2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho<1,2-b>pyran | 218432-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho<1,2-b>pyran
• 英文别名: 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho[1,2-b]pyran；2,2-Bis(4-methoxyphenyl)benzo[h]chromene
• CAS: 218432-75-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃
• 分子量: 394.47
• InChiKey: TZGKRVDMJKMYKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho<1,2-b>pyran 在 硫酸 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,4-dihydro-2,2-diphenyl-2H-naphtho<1,2-b>pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Breese, Allan; Cotterill, W. David; Iqbal, Muhammad, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2101 - 2112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-2H-naphtho<1,2-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  光致变色萘并吡喃的合成观察

  摘要：

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390176

文献信息

• Carbenoid induced irreversible ring opening of naphthopyrans
  作者：Christopher D Gabbutt、B.Mark Heron、David A Thomas、Mark E Light、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.064

  日期：2004.8

  undergo cycloaddition to the 2H-pyran unit of the isomeric naphthopyrans 3 and 5. With 3, a naphtho[2,1-b]pyran-8-ylacetate, 4 is formed and a novel merocyanine dye 6 results from a cycloaddition across the C-5–C-6 double bond of the naphtho[1,2-b]pyran 5. Tethering the carbenoid to the naphtho[1,2-b]pyran system 5, as in 10, results in a similar mode of addition and affords the intensely coloured

  与预期相反，铑类胡萝卜素不经历环加成反应，其异构体萘并吡喃3和5的2 H-吡喃单元。与3一起，形成萘并[2,1 - b ]吡喃-8-乙酸乙酸酯4，而新颖的部花菁染料6是通过萘并[1,2-]的C-5–C-6双键的环加成反应而得到的。b ] pyran 5。将类固醇束缚到萘并[1,2- b ]吡喃系统5中，如10中所示，导致添加方式相似，并提供了深色的四轮车11。
• NOVEL AROMATIC SUBSTITUTED NAPHTHOPYRANS
  申请人：——

  公开号：US20020173667A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Described are photochromic 2H-naphtho[1,2-] pyrans characterized by having an aromatic substituent in the 5 position. The aromatic group at 5-position of the naphthopyran is a substituted or unsubstituted aryl group or other substituted or unsubstituted aromatic group. These compounds may be represented by the following graphic formula: 1 Also described are polymeric organic host materials that contain or that are coated with such compounds.

  所描述的是光致变色 2H-萘并lsqb;1,2-并rsqb;吡喃，其特征在于 5 位上有一个芳香取代基。萘并吡喃 5 位上的芳香基团是取代或未取代的芳基或其他取代或未取代的芳香基团。这些化合物可用下式表示： 1 还描述了含有或包覆有此类化合物的聚合物有机主材料。
• US6478989B1
  申请人：——

  公开号：US6478989B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US7332260B2
  申请人：——

  公开号：US7332260B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Observations on the Synthesis of Photochromic Naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Alicia C. Instone、David A. Thomas、Steven M. Partington、Michael B. Hursthouse、Thomas Gelbrich

  DOI：10.1002/ejoc.200390176

  日期：2003.3

  are merocyanines 7c,d. The cyclocondensation of 2-naphthol with 5a,b proceeds much more efficiently, to give the naphtho[2, 1 b]pyrans 14a,b. Pyran formation is not suppressed from either 1-bromo- or 1- (4-methoxyphenyl)-2-naphthol; reaction with 5a,b merely results in expulsion of the C-1 substituent. An alternative pathway supervenes in the reaction of 1-methyl-2-naphthol with 5a to give the benz[e]indanone

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a