5-<(3-Methylpyrrol-2-yl)methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 154367-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<(3-Methylpyrrol-2-yl)methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 154367-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: GUJQDNGDNJSLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(3-Methylpyrrol-2-yl)methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 650.0 ℃ 、0.67 Pa 条件下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到7-methylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 在 哌啶 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-<(3-Methylpyrrol-2-yl)methylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolizin-3-ones by flash vacuum pyrolysis of pyrrol-2-ylmethylidene Meldrum’s acid derivatives and 3-(pyrrol-2-yl)propenoic esters

  摘要：

  具有1-、5-、6-或7-位取代基的单取代吡咯并吡嗪-3-酮1通过适当的美尔格酸衍生物2的闪蒸真空热解(FVP)以极佳产率制备。其机理涉及吡咯-2-亚甲基烯酮29的形成，该物质也可通过3-(吡咯-2-基)丙烯酸酯(例如30)的热解生成。这条替代路线已被用于以极佳产率制备一系列2-取代吡咯并吡嗪-3-酮。由于易于脱羧转化为吡咯并吡嗪酮1，3-氧代-3H-吡咯并吡嗪-2-羧酸42无法通过此方法制备，而扩展到制备氮杂蒽酮48的尝试再次失败。

  DOI：

  10.1039/a701749i

文献信息

• New chemistry of pyrrolizin-3-one: a concise route to 3,8-didehydroheliotridin-5-one
  作者：Hamish McNab、Craig Thornley

  DOI：10.1039/c39930001570

  日期：——

  1-Substituted 1,2-dihydropyrrolizin-3-ones can be obtained from pyrrolizin-3-one 2 by conjugate nucleophilic addition or electrophilic addition reactions; the 1-chloro compound 9 obtained by the latter method is used as a key intermediate in a six-step synthesis of the title compound 3 from 4-acetoxymethylpyridine-N-oxide.

  可以通过共轭亲核加成或亲电加成反应从吡咯嗪-3-one 2获得1-取代的1,2-二氢吡咯烷-3-酮。通过后一种方法获得的1-氯化合物9用作由4-乙酰氧基甲基吡啶-N-氧化物六步合成标题化合物3的关键中间体。