(1S,4aS,8aR)-decahydronaphthalen-1-ol | 3275-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aS,8aR)-decahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1β-Hydroxy-trans-decalin；trans,trans-Decal-1-ol；trans,cis-Decalin-1-ol；trans,trans-1-Decalol；(4aS)-(4ar,8at)-Decahydro-[1c]naphthol；(4ar,8at)-decahydro-naphthalen-1c-ol；(1S,4aS,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 3275-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NDZOISQLWLWLEW-AEJSXWLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72.5 °C
• 沸点：
  238.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 (1S,4aS,8aR)-decahydronaphthalen-1-ol 在 1,1'-(phenyl-λ³-iodanediyl)bis(2-(methoxy)pyridine-1-ium)trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)decahydrobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  (多)阳离子 λ3-碘介导的仲醇氧化扩环

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800118
• 作为产物：
  描述：

  3-<3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl>cyclohexanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium carbon (20 wt%) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4aS,8aR)-decahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (多)阳离子 λ3-碘介导的仲醇氧化扩环

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800118

文献信息

• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 7. Mitteilung. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration von (+)-trans, trans-Dekalol-(1) durch asymmetrische Synthese
  作者：W. R. Feldman、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19580410749

  日期：——

  4-Hydroxy-trans-dekalon-(1) und ein 5-Hydroxy-trans-dekalon-(1), welche durch mikrobiologische Reduktion erhalten worden sind, wurden durch Reduktion nach Wolff-Kishner in das (+)-trans,trans-Dekalol-(1) übergeführt. Die absolute Konfiguration III des letzteren wurde durch asymmetrische Synthese der Atrolactinsäure aus seinem Phenylglyoxylsäure-ester bestimmt, wodurch die früher auf Grund von Rotationsdispersion

  通过微生物还原获得的4-羟基-反式-德加隆（1）和5-羟基-反式-德加隆（1）被转化为（+）-反式，反式-Dekalol-（1 ） 转移。后者的绝对构型III是通过从其苯乙醛酸酯不对称合成芳构酸而确定的，这证实了较早基于旋转分散得到的羟基十酮的绝对构型I和II。
• (Poly)cationic λ³ -Iodane-Mediated Oxidative Ring Expansion of Secondary Alcohols
  作者：Jennifer C. Walters、Anthony F. Tierno、Aimee H. Dubin、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/ejoc.201800118

  日期：2018.3.29

  methodology for late-stage natural product derivatization was also demonstrated, providing a new tool for diversity-oriented synthesis and complexity-to-diversity (CTD) efforts. Preliminary mechanistic investigations reveal a strong effect of alcohol conformation on reactive pathway, thus providing a predictive power in the application of this approach to complex molecule synthesis.

  在此，我们报告了一种通过仲醇与（聚）阳离子λ3-碘（N-HVI）的亲电活化合成中环醚的简化方法。通过新型 2-OMe-吡啶连接的 N-HVI 的独特反应性，在已建立的 α-消除途径上实现了 CO 键迁移的优异水平选择性。所得的 HFIP-缩醛很容易用一系列亲核试剂衍生化，为后续操作提供了多功能的功能手柄。还证明了这种方法在后期天然产物衍生化中的实用性，为面向多样性的合成和复杂性到多样性（CTD）工作提供了新工具。初步的机理研究揭示了醇构象对反应途径的强烈影响，从而为该方法应用于复杂分子合成提供了预测能力。

表征谱图