2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)oxirane | 22515-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)oxirane
• 英文别名: α,α,2-Trimethyloxiranemethanol；2-(2-methyl-oxiranyl)-propan-2-ol；2-(2-Methyloxiran-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 22515-23-7
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: RRNYKUMJNZHGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-3-丁烯-2-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 生成 2-methyl-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The system consisting of aluminum tert-butylate and tert-butyl hydroperoxide under rnild conditions (20 degreesC) oxidizes tri- and tetrasubstituted ethylenes containing at least one alpha -methyl group. The reaction proceeds via formation of tertiary allylic hydroperoxides and their subsequent transformations into unsaturated alcohols and epoxy alcohols, and also into carbonyl compounds. The presence of the latter products suggests degradation of the carbon skeleton of alkenes.

  DOI：

  10.1023/a:1012357318443

文献信息

• A convenient “one-pot” synthesis of epoxy alcohols via photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst
  作者：Waldemar Adam、Axel Griesbeck、Eugen Staab

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84656-0

  日期：1986.1

  The ene reaction of singlet oxygen with alkenes in the presence of titanium alkoxides was employed to prepare epoxy alcohols in high diastereoselectivity; enantioselectivity could be achieved by use of diethyl tartrate as chiral auxiliary.

  在烷氧基钛存在下，单线态氧与烯烃的烯反应用于高非对映选择性地制备环氧醇。对映选择性可以通过使用酒石酸二乙酯作为手性助剂来实现。
• Verfahren zur Herstellung von Tetramethyloxiran
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0074009A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  Tetramethyloxiran wird hergestellt, indem man 2,3-Dimethylbutene mit Sauerstoff oder einem Sauerstoff enthaltenden Gas bei Temperaturen von 40 bis 180°C und Verweilzehen von 5 bis 150 Minuten ohne Zusatz von Katalysatoren umsetzt und das Tetramethyloxiran abtrennt.

  在不添加催化剂的情况下，2,3-二甲基丁烯与氧气或含氧气体在 40 至 180°C 的温度和 5 至 150 分钟的停留时间下发生反应，并分离出四甲基环氧乙烷，从而生产出四甲基环氧乙烷。
• Photooxygenation of olefins in the presence of titanium(IV) catalyst. A convienient "one-pot" synthesis of epoxy alcohols.
  作者：Waldemar Adam、Martin Braun、Axel Griesbeck、Vittorio Lucchini、Eugen Staab、Bernd Will

  DOI：10.1021/ja00183a032

  日期：1989.1
• Adam, Waldemar; Griesbeck, Axel; Staab, Eugen, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 3, p. 279 - 280
  作者：Adam, Waldemar、Griesbeck, Axel、Staab, Eugen

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, W.;GRIESBECK, A.;STAAB, E., ANGEW. CHEM., 1986, 98, N 3, 279-280
  作者：ADAM, W.、GRIESBECK, A.、STAAB, E.

  DOI：——

  日期：——