tert-Butyl (1R,5S,8R,4'S)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2,6-dioxobicyclo<3.2.1>octane-1-carboxylate | 173780-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl (1R,5S,8R,4'S)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2,6-dioxobicyclo<3.2.1>octane-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,5S,8R)-8-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,6-dioxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 173780-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: YGNMEZCEBUWPSB-OEEPRNMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (1R,5S,8R,4'S)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2,6-dioxobicyclo<3.2.1>octane-1-carboxylate 、 2-溴溴苄 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到tert-butyl (1R,3R,5S,8R,4'S)-3-(2-bromobenzyl)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2,6-dioxobicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法反应：对映体纯的双环[5.3.1]十一烷；紫杉类化合物的合成

  摘要：

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.094
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,7S,8R,4'S)-tert-butyl-2-benzyloxy-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-6-oxo-tricyclo<3.2.1.0^2,7>octane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到tert-Butyl (1R,5S,8R,4'S)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2,6-dioxobicyclo<3.2.1>octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法反应：对映体纯的双环[5.3.1]十一烷；紫杉类化合物的合成

  摘要：

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.094

文献信息

• Braun, Norbert A.; Klein, Iris; Spitzner, Dietrich, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2165 - 2170
  作者：Braun, Norbert A.、Klein, Iris、Spitzner, Dietrich、Vogler, Bernhard、Braun, Siegmar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot reactions: enantiomerically pure bicyclo[5.3.1]undecanes; synthesis of a taxoid compound
  作者：Hans-Jürgen Gutke、Norbert A. Braun、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.094

  日期：2004.9

  Reaction of C-2 substituted cyclohexenone with an enantiomerically pure α-bromopentenoate leads to enantiopure tricyclooctane, which can be transformed into a taxoid like compound having the typical bicyclo[5.3.1]undecane skeleton.

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。