4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 778657-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-(hex-5-ynamido)ethyl)-1H-imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 4-(2-hex-5-ynamidoethyl)-1H-imidazole-1-carboxylate；Tert-butyl 4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]imidazole-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 778657-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: YZQRNFWNONCFNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(3-{[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetylamino]methyl}phenyl)hex-5-ynoic acid [2-(3H-imidazol-4-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  夹心免疫分析法作为交叉偶联反应的高通量筛选方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501641
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-ynoic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用夹心免疫分析发现反应

  摘要：

  嗯，反应夹心……︁使用基于免疫分析的技术能够监测任何种类的交叉偶联反应，对大量随机反应进行了系统，快速的评估。这种方法导致发现了两个新的铜促进的反应：硫脲的脱硫反应导致异脲，环化反应导致炔烃和N-羟基硫脲的噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201451

文献信息

• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。