4-chloro-2-[(methylthio)methyl]aniline | 21502-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-[(methylthio)methyl]aniline
• 英文别名: 4-chloro-2-(methylthiomethyl)aniline；4-chloro-2-methylsulfanylmethyl-aniline；2-Methyl-mercaptomethyl-4-chloranilin；4-Chlor-2-(thiomethoxymethyl)-anilin；4-Chlor-2-(thiomethoxymethyl)anilin；4-Chlor-2-thiomethoxymethylanilin；4-Chloro-2-[(methylsulfanyl)methyl]aniline；4-chloro-2-(methylsulfanylmethyl)aniline
• CAS: 21502-31-8
• 化学式: C₈H₁₀ClNS
• 分子量: 187.693
• InChiKey: TUZOKUVGOHPVIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-[(methylthio)methyl]aniline 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium methylate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-chloro-2-[(methylthio)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]异噻唑2-氧化物：具有交叉耦合和功能化潜力的三维杂环

  摘要：

  已开发出一种可靠的合成苯并[ c ]异噻唑2-氧化物的方法，可提供从苯胺和DMSO开始的一系列功能化衍生物。反应顺序可以以克为单位进行，可以生成可以通过标准交叉偶联反应轻松修饰的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600823

文献信息

• Reaction of Dimethyl Sulfoxide–Trifluoroacetic Anhydride with Anilines, Phenols, and Thiophenols
  作者：Yuji Hiraki、Masahiro Kamiya、Rikuhei Tanikaga、Noboru Ono、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.50.447

  日期：1977.2

  The reaction of dimethyl sulfoxide–trifluoroacetic anhydride complex with anilines, phenols, and thiophenols was studied, and the following results were obtained. (1) The yields of a methylthiomethylated product were improved with anilines. The reaction proceeded without significant amount of tar, the unreacted anilines being easily recovered. (2) Selective ortho-methylthiomethylation took place with

  研究了二甲基亚砜-三氟乙酸酐与苯胺、苯酚和苯硫酚的反应，得到以下结果。(1) 苯胺提高了甲硫基甲基化产物的产率。反应在没有大量焦油的情况下进行，未反应的苯胺很容易回收。(2) 酚类在较低温度下发生选择性邻甲硫基甲基化，产率较高，对甲硫基甲基化发生在较高温度。(3) 在室温下，苯硫酚的硫原子上的苯硫酚在一个简单的过程中发生了甲基硫代甲基化反应。
• Intramolecular Sulfenylation Using Sulfides Synthesis of 5<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>][3,1]benzothiazines
  作者：Hsin-Yu Huang、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200300150

  日期：2003.10

  of N-[2-(methylsulfanylmethyl)aryl]pyrroles (4) with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) containing trifluoroacetic acid resulted in an interrupted Pummerer-type reaction to give 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzothiazines (5) rather than the normal Pummerer-type products.

  用含有三氟乙酸的苯碘 (III) 双(三氟乙酸) 处理 N-[2-(甲基硫烷基甲基)芳基]吡咯 (4) 导致 Pummerer 型反应中断，得到 5H-吡咯并[1,2-a][3 ,1]苯并噻嗪 (5) 而不是普通的 Pummerer 型产品。
• Spectroscopic, structural and theoretical studies of copper(II) complexes of tridentate NOS Schiff bases
  作者：Temitope E. Olalekan、Adeniyi S. Ogunlaja、Bernardus VanBrecht、Gareth M. Watkins

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.098

  日期：2016.10

  Abstract Two newly synthesized Schiff bases (L4 and L5) were derived from the condensation reaction of 2-(methylthiomethyl)anilines and 4-methoxysalicylaldehyde. Coordination complexes of these and four previously reported NOS Schiff bases, Cu(L1)2–Cu(L6)2, were synthesized via the reflux reaction of the various Schiff base ligands with CuCl2·2H2O. The compounds were characterized by means of elemental

  摘要 2-(甲硫基甲基)苯胺与4-甲氧基水杨醛的缩合反应衍生出两种新合成的席夫碱(L4和L5)。这些和四种先前报道的 NOS 席夫碱的配位配合物，Cu(L1)2–Cu(L6)2，是通过各种席夫碱配体与 CuCl2·2H2O 的回流反应合成的。通过元素分析、FTIR 和 UV-Vis 对化合物进行表征。通过X射线衍射获得Cu(L1)2和Cu(L2)2的晶体结构。席夫碱通过酚氧、偶氮甲碱氮和硫醚硫与作为一元三齿配体的铜离子配位。配位配合物的微量分析与配体与铜金属离子的双摩尔结合一致。铜配合物的晶体结构证实了金属中心周围的八面体几何形状，并表明它们是单核的。磁矩值表明每个铜 (II) 轨道中存在一个孤电子，并证实了配合物的单核性。配位化合物的电子光谱由内配体、电荷转移和 d→d 带组成。通过使用 DFT 对配合物 (Cu(L1)2–Cu(L6)2) 进行的分子建模研究表明，配合物 Cu(L5)2
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 625 - 627
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of cyclic sulfimides as a new type of heterocyclic compounds
  作者：Peter K. Claus、Peter Hofbauer、Werner Rieder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91896-9

  日期：1974.1