5-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole | 1028092-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(Oxan-2-yl)-5-phenylpyrazole
• CAS: 1028092-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: PPGREOKKKUEGGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  393.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以72.4%的产率得到3-bromo-5-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-5-苯基-1H-吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明提供的3‑溴‑5‑苯基‑1H‑吡唑的合成方法，涉及药物化学领域，提出了一种采用3‑苯基吡唑经三步法合成3‑溴‑5‑苯基‑1H‑吡唑的新方案，为3‑溴‑5‑苯基‑1H‑吡唑的制备合成提供了新的合成路线；并且，本发明的合成方案中反应物采用常见原料，反应条件适宜，产物总体收率较高，制备工艺较为简单，成本低，可大规模进行生产。

  公开号：

  CN110483402B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-苯基吡唑 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88.6%的产率得到5-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-5-苯基-1H-吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明提供的3‑溴‑5‑苯基‑1H‑吡唑的合成方法，涉及药物化学领域，提出了一种采用3‑苯基吡唑经三步法合成3‑溴‑5‑苯基‑1H‑吡唑的新方案，为3‑溴‑5‑苯基‑1H‑吡唑的制备合成提供了新的合成路线；并且，本发明的合成方案中反应物采用常见原料，反应条件适宜，产物总体收率较高，制备工艺较为简单，成本低，可大规模进行生产。

  公开号：

  CN110483402B

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Nozawa Dai

  公开号：US20130281465A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  A compound represented by formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for the treatment or prevention of diseases such sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorder, pain, gastrointestinal diseases, epilepsy, inflammation, immune-related diseases, endocrine-related diseases, and hypertension, and of which the action relies on an orexin (OX) receptor antagonistic activity.

  一种由化学式（IA）表示的化合物或其药用可接受的盐，用于治疗或预防睡眠障碍、抑郁症、焦虑症、恐慌症、精神分裂症、药物依赖、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、疼痛、胃肠疾病、癫痫、炎症、免疫相关疾病、内分泌相关疾病和高血压等疾病的治疗，其作用依赖于促脑皮质醒脑素（OX）受体拮抗活性。
• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• Synthesis and biological evaluation of novel (4 or 5-aryl)pyrazolyl-indoles as inhibitors of interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK)
  作者：Avdhoot D. Velankar、Gianluca Quintini、Arati Prabhu、Alexander Weber、Gundula Hunaeus、Britta Voland、Monika Wuest、Christian Orjeda、Dipak Harel、Shaji Varghese

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.056

  日期：2010.6.15

  Interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK) is one of five kinases that belong to the Tec kinase family that plays an important role in T-cell and mast cell signaling. Various reports point to a role of ITK in the treatment of allergic asthma. For example, it was shown that mice lacking ITK have reduced airway hyperresponsiveness, inflammation and tracheal responses in an allergic asthma model. In

  白介素2诱导型T细胞激酶（ITK）是属于Tec激酶家族的五种激酶之一，在T细胞和肥大细胞信号传导中起着重要作用。各种报道指出ITK在过敏性哮喘的治疗中的作用。例如，已表明缺乏ITK的小鼠在过敏性哮喘模型中具有降低的气道高反应性，炎症和气管反应。在本文中，我们披露了基于（4或5-芳基）吡唑基-吲哚骨架的新型ITK抑制剂，该抑制剂也被发现对ITK的选择性优于其他激酶，例如IRK，CDK2，GSK3ß和PKA。
• A Simple, Modular Method for the Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Mark McLaughlin、Karen Marcantonio、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo800321p

  日期：2008.6.1

  approach for the regiocontrolled preparation of pyrazoles bearing substituents on all three carbon atoms is described. Central to this method is the use of a switchable metal-directing group (MDG) to enable sequential direct lithiation of the 3- and 5-positions of the pyrazole ring. Pyrazole boronic esters obtained from these lithiated intermediates can undergo efficient Suzuki cross-coupling under

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Wohlfahrt Gerd

  公开号：US20120225867A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present disclosure relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present disclosure also relates to compositions and methods of treating comprising compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐。本公开还涉及包括式(I)的化合物及其药学上可接受的盐的组合物和治疗方法。