Benzenamine, 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(phenylmethylene)-, (E)- | 143896-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenamine, 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(phenylmethylene)-, (E)-
• 英文别名: (E)-N-benzylidene-2,3,4,5,6-pentafluoroaniline；N-benzylidenepentafluoroaniline
• CAS: 143896-70-2
• 化学式: C₁₃H₆F₅N
• 分子量: 271.189
• InChiKey: ZDRUVDRUHAOHMG-KPSZGOFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenamine, 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(phenylmethylene)-, (E)- 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 丙酮 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 methyl 2'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed ortho-C–H borylation of aromatic aldimines derived from pentafluoroaniline with bis(pinacolate)diboron

  摘要：

  报道了一种由五氟苯胺衍生的芳香醛亚胺进行的铱催化的邻位C-H硼化反应的发展。

  DOI：

  10.1039/c3ob42497a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 、 苯甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到Benzenamine, 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-(phenylmethylene)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed ortho-C–H borylation of aromatic aldimines derived from pentafluoroaniline with bis(pinacolate)diboron

  摘要：

  报道了一种由五氟苯胺衍生的芳香醛亚胺进行的铱催化的邻位C-H硼化反应的发展。

  DOI：

  10.1039/c3ob42497a

文献信息

• Isomerization and Deuterium Scrambling Evidence for a Change in the Rate-Limiting Step during Imine Hydrogenation by Shvo's Hydroxycyclopentadienyl Ruthenium Hydride
  作者：Charles P. Casey、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/ja044450t

  日期：2005.2.1

  mechanism analogous to that proposed for aldehyde and ketone reduction. Reduction of electron-rich N-alkyl-substituted imine, N-isopropyl-(4-methyl)benzilidene amine (9), was accompanied by facile imine isomerization and scrambling of deuterium labels from reduction with 5-RuDOH into the N-alkyl substituent of both the amine complex and into the recovered imine. Inverse equilibrium isotope effects were

  羟基环戊二烯基氢化钌 5 可在室温以下有效还原亚胺。氮上更好的供体取代基导致更快的速率和速率决定步骤从氢转移到胺配位的转变。在 11 摄氏度时减少缺电子 N-亚苄基五氟苯胺 (8) 导致游离胺和 k(OH)/k(OD) = 1.61 +/- 0.08 的动力学同位素效应，k(RuH)/k(RuD) = 2.05 +/- 0.08 和 k(RuHOH)/k(RuDOD) = 3.32 +/- 0.14，表明限速协同氢转移，类似于醛和酮还原提出的机制。还原富电子的 N-烷基取代亚胺、N-异丙基-(4-甲基)联苯胺(9)、伴随着容易的亚胺异构化和氘标记从 5-RuDOH 还原到胺复合物的 N-烷基取代基和回收的亚胺中的混乱。在 -48 摄氏度的 N-亚苄基-叔丁胺 (11) 还原中观察到逆平衡同位素效应 (k(OH)/k(OD) = 0.89 +/- 0.06, k(RuH)/k(RuD) ) =
• Strong phenyl–perfluorophenyl π–π stacking and C–H⋯F–C hydrogen bonding interactions in the crystals of the corresponding aromatic aldimines
  作者：Shizheng Zhu、Shifa Zhu、Guifang Jin、Zhanting Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.183

  日期：2005.4

  two co-crystals, 1·2 (aldimines 1 and 2) and 3·4 (aldimines 3 and 4), reveals that there are strong phenyl–perfluorophenyl π–π stacking and intermolecular hydrogen bonding interactions. The new perfluoroaryl–aryl face-to-face interaction of the crystalline aldimines provides a design motif for a new class of self-assembling system.

  X射线衍射分析两个共晶体1 · 2（醛亚胺1和2）和3 · 4（醛亚胺3和4），发现存在强的苯基-全氟苯基π-π堆积和分子间氢键相互作用。结晶亚胺的新的全氟芳基–芳基面对面相互作用为新型自组装系统提供了设计主题。
• Zinc-Mediated Radical Reactions of Per- (or Poly)fluorophenyl Aromatic Aldimines in Aqueous Media
  作者：Shizheng Zhu、Shaowu Wang、Xinyuan Liu

  DOI：10.1055/s-2004-816004

  日期：——

  additions of alkyl halides to per- (or poly)fluorophenyl aromatic aldimines using zinc as a single-electron-transfer radical initiator have been studied in aqueous media. The reaction proceeds well for imines with different substituents at room temperature under air atmosphere and the corresponding fluorine-containing amines and 1,2-diamines are obtained in poor to,Good yields. A tentative reaction mechanism

  已经在水性介质中研究了使用锌作为单电子转移自由基引发剂将卤代烷分子间加成到全（或多）氟苯基芳族醛亚胺中。具有不同取代基的亚胺在室温、空气气氛下反应进行得很好,得到了相应的含氟胺和1,2-二胺,收率较差。提出了一种初步的反应机理。
• KOZLOV N. S.; GLADCHENKO L. F.; KOROTYSHOVA G. P., VESTS. AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1981, HO 1, 86-+
  作者：KOZLOV N. S.、 GLADCHENKO L. F.、 KOROTYSHOVA G. P.

  DOI：——

  日期：——
• FURIN, G. G.;MILLER, A. O.;GATILOV, YU. V.;BAGRYANSKAYA, I. YU;YAKOBSON, +, J. FLUOR. CHEM., 1985, 28, N 1, 23-35
  作者：FURIN, G. G.、MILLER, A. O.、GATILOV, YU. V.、BAGRYANSKAYA, I. YU、YAKOBSON, +

  DOI：——

  日期：——