADH Prince-catalyzed

  在此，我们表明，从开菲尔乳杆菌 （Lk-ADH Prince） 推断的醇脱氢酶的工程变体在温和条件下用作邻醇生物氧化的有效生物催化剂，使用醋酸乙烯酯作为乙醛替代物，它占据氢化物，允许定量合成各种官能化的酮。Lk-ADH Prince 催化的生物氧化与转氨酶催化的胺化以一锅法、两步顺序方式合并，产生了光学活性胺。这项工作应该为氧化还原生物转化领域提供有用的输入。
• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Iron-Catalyzed Chemoselective Azidation of Benzylic Silyl Ethers
  作者：Yoshinari Sawama、Saori Nagata、Yuki Yabe、Kosuke Morita、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201202984

  日期：2012.12.21

  Siloxy groups derived from secondary and tertiary benzyl alcohols can be transformed into azide groups at room temperature using TMSN3 in the presence of an iron catalyst (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Secondary and tertiary benzylic silyl ethers can be transformed in the presence of primary silyl ethers, and other reactive functional groups, such as alkyl chlorides, α,β‐unsaturated esters, and aldehydes

  叠氮化：从仲和叔苄基醇衍生的甲硅烷氧基基团可以在室温下使用TMSN转化为叠氮基团3在铁催化剂的存在下（参见流程; TMS =三甲基硅烷基）。可以在伯甲硅烷基醚的存在下转化仲和叔苄基甲硅烷基醚，其他反应性官能团（例如烷基氯，α，β-不饱和酯和醛）在反应条件下是稳定的。