benzyl (2,2-diphenyl-4-pentenyl)carbamate | 887131-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2,2-diphenyl-4-pentenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl 2,2-diphenylpent-4-enylcarbamate；benzyl N-(2,2-diphenylpent-4-enyl)carbamate
• CAS: 887131-39-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: UTOWRHBGLIYWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,2-diphenyl-4-pentenyl)carbamate 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到benzyl 2-methyl-4,4-diphenylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Co 催化剂催化未活化烯烃加氢胺化合成复杂分子

  摘要：

  官能团耐受性是化学反应的重要要求之一，特别是对于复杂分子的合成。在此，我们报告了使用 Co(salen) 配合物、N-氟吡啶盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃进行温和、通用和官能团耐受的分子内加氢胺化。该方法在室温（或 0°C）下进行，可得到三元、五元、六元和七元环含氮杂环化合物，并且与多种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/ja507295u
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl (2,2-diphenyl-4-pentenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜（II）介导的未官能化烯烃的溴化胺化：一种通往N-杂环化合物的有效途径

  摘要：

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301125

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carboamination of Alkenes Promoted by <i>N-</i>Fluorobenzenesulfonimide via C−H Activation of Arenes
  作者：Carolyn F. Rosewall、Paul A. Sibbald、Dmitry V. Liskin、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja9031659

  日期：2009.7.15

  unactivated nucleophilic arenes are incorporated to give carboamination products in good yields. A variety of protected amide and carbamate groups are tolerated, and various five-, six-, and seven-membered rings are formed in good yields. Under these conditions, halobenzenes are activated at the C-H bond rather than the C-X bond, and very high regioselectivity for the para substitution product is observed

  该报告描述了一种独特的 Pd 催化的受保护氨基烯烃的氧化碳胺化，其中加入了廉价的未活化的亲核芳烃，从而以良好的产率得到碳胺化产物。可以耐受各种受保护的酰胺和氨基甲酸酯基团，并以良好的产率形成各种五元、六元和七元环。在这些条件下，卤代苯在 CH 键而不是 CX 键处被活化，并且在所有情况下都观察到对位取代产物的非常高的区域选择性。我们建议这种碳胺化是通过 Pd(IV) 烷基中间体的亲电芳香取代发生的。
• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。
• Asymmetric “Clip-Cycle” Synthesis of Pyrrolidines and Spiropyrrolidines
  作者：Christopher J. Maddocks、Kristaps Ermanis、Paul A. Clarke

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03090

  日期：2020.10.16

  increasingly important scaffolds in drug discovery programs, is reported. Cbz-protected bis-homoallylic amines were activated by “clipping” them to thioacrylate via an alkene metathesis reaction. Enantioselective intramolecular aza-Michael cyclization onto the activated alkene, catalyzed by a chiral phosphoric acid, formed a pyrrolidine. The reaction accommodated a range of substitutions to form 2,2- and 3,3-disubstituted

  据报道，在药物发现计划中，越来越重要的2,2-和3,3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷的不对称“夹子循环”合成已经得到发展。Cbz保护的双均烯丙基胺是通过烯烃易位反应将其“剪切”为硫代丙烯酸酯而活化的。通过手性磷酸催化的对映选择性分子内氮杂-Michael环化到活化的烯烃上，形成吡咯烷。反应进行了一系列取代，形成了具有高对映选择性的2，2-和3，3-二取代的吡咯烷和螺吡咯烷。通过与含酮和含氧酸酯的底物进行比较，证明了硫酯活化基团的重要性。DFT研究支持将aza-Michael环化作为决定速率和立体化学的步骤，并正确预测了主要对映异构体的形成。催化不对称合成具有“ DNA结合”和抗菌特性的N-甲基吡咯烷生物碱（R）-吡啶和（R）-bgugaine是使用“夹环”方法获得的。
• Organocatalytic Stereoselective Iodoamination of Alkenes
  作者：Pushpak Mizar、Alessandra Burrelli、Erika Günther、Martin Söftje、Umar Farooq、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201404762

  日期：2014.10.6

  A new chiral thiohydantoin catalyst is used for the stereoselective iodoamination of alkenes. N‐iodosuccinimide as the source of the electrophilic iodine is activated by catalytic amounts of different additives which also influence the regioselectivity of some cyclizations.

  一种新的手性硫代乙内酰脲催化剂用于烯烃的立体选择性碘胺化。N-碘代琥珀酰亚胺是亲电子碘的来源，其催化量的不同添加剂可活化该添加剂，这也会影响某些环化反应的区域选择性。
• GOLD COMPLEXES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20130035322A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Gold (I) hydroxide complexes of the form Z-Au-OH and digold complexes of the form Z—Au-(μOH)—Au—Z where groups Z are two electron donors are provided. The groups Z may be carbenes, for example nitrogen containing heterocyclic carbenes (NHCs), phosphines or phosphites. The complexes can be used as catalysts, for example in reactions such as hydration of nitriles, skeletal arrangement of enynes, alkoxycyclisation of enynes, alkyne hydration, the Meyer-Shuster reaction, 3,3′ rearrangement of allylic acetates, cyclisation of propargylic acetates, Beckman rearrangements and hydroamination. The complexes can be used in medicine, for example in the treatment of cancer.

  提供了形式为Z-Au-OH的Gold(I)羟基配合物和形式为Z—Au-(μOH)—Au—Z的二金配合物，其中Z基团是两个电子供体。Z基团可以是卡宾，例如含氮杂环卡宾（NHCs），膦或膦酸酯。这些配合物可以用作催化剂，例如在亚硝基化合物的水合反应、烯炔的骨架排列、烯炔的烷氧基环化、炔的水合、Meyer-Shuster反应、烯丙醋酸酯的3,3′重排、丙炔基乙酸酯的环化、贝克曼重排和氢氨基化等反应中。这些配合物也可以用于医学领域，例如用于癌症治疗。