2-(1-methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester | 634603-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(1-methyl-3-oxo-3-phenylpropyl)malonate；Diethyl 2-(4-oxo-4-phenylbutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 634603-25-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: FXCRJJFWNSHDRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 cis-ethyl 2-benzylamino-5-methyl-3-phenylcyclopent-1-ene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成6-苄基-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶（emivirine）的新退火类似物时的多种途径。

  摘要：

  3-（3,5-二甲基苯基）-2-氧代环戊烷甲酰胺（11）与草酰氯的缩合和2-苄基氨基-5-甲基-3-苯基环戊-1-烯甲酸乙酯（17a）与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的缩合得到7-（ 3,5-二甲基苯基）-6,7-二氢-5H-环戊[e] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（12）和1-苄基-5-甲基-7-苯基-2-硫代氧杂分别为-1,2,3,5,6,7-六氢环戊嘧啶-4-酮（18a）。酸催化6-（4-甲基-1-苯基戊-3-烯基）-2-硫代氧2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮（26）的闭环和自由基介导的1的闭环，3-双（苄氧基甲基）-5-溴-6-（1-苯基丁-3-烯基）-1H-嘧啶-2,4-二酮（32a）得到5,5-二甲基-8-苯基-5,6 ，7,8-四氢-1H-喹唑啉-2,4-二酮（28）和1,3-双（苄氧基甲基）-5-甲基-7-苯基-1,5,6,7-四氢环戊嘧啶-2,4 -二酮（33）。退火的emivirine类似物7-（3

  DOI：

  10.1039/b303658h
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 palladium diacetate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(1-methyl-3-oxo-3-phenyl-propyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴的新反应模式：通过钯催化的CN偶联/ Michael加成反应实现电影取代。

  摘要：

  钯催化的CN键形成可用于将乙烯基溴转化为相应的烯胺，后者与亚烷基丙二酸酯就地反应以提供迈克尔加合物。总体转化导致起始乙烯基溴的电影取代。

  DOI：

  10.1039/b508464d

文献信息

• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。
• A new reactivity pattern for vinyl bromides: cine-substitution via palladium catalysed C–N coupling/Michael addition reactions
  作者：Michael C. Willis、Jay Chauhan、William G. Whittingham

  DOI：10.1039/b508464d

  日期：——

  formation can be used to convert vinyl bromides to the corresponding enamines, which are reacted in situ with alkylidene malonates to provide Michael adducts. The overall transformation results in cine-substitution of the starting vinyl bromide.

  钯催化的CN键形成可用于将乙烯基溴转化为相应的烯胺，后者与亚烷基丙二酸酯就地反应以提供迈克尔加合物。总体转化导致起始乙烯基溴的电影取代。
• Multiple pathways in the synthesis of new annelated analogues of 6-benzyl-1-(ethoxymethyl)-5-isopropyluracil (emivirine)
  作者：Frans D. Therkelsen、Anne-Lene L. Hansen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1039/b303658h

  日期：——

  respectively. Annelated emivirine analogues 7-(3,5-dimethylphenyl)-1- ethoxymethyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4-dione (4), 1-ethoxymethyl-5,5-dimethyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazoline- 2,4-dione (5) and 1-ethoxymethyl-5-methyl-7-phenyl-1,5,6,7- tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4-dione (6) were obtained in few steps from 12, 28 and 18a/33, respectively. These new analogues can be considered

  3-（3,5-二甲基苯基）-2-氧代环戊烷甲酰胺（11）与草酰氯的缩合和2-苄基氨基-5-甲基-3-苯基环戊-1-烯甲酸乙酯（17a）与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯的缩合得到7-（ 3,5-二甲基苯基）-6,7-二氢-5H-环戊[e] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（12）和1-苄基-5-甲基-7-苯基-2-硫代氧杂分别为-1,2,3,5,6,7-六氢环戊嘧啶-4-酮（18a）。酸催化6-（4-甲基-1-苯基戊-3-烯基）-2-硫代氧2,3-二氢-1H-嘧啶-4-酮（26）的闭环和自由基介导的1的闭环，3-双（苄氧基甲基）-5-溴-6-（1-苯基丁-3-烯基）-1H-嘧啶-2,4-二酮（32a）得到5,5-二甲基-8-苯基-5,6 ，7,8-四氢-1H-喹唑啉-2,4-二酮（28）和1,3-双（苄氧基甲基）-5-甲基-7-苯基-1,5,6,7-四氢环戊嘧啶-2,4 -二酮（33）。退火的emivirine类似物7-（3