1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 1155-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenyl-norborna-2,5-diene；(1R,4S)-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 1155-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₄O₂
• 分子量: 366.071
• InChiKey: ZJISSEZHGZUVDT-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 生成 乙烯,四甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  四甲氧基-萘啶-I：7,7-二甲氧基-降冰片二烯衍生物

  摘要：

  5-苯基-1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基降冰片二烯（II）可能会在130°沿着两个途径平稳裂解。一方面获得5-苯基-2,3,4-三氯苯甲酸甲酯（VI）和氯甲烷，另一方面获得2,3,4,5-四氯联苯（III）和二甲氧基卡宾（XI）。后者可以用甲醇制得原甲酸甲酯，或用硫制得硫代硫代碳酸甲酯。在没有其他伙伴的情况下，XI产生四甲氧基乙烯。讨论了II和其他7,7-二甲氧基降冰片二烯衍生物的热解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80025-4
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxy-5-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  四甲氧基-萘啶-I：7,7-二甲氧基-降冰片二烯衍生物

  摘要：

  5-苯基-1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基降冰片二烯（II）可能会在130°沿着两个途径平稳裂解。一方面获得5-苯基-2,3,4-三氯苯甲酸甲酯（VI）和氯甲烷，另一方面获得2,3,4,5-四氯联苯（III）和二甲氧基卡宾（XI）。后者可以用甲醇制得原甲酸甲酯，或用硫制得硫代硫代碳酸甲酯。在没有其他伙伴的情况下，XI产生四甲氧基乙烯。讨论了II和其他7,7-二甲氧基降冰片二烯衍生物的热解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80025-4

文献信息

• Heterocyclen-synthesen mit 4,4-bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dienen, II [1] spektroskopische untersuchung der isonitril- und dimethoxy-carben-addukte
  作者：Klaus Burger、Ulrike Wassmuth、Stefan Penninger

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81451-7

  日期：1982.8
• Lilienblum,W.; Hoffmann,R.-W., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3405 - 3409
  作者：Lilienblum,W.、Hoffmann,R.-W.

  DOI：——

  日期：——
• Exner, Kai; Fischer, Gerhard; Bahr, Nikolaus, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 5, p. 763 - 785
  作者：Exner, Kai、Fischer, Gerhard、Bahr, Nikolaus、Beckmann, Eberhard、Lugan, Meinrad、Yang, Fushun、Rihs, Grety、Keller, Manfred、Hunkler, Dieter、Knothe, Lothar、Prinzbach, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Tetramethoxy-äthylen—I
  作者：R.W. Hoffmann、H. Häuser

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80025-4

  日期：1965.1

  5-Phenyl-1,2,3,4-tetrachloro-7,7-dimethoxynotbornadiene (II) may be smoothly cleaved along two pathways at 130°. Methyl 5-phenyl-2,3,4-trichlorobenzoate (VI) and methylchloride are obtained on the one hand, on the other hand result 2,3,4,5-tetrachlorobiphenyl (III) and dimethoxycarbene (XI). The latter may be trapped with methanol yielding methyl ortho-formate or with sulfur giving methyl thionocarbonate

  5-苯基-1,2,3,4-四氯-7,7-二甲氧基降冰片二烯（II）可能会在130°沿着两个途径平稳裂解。一方面获得5-苯基-2,3,4-三氯苯甲酸甲酯（VI）和氯甲烷，另一方面获得2,3,4,5-四氯联苯（III）和二甲氧基卡宾（XI）。后者可以用甲醇制得原甲酸甲酯，或用硫制得硫代硫代碳酸甲酯。在没有其他伙伴的情况下，XI产生四甲氧基乙烯。讨论了II和其他7,7-二甲氧基降冰片二烯衍生物的热解。