(3,3,3-trifluoropropane-1,1-diyl)dibenzene | 1174032-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3,3-trifluoropropane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3,3-diphenylpropane；(3,3,3-trifluoro-1-phenylpropyl)benzene
• CAS: 1174032-31-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃
• 分子量: 250.263
• InChiKey: PAWLZCIINPWEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 (3,3,3-trifluoropropane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  自由基加成的停战-微笑重排的级联反应对乙烯基脲的光催化双官能化。

  摘要：

  我们通过光催化自由基-极性交叉机理报告了乙烯基脲的串联烷基芳基化和膦酰基芳基化。光氧化还原产生的自由基加到烯烃上会形成一个新的C C或C P键，并产生一个与脲官能团相邻的产物自由基。光催化循环的还原性终止产生一个阴离子，该阴离子经历一个极性的Truce-Smiles重排，形成一个CC键。该反应以一系列的α-氟化烷基亚磺酸钠盐和二芳基膦氧化物为自由基前体而成功，并且构象加速的Truce-Smiles重排不受迁移的芳香环电子性质的限制。形式上，该反应构成了碳-碳双键的α，β-泛函化，并在可见光和易于获得的有机光催化剂的温和条件下进行。产物是通常用F或P取代基官能化的α，α-二芳基烷基脲，可以很容易地转化为α，α-二芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202003632

文献信息

• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Catalytic Intermolecular Dicarbofunctionalization of Styrenes with CO₂ and Radical Precursors
  作者：Veera Reddy Yatham、Yangyang Shen、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201706263

  日期：2017.8.28

  A redox‐neutral intermolecular dicarbofunctionalization of styrenes with CO2 at atmospheric pressure and carbon‐centered radicals is described. This mild protocol results in multiple C−C bond‐forming reactions from simple precursors in the absence of stoichiometric reductants, thus exploiting a previously unrecognized opportunity that complements existing catalytic carboxylation events.

  描述了在大气压力下以CO 2和以碳为中心的自由基对苯乙烯的氧化还原中性分子间二碳官能化作用。这种温和的方案会导致在没有化学计量还原剂的情况下，由简单的前体形成多个C-C键形成反应，从而利用了以前无法识别的机会来补充现有的催化羧化事件。
• Visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes with sodium triflinate and benzenesulfonothioates
  作者：Weiguang Kong、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc03520a

  日期：——

  An unconventional reductive quenching cycle was developed to realize the visible-light-induced thiotrifluoromethylation of terminal alkenes. CF3SO2Na was used as an easy to handle CF3 radical source to afford the desired products in moderate to good yields. Mild reaction conditions and a broad substrate scope feature in this transformation.

  开发了非常规的还原淬灭循环以实现可见光诱导的末端烯烃的硫代三氟甲基化。CF 3 SO 2 Na用作易于处理的CF 3自由基源，以中等至良好的产率提供所需的产物。这种转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Radical C−H Bond Trifluoromethylation of Alkenes by High‐Valent Copper(III) Trifluoromethyl Compounds
  作者：Hao‐Ran Zhang、Chang Xiao、Song‐Lin Zhang、Xiaoming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901105

  日期：2019.12.3

  developed that allows direct vinylic C−H bond trifluoromethylation of 1,1‐diarylalkenes by a high‐valent copper(III) trifluoromethyl complex, producing biologically active trifluoromethylated alkenes (as well as trifluoromethylated carbocyclic compounds). This fundamental reactivity of Cu(III)−CF3 compounds has thus far been unknown. The presence of a tertiary amine is crucial to this reaction, acting

  开发了一种通用的选择性方法，该方法允许高价铜（III）三氟甲基络合物直接将1,1-二芳基烯烃进行乙烯基C-H键三氟甲基化，从而产生具有生物活性的三氟甲基化的烯烃（以及三氟甲基化的碳环化合物）。到目前为止，Cu（III）-CF 3化合物的这种基本反应性是未知的。叔胺的存在对于该反应至关重要，它既是弱碱又是单个电子转移（SET）促进剂，用于提取乙烯基氢。该方法从具有成本效益的条件下（不需要外部贵金属光催化剂或化学计量的氧化剂）开始于本体烯烃，因此对于实用和可持续的应用非常有价值。
• 一种制备β-CF3取代的二芳基乙烯化合物的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110862294A

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明公开了一种制备β‑CF 3 取代的二芳基乙烯化合物的方法，属于有机合成领域。本发明以廉价易得的烯烃作为底物、与特定高价态铜三氟甲基化合物反应得到β‑CF 3 取代的二芳基乙烯化合物。该方法可以较高产率、较高选择性的得到取代产物。本发明方法成本低、选择性好、操作简单、绿色环保，适用于大规模工业化生产；同时也为制备各种含乙烯基‑CF 3 的药物中间体和高分子材料提供了可能，具有广阔的实际应用价值和巨大的市场空间。