(S)-3-Azido-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester | 188892-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Azido-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-azido-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 188892-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N₅O₅
• 分子量: 301.302
• InChiKey: SLXXJELZBCKXMH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Azido-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-3-Amino-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybridization properties of nucleic acid analogs containing β-aminoalanine modified with nucleobases

  摘要：

  使用标准 Boc 化学方法在固相上合成的含有 Nδ-(百里酚-1-基乙酰基)-δ-氨基丙氨酸和 Nδ-(胞嘧啶-1-基乙酰基)-δ-氨基丙氨酸的寡肽在 pH 值为 7.0 时显示出与单链 DNA 和 RNA 以及双链 DNA 的杂交特性。

  DOI：

  10.1039/a708674a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-serinate 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S)-3-Azido-2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hybridization properties of nucleic acid analogs containing β-aminoalanine modified with nucleobases

  摘要：

  使用标准 Boc 化学方法在固相上合成的含有 Nδ-(百里酚-1-基乙酰基)-δ-氨基丙氨酸和 Nδ-(胞嘧啶-1-基乙酰基)-δ-氨基丙氨酸的寡肽在 pH 值为 7.0 时显示出与单链 DNA 和 RNA 以及双链 DNA 的杂交特性。

  DOI：

  10.1039/a708674a

文献信息

• Nucleic Acid Analog Peptide Containing β-Aminoalanine Modified with Nucleobases
  作者：Masayuki Fujii、Jinsai Hidaka

  DOI：10.1080/07328319908044739

  日期：1999.6
• Nucleic acid analog peptide (NAAP) 2. Syntheses and properties of novel DNA analog peptides containing nucleobase linked β-aminoalanine
  作者：Masayuki Fujii、Kohya Yoshida、Jinsai Hidaka、Takayuki Ohtsu

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00073-5

  日期：1997.3

  As substitutes for antisense and tripler oligonucleotides, oligopeptides containing N-beta-(thymin-1-ylacetyl) beta-aminoalanine and N-beta-(cytosin-1-ylacetyl) beta-aminoalanine moieties were synthesized on solid support by using standard Boc-chemistry. The obtained peptide containing ten thymine bases was shown to form a hybrid duplex with a complementary oligo DNA, dA(10), with a melting temperature (Tm) of 36.5 degrees C at pH 7.0. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hybridization properties of nucleic acid analogs containing β-aminoalanine modified with nucleobases
  作者：Masayuki Fujii、Kohya Yoshida、Jinsai Hidaka、Masayuki Fujii、Kohya Yoshida、Jinsai Hidaka、Takayuki Ohtsu

  DOI：10.1039/a708674a

  日期：——

  Oligopeptides containing Nβ-(thymin-1-ylacetyl)-β-aminoalanine and Nβ-(cytosin-1-ylacetyl)-β-aminoalanine moieties synthesized on a solid phase using standard Boc chemistry showed hybridization properties with single stranded DNA and RNA, and also with double stranded DNA, at pH 7.0.

  使用标准 Boc 化学方法在固相上合成的含有 Nδ-(百里酚-1-基乙酰基)-δ-氨基丙氨酸和 Nδ-(胞嘧啶-1-基乙酰基)-δ-氨基丙氨酸的寡肽在 pH 值为 7.0 时显示出与单链 DNA 和 RNA 以及双链 DNA 的杂交特性。