(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(p-tolyl)methanone | 28997-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 1-p-Toluyl-benzimidazol；1-(4-Methylbenzoyl)-1H-benzimidazole；benzimidazol-1-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 28997-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00442441
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YLZMOQYZJDTTSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 (1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(p-tolyl)methanone 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,2-bis-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  Du, Jingxing; Wang, Xiaoxia; Zheng, Renwei, Journal of Chemical Research, 2007, # 1, p. 14 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 对甲基苯乙酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在不同的铜催化剂下，苯并咪唑与苯乙酸化学选择性酰化，生成稠合的五元N杂环或叔酰胺†

  摘要：

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob01167e

文献信息

• Accessing <i>N</i>-Acyl Azoles via Oxoammonium Salt-Mediated Oxidative Amidation
  作者：John M. Ovian、Christopher B. Kelly、Vincent A. Pistritto、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00060

  日期：2017.3.17

  An operationally simple, robust, metal-free approach to the synthesis of N-acyl azoles from both alcohols and aldehydes is described. Oxidative amidation is facilitated by a commercially available organic oxidant (4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) and proceeds under very mild conditions for an array of structurally diverse substrates. Tandem reactions of these

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。
• Synthesis of Phthalides through Tandem Rhodium-Catalyzed C-H Olefination and Annulation of Benzamides
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Miji Choi、Satyasheel Sharma、Hyeim Jo、Taejoo Jeong、Sangil Han、Saegun Kim、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201600368

  日期：2016.6

  The rhodium(III)-catalyzed tandem C–H olefination and cyclization of benzamides with various alkenes is described. This protocol provides direct access to highly substituted phthalides, which are known as crucial frameworks of biologically active compounds. In particular, the amide directing group containing a benzimidazole group facilitates the activation of aromatic ortho-C–H bonds leading to olefination

  描述了铑 (III) 催化的串联 C-H 烯化和苯甲酰胺与各种烯烃的环化。该协议提供了对被称为生物活性化合物的关键框架的高度取代的苯酞的直接访问。特别是，含有苯并咪唑基团的酰胺导向基团促进芳族邻-C-H键的活化，导致烯化中间体，并迅速转化为酸部分，可以进一步进行分子内环化过程。
• Karnik, A. V.; Rane, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 11, p. 1191 - 1193
  作者：Karnik, A. V.、Rane, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。
• Du, Jingxing; Wang, Xiaoxia; Zheng, Renwei, Journal of Chemical Research, 2007, # 1, p. 14 - 15
  作者：Du, Jingxing、Wang, Xiaoxia、Zheng, Renwei

  DOI：——

  日期：——