1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)propan-2-ol | 65797-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)propan-2-ol
• 英文别名: α,α-bis(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-6-quinolinemethanol
• CAS: 65797-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO
• 分子量: 313.243
• InChiKey: OBEBKSHKNGMLNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)propan-2-ol 以 正己烷 、 硫酸 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-3,7-dimethyl-9-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1H,5H-benzo[ij]quinolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive polyfluorohydroxyisopropyl bicyclic and tricyclic

  摘要：

  多氟羟基异丙基双环和三环碳基吲哚啉类化合物，例如1,2-二氢-8-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]-6-甲基-4H-吡咯-[3,2,1-ij]喹啉-7-酮，可用作降压药物。

  公开号：

  US04218448A1
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的芳胺与六氟异丙醇的好氧氧化偶联：构建含氟化合物的另一种方法

  摘要：

  开发了在铜（II）催化的需氧氧化偶联作用下，六氟异丙醇对芳胺衍生物的选择性官能化反应，可在温和条件下生成各种氟代烷基化芳基胺。该方法具有广泛的底物范围，具有优异的官能团耐受性，并且以良好至优异的产率提供了氟化产物。此外，初步研究表明该反应是通过自由基机理发生的。该协议使用大气中的O 2作为氧化剂，为构建氟化化合物提供了另一种绿色途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001048

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Functionalization of Aniline Derivatives with Hexafluoroisopropanol
  作者：He Zhao、Shuo Zhao、Xiu Li、Yinyue Deng、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03666

  日期：2019.1.4

  A cobalt-catalyzed site-selective functionalization of aniline derivatives with hexafluoroisopropanol, which enables the synthesis of a wide array of fluoroalkylated anilines, a class of highly valuable building blocks for further preparation of fluorinated functional products, is reported. The developed transformation proceeds with operational simplicity, use of earth-abundant metal catalyst, broad

  报道了用六氟异丙醇对苯胺衍生物进行钴催化的位点选择性官能化，这使得能够合成各种各样的氟代烷基化苯胺，这是一类非常有价值的用于进一步制备氟化功能产物的结构单元。所开发的转化过程将以操作简便，使用富含地球的金属催化剂，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件进行。
• US4218448A
  申请人：——

  公开号：US4218448A

  公开（公告）日：1980-08-19
• Antihypertensive polyfluorohydroxyisopropyl bicyclic and tricyclic
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04218448A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  Polyfluorohydroxyisopropyl bicyclic and tricyclic carbostyrils, such as 1,2-dihydro-8-[2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-(trifluoromethyl)ethyl]-6-methy l-4H-pyrrolo-[3,2,1-ij]quinolin-7-one, useful as antihypertensive agents.

  多氟羟基异丙基双环和三环碳基吲哚啉类化合物，例如1,2-二氢-8-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]-6-甲基-4H-吡咯-[3,2,1-ij]喹啉-7-酮，可用作降压药物。
• Copper(II)‐Catalysed Aerobic Oxidative Coupling of Arylamines with Hexafluoroisopropanol: An Alternative Methodology for Constructing Fluorinated Compounds
  作者：Liangying Wu、Yang Song、Zhanchong Li、Jiabao Guo、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.202001048

  日期：2021.1.5

  The selective functionalisation of arylamine derivatives with hexafluoroisopropanol through copper(II)‐catalysed aerobic oxidative coupling was developed to generate various fluoroalkylated arylamines under mild conditions. This method has a wide substrate scope with excellent functional group tolerance and provides the fluorinated products in good to excellent yields. Furthermore, preliminary studies

  开发了在铜（II）催化的需氧氧化偶联作用下，六氟异丙醇对芳胺衍生物的选择性官能化反应，可在温和条件下生成各种氟代烷基化芳基胺。该方法具有广泛的底物范围，具有优异的官能团耐受性，并且以良好至优异的产率提供了氟化产物。此外，初步研究表明该反应是通过自由基机理发生的。该协议使用大气中的O 2作为氧化剂，为构建氟化化合物提供了另一种绿色途径。