2-(dichloromethyl)-4-methylpyridine | 88237-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dichloromethyl)-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-dichloromethyl-4-methylpyridine
• CAS: 88237-12-1
• 化学式: C₇H₇Cl₂N
• 分子量: 176.045
• InChiKey: CLXLGGDPMVAAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  75-76 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-dichlorophosphoryl-4-methyl-2-(trichloromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2-(dichloromethyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-磷酰基三卤代乙酰亚氨基酰氯与 1,3-丁二烯的杂-Diels-Alder 反应

  摘要：

  N-磷酰基三卤代乙酰亚氨基酰氯与 1,3-丁二烯的杂-Diels-Alder 反应导致新的 2-氯-2-三卤甲基取代的四氢吡啶加合物。具有 CF3 基团的环负载物经过热或酸催化脱氯化氢，得到相应的二氢吡啶，随后芳构化形成 2-三氟甲基吡啶。三氯甲基类似物在类似条件下经历芳构化，伴随着 CCl3 基团的异常还原，形成各自的 2-二氯甲基取代的吡啶。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.410

文献信息

• Katagiri, Nobuya; Niwa, Ryuji; Furuya, Yoichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1833 - 1841
  作者：Katagiri, Nobuya、Niwa, Ryuji、Furuya, Yoichi、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• KATAGIRI, NOBUYA;NIWA, RYUJI;FURUYA, YOICHI;KATO, TETSUZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 1833-1841
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、NIWA, RYUJI、FURUYA, YOICHI、KATO, TETSUZO

  DOI：——

  日期：——
• Hetero-Diels-Alder reactions of N-phosphoryltrihaloacetimidoyl chlorides with 1,3-butadienes
  作者：Mykola V. Kolotylo、Oleksii A. Synytsya、Petro P. Onys’ko

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.410

  日期：——

  Hetero-Diels-Alder reactions of N-phosphoryltrihaloacetimidoyl chlorides with 1,3-butadienes led to new 2-chloro-2-trihalomethyl substituted tetrahydropyridine adducts. Cycloadducts with CF3 group undergo thermal or acid catalyzed dehydrochlorination affording respective dihydropyridines and subsequent aromatization to form 2-trifluoromethylpyridines. Trichloromethyl analogs under similar conditions

  N-磷酰基三卤代乙酰亚氨基酰氯与 1,3-丁二烯的杂-Diels-Alder 反应导致新的 2-氯-2-三卤甲基取代的四氢吡啶加合物。具有 CF3 基团的环负载物经过热或酸催化脱氯化氢，得到相应的二氢吡啶，随后芳构化形成 2-三氟甲基吡啶。三氯甲基类似物在类似条件下经历芳构化，伴随着 CCl3 基团的异常还原，形成各自的 2-二氯甲基取代的吡啶。