N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)glycine 2,4,5-trichlorophenyl ester | 7536-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)glycine 2,4,5-trichlorophenyl ester
• 英文别名: N-t-butoxycarbonylglycine 2,4,5-trichlorophenyl ester；Boc-Gly-OTcp；Boc-Gly-OTpc；tert-butoxycarbonyl-glycine 2,4,5-trichlorophenyl ester；tert.-butoxycarbonyl-glycine 2,4,5-trichlorophenyl ester；t-butoxycarbonylglycine-2,4,5-trichlorophenyl ester；(2,4,5-trichlorophenyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 7536-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₄
• 分子量: 354.617
• InChiKey: AYFHKNYZLJBMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)glycine 2,4,5-trichlorophenyl ester 、 N-benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 Boc-Gly-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Davies, John S.; Merritt, Raymond K.; Treadgold, Richard C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2939 - 2948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯酚 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)glycine 2,4,5-trichlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of N-protected amino acid active esters using 1,2,2,2-tetrachloroethyl carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a005

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• �ber die Geschwindigkeit der Aminolyse von verschiedenen neuen, aktivierten, N-gesch�tzten ?-Aminos�ure-phenylestern, insbesondere 2,4,5-Trichlorphenylestern
  作者：J. Pless、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460516

  日期：——

  A comparison of the ate of aminolysis of many substituted phenyl esters of N-protected α-amino-acids shows that the 2,4,5-trichlorophenyl esters are promising new active derivatives for the synthesis of peptides.

  N-保护的α-氨基酸的许多取代苯基酯的氨解率的比较表明，2,4,5-三氯苯基酯是合成肽的有希望的新活性衍生物。
• Protection of the carboxy group in the form of the 2-cyanoethyl ester in synthesis of peptides
  作者：V. V. Kalashnikov、V. V. Samukov

  DOI：10.1007/bf00598586

  日期：——

  suitability of the 2-cyano group for the protection of carboxylic functions in peptide synthesis, we have obtained the 2-cyanoethyl esters of a number of amino acids and have studied their behavior under the conditions of peptide synthesis. The synthesis of the pentapeptide leucine-enkaphalin has been performed with the use of 2-cyanoethyl protection for C-terminal carboxy groups throughout. The physicochemical

  为了研究 2-氰基在肽合成中保护羧基官能团的适用性，我们获得了许多氨基酸的 2-氰基乙酯，并研究了它们在肽合成条件下的行为。五肽亮氨酸-脑啡肽的合成是在整个 C 端羧基使用 2-氰乙基保护的情况下进行的。给出了合成化合物的理化特性。
• 4-Substituted enkephalin derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04092304A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  Analogs of methionine.sup.5 -enkephalin and leucine.sup.5 -enkephalin wherein the L-phenylalanyl residue in position 4 has been substituted by various other amino acid residues are disclosed herein. These analogs exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are thus useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  本文披露了甲硫氨酸.sup.5-内啡肽和亮氨酸.sup.5-内啡肽的类似物，其中在第4位的L-苯丙氨酰残基被各种其他氨基酸残基替代。这些类似物在阿片受体位点表现出激动剂活性，因此可用作镇痛剂、非成瘾性镇痛拮抗剂和抗腹泻药物。
• Biologically compatible linear block copolymers of polyalkylene oxide
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05618528A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  A linear block copolymer comprising units of an alkylene oxide, linked to units of peptide via a linking group comprising a --CH.sub.2 CHOHCH.sub.2 N(R)-- moiety, is useful as an imaging agent, drug, prodrug or as a delivery system for imaging agents, drugs or prodrugs.

  一种线性嵌段共聚物，包括通过含有--CH.sub.2 CHOHCH.sub.2 N(R)--基团连接的烷基氧化物单元与肽单元，可用作成像剂、药物、前药或成像剂、药物或前药的传递系统。