1-β-D-(3,5-O-tetraisopropyldisilyloxy-2-O-trifluoromethanesulfonylribofuranosyl)-2-nitroimidazole | 461003-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-(3,5-O-tetraisopropyldisilyloxy-2-O-trifluoromethanesulfonylribofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2-nitroimidazol-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 461003-95-2
• 化学式: C₂₁H₃₆F₃N₃O₉SSi₂
• 分子量: 619.764
• InChiKey: KULNYFUKQPYHHE-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-(3,5-O-tetraisopropyldisilyloxy-2-O-trifluoromethanesulfonylribofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 potassium fluoride 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(β-D-arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.

  摘要：

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.399
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-β-D-(3,5-O-tetraisopropyldisilyloxy-2-O-trifluoromethanesulfonylribofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  β-阿霉素霉素核苷的合成：1-（β-d-2-碘-2-碘-2-脱氧阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-2-IAZA），一种组织缺氧的新型标志物

  摘要：

  这项研究描述了一种非常规方法，用于合成1-α-d的位置和构型异构体1-β-d-[2-脱氧-2-碘阿拉伯呋喃糖基] -2-硝基咪唑（β-2-IAZA） -[5-脱氧-5-碘杂呋喃糖基] -2-硝基咪唑（IAZA）。[ 123 I] IAZA是一种临床上用于在多种病理学中对区域组织缺氧成像的放射药物，是通过将适当保护的1-α-卤代阿拉伯呋喃糖苷与阿古霉素偶联并保留构型而合成的。为了规避C-2'保护基的参与，防止其在偶联过程中形成β-异头物，将核糖苷1-β-d-（呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（AZR）精制为1-β-d-（3 ，5-四异丙基二甲酰氧基-2- O-三氟甲磺酰基-呋喃核糖基）-2-硝基咪唑。碘化物对2- O-三氟甲磺酰基离去基团的亲核取代导致核糖基C-2-位置的构型反转，从而提供甲硅烷基化的阿拉伯呋喃糖基-2'-IAZA，其在中性条件下被甲硅烷基化，得到β-2-IAZA 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00845-6

文献信息

• Synthesis of 1-.BETA.-D-(5-Deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (.BETA.-IAZA): A Novel Marker of Tissue Hypoxia.
  作者：Piyush Kumar、Kazue Ohkura、Davood Beiki、Leonard Irving Wiebe、Koh-ichi Seki

  DOI：10.1248/cpb.51.399

  日期：——

  The present work describes the synthesis of the β-isomer of 1-α-D-(5-deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (IAZA). Radioiodinated IAZA (123I-IAZA) has been extensively studied as a radiopharmaceutical for the diagnosis of regional and/or focal tissue hypoxia in a variety of clinical pathologies. The β-anomer of IAZA, 1-β-D-(5-deoxy-5-iodoarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (β-IAZA, 1), was synthesized via an unconventional route starting from 1-β-D-(ribofuranosyl)-2-nitroimidazole (AZR), with a change of configuration at the C-2′-position to afford 1-β-D-(arabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (β-AZA, 7). Nucleophilic iodination of the 5′-O-toluenesulfonyl-2′,3′-di-O-acetyl precursor of β-AZA, 9, followed by deprotection, afforded 1 in satisfactory yield. β-IAZA (1) was also synthesized from 7 using molecular iodine and triphenylphosphine.

  本研究描述了1-α-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（IAZA）β-异构体的合成。放射性碘化IAZA（123I-IAZA）作为一种放射性药物，已被广泛用于诊断各种临床病理中的区域和/或局灶性组织缺氧。IAZA的β异构体--1-β-<小>D-(5-脱氧-5-碘阿拉伯呋喃糖基)-2-硝基咪唑（β-IAZA，1）是由1-β-<小>D-(核糖呋喃糖基)-2-硝基咪唑（AZR）通过非常规路线合成的、通过改变 C-2′ 位的构型，得到 1-β-<小>D-（阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-AZA，7）。对 β-AZA 的 5′-O-甲苯磺酰基-2′,3′-二-O-乙酰基前体 9 进行亲核碘化，然后进行脱保护，得到了 1，产率令人满意。还利用分子碘和三苯基膦从 7 合成了 β-IAZA (1)。
• Synthesis of β-azomycin nucleosides: 1-(β-d-2-iodo-2-deoxyarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (β-2-IAZA), a novel marker of tissue hypoxia
  作者：Piyush Kumar、Leonard I. Wiebe、Davood Beiki、Kazue Ohkura、Koh-Ichi Seki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00845-6

  日期：2002.6

  This study describes a non-conventional approach to the synthesis of 1-β-d-[2-deoxy-2-iodoarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole (β-2-IAZA), a positional and configurational isomer of 1-α-d-[5-deoxy-5-iodoarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole (IAZA). [123I]IAZA, a radiopharmaceutical used clinically to image regional tissue hypoxia in a number of pathologies, is synthesized by coupling the appropriately protected

  这项研究描述了一种非常规方法，用于合成1-α-d的位置和构型异构体1-β-d-[2-脱氧-2-碘阿拉伯呋喃糖基] -2-硝基咪唑（β-2-IAZA） -[5-脱氧-5-碘杂呋喃糖基] -2-硝基咪唑（IAZA）。[ 123 I] IAZA是一种临床上用于在多种病理学中对区域组织缺氧成像的放射药物，是通过将适当保护的1-α-卤代阿拉伯呋喃糖苷与阿古霉素偶联并保留构型而合成的。为了规避C-2'保护基的参与，防止其在偶联过程中形成β-异头物，将核糖苷1-β-d-（呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（AZR）精制为1-β-d-（3 ，5-四异丙基二甲酰氧基-2- O-三氟甲磺酰基-呋喃核糖基）-2-硝基咪唑。碘化物对2- O-三氟甲磺酰基离去基团的亲核取代导致核糖基C-2-位置的构型反转，从而提供甲硅烷基化的阿拉伯呋喃糖基-2'-IAZA，其在中性条件下被甲硅烷基化，得到β-2-IAZA 。