(E)-ethyl 2-(2-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1619970-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(2-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1619970-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: OCNYTVSEUCLEBD-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到5-[(2-甲氧基苯基)甲基]-3-苯基-1H-哒嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应与新型磷化磷化物合成多功能烯烃

  摘要：

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.015
• 作为产物：
  描述：

  反-3-苯甲酰丙烯酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-ethyl 2-(2-methoxybenzylidene)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应与新型磷化磷化物合成多功能烯烃

  摘要：

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.015

文献信息

• Ir(ppy)₃-Catalyzed, Visible-Light-Mediated Reaction of α-Chloro Cinnamates with Enol Acetates: An Apparent Halogen Paradox
  作者：Thomas Föll、Julia Rehbein、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02484

  日期：2018.9.21

  activation of vinyl chlorides derived from α-chloro ethyl cinnamates via oxidative quenching of excited photocatalyst fac-Ir(ppy)3 is described. Upon photoelectron transfer and chloride extrusion, the corresponding vinyl radical can be efficiently trapped by enol acetates, giving rise to synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. This transformation is distinguished by

  描述了由α-氯乙基肉桂酸酯衍生的氯乙烯的可见光介导的活化，该活化是通过激发光催化剂fac -Ir（ppy）3的氧化猝灭。在光电子转移和氯化物挤出时，相应的乙烯基可以被烯醇乙酸酯有效地捕集，从而以良好的至优异的产率产生了合成上有用的1，4-二羰基化合物。这种转化的特征是温和且对环境无害的反应条件，并且可以在数克范围内进行，这与对比的α-溴乙基肉桂酸酯形成鲜明对比，后者在各种条件下均显示出低转化率。
• Novel Base-Free Catalytic Wittig Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Alkenes
  作者：Marie-Luis Schirmer、Sven Adomeit、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/chem.201503744

  日期：2016.2.12

  base‐free catalytic Wittig reactions has been developed and optimized. Initially, several potential (pre)catalysts as well as different silanes as reducing agents were screened. A system based on a readily available phosphine oxide as precatalyst and trimethoxy silane as reducing agent proved to be optimal. The effect of various Brønsted acidic additives was studied. Subsequently, the reaction conditions were

  已开发并优化了一种用于无碱催化Wittig反应的高效催化剂体系。最初，筛选了几种潜在的（预）催化剂以及不同的硅​​烷作为还原剂。基于容易获得的氧化膦作为前催化剂和三甲氧基硅烷作为还原剂的体系被证明是最佳的。研究了各种布朗斯台德酸性添加剂的效果。随后，优化反应条件并确定标准反应条件。在这些条件下，对该新协议的范围进行了评估。将九种活化烯烃和33种醛转化为42种高度官能化的烯烃。值得注意的是，可以将芳族，脂族和杂芳族醛进行转化，从而以高达99％的分离产率得到所需产物，并具有良好至优异的分离度。E / Z选择性。考虑到反应混合物的复杂性以及在一个罐中并行进行的四个反应步骤，这些结果强调了该方案的显着效率。
• Synthesis of multi-functional alkenes via Wittig reaction with a new-type of phosphorus ylides
  作者：Yi-Ling Tsai、Siang-en Syu、Shu-Mei Yang、Utpal Das、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.015

  日期：2014.8

  A Bu3P-mediated mild and efficient synthesis of multi-functional alkenes has been described starting from substituted acrylate with aldehydes. In situ generated zwitterionic intermediates underwent proton-exchange to afford ylide intermediates, which were trapped by corresponding aldehydes providing the products in up to 92% yield with complete E-stereoselectivity. Further derivatization of the products

  已经描述了Bu 3 P介导的温和而有效的多功能烯烃的合成，该合成是从用醛取代的丙烯酸酯开始的。原位生成的两性离子中间体进行质子交换，以提供叶立德中间体，该中间体被相应的醛捕获，从而以最高92％的收率提供具有完全E-立体选择性的产物。进行产物的进一步衍生化以提供功能性哒嗪酮。