2-硝基-1-beta-D-呋喃核糖基-1H-咪唑 | 17306-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 2-硝基-1-beta-D-呋喃核糖基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 2-Nitro-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazole；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 17306-43-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: GEPYEWPQCQPUJN-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-1-beta-D-呋喃核糖基-1H-咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-β-D-(3,5-O-tetraisopropyldisilyloxy-2-O-trifluoromethanesulfonylribofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  β-阿霉素霉素核苷的合成：1-（β-d-2-碘-2-碘-2-脱氧阿拉伯呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-2-IAZA），一种组织缺氧的新型标志物

  摘要：

  这项研究描述了一种非常规方法，用于合成1-α-d的位置和构型异构体1-β-d-[2-脱氧-2-碘阿拉伯呋喃糖基] -2-硝基咪唑（β-2-IAZA） -[5-脱氧-5-碘杂呋喃糖基] -2-硝基咪唑（IAZA）。[ 123 I] IAZA是一种临床上用于在多种病理学中对区域组织缺氧成像的放射药物，是通过将适当保护的1-α-卤代阿拉伯呋喃糖苷与阿古霉素偶联并保留构型而合成的。为了规避C-2'保护基的参与，防止其在偶联过程中形成β-异头物，将核糖苷1-β-d-（呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（AZR）精制为1-β-d-（3 ，5-四异丙基二甲酰氧基-2- O-三氟甲磺酰基-呋喃核糖基）-2-硝基咪唑。碘化物对2- O-三氟甲磺酰基离去基团的亲核取代导致核糖基C-2-位置的构型反转，从而提供甲硅烷基化的阿拉伯呋喃糖基-2'-IAZA，其在中性条件下被甲硅烷基化，得到β-2-IAZA 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00845-6

文献信息

• Novel compounds for hypoxic cell therapy and imaging
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20060270610A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for compounds suitable for therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization, radiosensitization. The present invention further provides for compounds suitable for radioimaging of hypoxic cells.

  本发明提供了适用于治疗低氧组织的化合物，特别适用于放疗、化疗增敏和放疗增敏的应用。本发明还提供了适用于低氧细胞放射性成像的化合物。
• WO2006/102759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 2-NITROIMIDAZOLES USEFUL FOR HYPOXIC CELL THERAPY AND IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX 2-NITROIMIDAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN THERAPIE ET IMAGERIE DE CELLULES HYPOXIQUES
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2006102759A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The present invention provides for substituted 2-nitroimidazoles suitable for the therapeutic treatment of hypoxic tissues, particularly for application in radiotherapy, chemosensitization and radiosensitization The present invention further provides substituted 2-nitroimidazoles derivatives suitable for radioimaging of hypoxic cells.
  [FR] L'invention concerne des 2-notroimidazoles substitués appropriés au traitement thérapeutique de tissus hypoxiques, en particulier leur application en radiothérapie, en chimiosensibilisation et radiosensibilisation. L'invention concerne en outre des dérivés de 2-nitroimidazoles substitués appropriés en radioimagerie de cellules hypoxiques.
• Synthesis of β-azomycin nucleosides: 1-(β-d-2-iodo-2-deoxyarabinofuranosyl)-2-nitroimidazole (β-2-IAZA), a novel marker of tissue hypoxia
  作者：Piyush Kumar、Leonard I. Wiebe、Davood Beiki、Kazue Ohkura、Koh-Ichi Seki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00845-6

  日期：2002.6

  This study describes a non-conventional approach to the synthesis of 1-β-d-[2-deoxy-2-iodoarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole (β-2-IAZA), a positional and configurational isomer of 1-α-d-[5-deoxy-5-iodoarabinofuranosyl]-2-nitroimidazole (IAZA). [123I]IAZA, a radiopharmaceutical used clinically to image regional tissue hypoxia in a number of pathologies, is synthesized by coupling the appropriately protected

  这项研究描述了一种非常规方法，用于合成1-α-d的位置和构型异构体1-β-d-[2-脱氧-2-碘阿拉伯呋喃糖基] -2-硝基咪唑（β-2-IAZA） -[5-脱氧-5-碘杂呋喃糖基] -2-硝基咪唑（IAZA）。[ 123 I] IAZA是一种临床上用于在多种病理学中对区域组织缺氧成像的放射药物，是通过将适当保护的1-α-卤代阿拉伯呋喃糖苷与阿古霉素偶联并保留构型而合成的。为了规避C-2'保护基的参与，防止其在偶联过程中形成β-异头物，将核糖苷1-β-d-（呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（AZR）精制为1-β-d-（3 ，5-四异丙基二甲酰氧基-2- O-三氟甲磺酰基-呋喃核糖基）-2-硝基咪唑。碘化物对2- O-三氟甲磺酰基离去基团的亲核取代导致核糖基C-2-位置的构型反转，从而提供甲硅烷基化的阿拉伯呋喃糖基-2'-IAZA，其在中性条件下被甲硅烷基化，得到β-2-IAZA 。