3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole | 1028092-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(oxan-2-yl)-3-phenylpyrazole；3-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pyrazole；1-(Oxan-2-yl)-3-phenylpyrazole
• CAS: 1028092-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: HGHCHRYYBKRSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(3-(2-fluoroethoxy)-7-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-10H-phenothiazin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SIL 和 MODAG 支架的结构组合未能增强与 α-突触核蛋白的结合，但显示出与 β 淀粉样蛋白的良好亲和力

  摘要：

  体内成像 α-突触核蛋白 (αSYN) 原纤维的技术是未满足的科学和临床需求，它将代表理解、诊断和治疗各种神经退行性疾病的变革性工具。几类化合物作为潜在的 PET 示踪剂已显示出有希望的结果，但还没有候选化合物表现出达到临床应用所需的亲和力和选择性。我们假设将分子杂交的合理药物设计技术应用于两个有前途的先导支架可以增强与 αSYN 的结合，直至满足这些要求。通过结合 SIL 和 MODAG 示踪剂的结构，我们开发了一个二芳基吡唑 (DAP) 库。通过针对 [3H]SIL26 和 [3H]MODAG-001 的竞争测定进行的体外评估表明，新型混合支架对淀粉样蛋白 β (Aβ) 的结合亲和力优于对 αSYN 原纤维的结合亲和力。吩噻嗪结构单元的开环修饰以产生具有更高三维灵活性的类似物并没有导致 αSYN 结合的改善，而是竞争的完全丧失，以及 Aβ 亲和力的显着降低。吩噻嗪和 3,5-二苯基吡唑支架结合成

  DOI：

  10.3390/molecules28104001
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-phenyl-1-(tetrahydropyran-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种简单的模块化方法合成3,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。

  DOI：

  10.1021/jo800321p

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2010046780A2

  公开（公告）日：2010-04-29

  There is provided small molecule anti-human immunodeficiency virus (anti-HIV) compounds as well as a phenotypic cell-based high throughput screening (HTS) assay for their identification.
• A Simple, Modular Method for the Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Mark McLaughlin、Karen Marcantonio、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo800321p

  日期：2008.6.1

  approach for the regiocontrolled preparation of pyrazoles bearing substituents on all three carbon atoms is described. Central to this method is the use of a switchable metal-directing group (MDG) to enable sequential direct lithiation of the 3- and 5-positions of the pyrazole ring. Pyrazole boronic esters obtained from these lithiated intermediates can undergo efficient Suzuki cross-coupling under

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。
• The Structural Combination of SIL and MODAG Scaffolds Fails to Enhance Binding to α-Synuclein but Reveals Promising Affinity to Amyloid β
  作者：Adriana Di Nanni、Ran Sing Saw、Gregory D. Bowden、Natasha S. R. Bidesi、Kaare Bjerregaard-Andersen、Špela Korat、Matthias M. Herth、Bernd J. Pichler、Kristina Herfert、Andreas Maurer

  DOI：10.3390/molecules28104001

  日期：——

  unmet scientific and clinical need that would represent a transformative tool in the understanding, diagnosis, and treatment of various neurodegenerative diseases. Several classes of compounds have shown promising results as potential PET tracers, but no candidate has yet exhibited the affinity and selectivity required to reach clinical application. We hypothesized that the application of the rational drug

  体内成像 α-突触核蛋白 (αSYN) 原纤维的技术是未满足的科学和临床需求，它将代表理解、诊断和治疗各种神经退行性疾病的变革性工具。几类化合物作为潜在的 PET 示踪剂已显示出有希望的结果，但还没有候选化合物表现出达到临床应用所需的亲和力和选择性。我们假设将分子杂交的合理药物设计技术应用于两个有前途的先导支架可以增强与 αSYN 的结合，直至满足这些要求。通过结合 SIL 和 MODAG 示踪剂的结构，我们开发了一个二芳基吡唑 (DAP) 库。通过针对 [3H]SIL26 和 [3H]MODAG-001 的竞争测定进行的体外评估表明，新型混合支架对淀粉样蛋白 β (Aβ) 的结合亲和力优于对 αSYN 原纤维的结合亲和力。吩噻嗪结构单元的开环修饰以产生具有更高三维灵活性的类似物并没有导致 αSYN 结合的改善，而是竞争的完全丧失，以及 Aβ 亲和力的显着降低。吩噻嗪和 3,5-二苯基吡唑支架结合成