ethyl 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1414887-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1414887-31-2
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 221.179
• InChiKey: FBYGGEKADKYNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 1-benzyl-3-bromo-4-methyl-N-neopentyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES
  [FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN FLUOROMÉTHYLE

  摘要：

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2014032801A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-1-formyl-5-hydroxy-4-methyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到ethyl 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与异氰基乙酸乙酯的反应及其在合成新的多氟烷基吡咯和吡咯烷中的用途† •

  摘要：

  迄今为止尚未报道的β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与 异氰基乙酸乙酯 和等摩尔量的 钾叔丁醇在α-非取代的1a-e和α-甲基取代的酮1g-j的情况下，主要在α，β-不饱和酮的β位进行。其他α-或β-取代的酮1f，k-o主要产生了在羰基碳上初次进攻的产物4。取决于溶剂，β-攻击的主要产物确实以不同的互变异构形式存在。通常，开链烯醇互变异构体5在极性DMSO-d 6中占主导地位，而环状γ-半胱氨酸8是极性较小的主要互变异构体。CDCl 3。后者化合物8的酸处理通过消除以下反应产生了迄今未知的5-聚氟烷基-吡咯-2-羧酸乙酯11甲酸。吡咯11a的催化加氢用于合成较早的未知物5-三氟甲基脯氨酸 16。

  DOI：

  10.1039/c2ob26176f

文献信息

• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES
  申请人：GRUNENTHAL GMBH

  公开号：US20140066426A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl-moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及带有氟甲基基团的吡咯酮羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES AS CAV2.2 CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE FLUOROMÉTHYLE, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES CAV2.2
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090600A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯烷酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES III<br/>[FR] PYRROLE CARBOXAMIDES III SUBSTITUÉS PAR DU FLUOROMÉTHYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015090603A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl- moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Fluoromethyl-substituted pyrrole carboxamides
  申请人：GRÜNENTHAL GMBH

  公开号：US09302988B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The invention relates to pyrrole carboxamides bearing a fluoromethyl-moiety as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及带有氟甲基基团的吡咯羧酰胺作为电压门控钙离子通道阻滞剂，包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛和其他疾病和/或疾病的用途。
• FLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLE CARBOXAMIDES III
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3083597A1

  公开（公告）日：2016-10-26