4-oxo-2-phenyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester | 108124-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-phenyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-2-phenylcyclohex-2-enecarboxylate；4-oxo-2-phenyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；4-Oxo-2-phenyl-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 4-oxo-2-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 108124-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: UISMDWRCZPVZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-2-phenyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Triton B in Synthesis of 3-Phenylcyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a081
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylcarbonyl)-5-oxohexanoate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94.7%的产率得到4-oxo-2-phenyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  US6340772

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for preparing (hetero) aromatic substituted benzene derivatives
  申请人：Nippon Kayaku Co., Ltd.

  公开号：US06271418B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  Three processes are described for preparing (hetero)aromatic substituted benzene derivatives which comprise aromatization of cyclohexenone derivatives via (chloro)cyclohexadiene derivatives.

  描述了三种制备（杂）芳香取代苯衍生物的过程，其中包括通过（氯）环己二烯衍生物对环己酮衍生物进行芳香化的方法。
• Aromatization of cyclohexenones with iodine/sodium alkoxide. A regioselective synthesis of 2-iodophenols
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Ingrum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01835-6

  日期：1995.11

  Aromatizations of a wide variety of easily accessible 2-cyclohexenone-4-carboxylates with iodine and sodium ethoxide give the corresponding 2-iodophenols in good yield and high regioselectivity.

  各种易于获得的2-环己烯酮-4-羧酸盐与碘和乙醇钠的芳构化反应可产生相应的2-碘苯酚，并具有良好的收率和较高的区域选择性。
• Aromatization reactions of 2-cyclohexenones and 1,3-cyclohexadien-1-amines with iodine/sodium alkoxide
  作者：Shridhar G. Hegde、Amude M. Kassim、April I. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01171-6

  日期：2001.2

  4-position and the corresponding N-alkyl-1,3-cyclohexadien-1-amines undergo regioselective iodination and aromatization to give 2-iodophenols and N-alkyl-2-iodoanilines, respectively, upon reaction with iodine and sodium alkoxide. By contrast, N,N-dialkyl-1,3-cyclohexadien-1-amine derivatives undergo non-iodinative aromatization to simple N,N-dialkylanilines under similar conditions.

  在4-位含有吸电子基团的2-环己烯酮和相应的N-烷基-1,3-环己二-1-胺进行区域选择性碘化和芳构化，分别得到2-碘酚和N-烷基-2-碘苯胺。与碘和醇钠反应后。相反，N，N-二烷基-1，3-环己二-1-胺衍生物在类似条件下经历非碘代芳构化为简单的N，N-二烷基苯胺。
• Organocatalytic diastereoselective synthesis of chiral decalines through the domino Claisen–Schmidt/Henry reaction
  作者：Adluri B. Shashank、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/c5ob00562k

  日期：——

  General and operative domino Claisen–Schmidt/Henry (CS/H) reaction has been revealed to obtain highly substituted chiral decalines in good yields with excellent ees and des by using push–pull enamine catalysis.

  通用和可操作的多米诺骨牌Claisen-Schmidt / Henry（CS / H）反应已被证明可以通过推挽式烯胺催化以良好的收率和良好的收率获得高取代度的手性十氢化萘。
• Sequential One-Pot Combination of Multireactions through Multicatalysis: A General Approach to Rapid Assembly of Functionalized Push−Pull Olefins, Phenols, and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Adluri Bharanishashank、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/cc100104k

  日期：2010.11.8

  the sequential cascade one-pot synthesis of library of highly substituted push-pull olefins, phenols and 2-methyl-2H-chromenes was reported through multicatalysis cascade (MCC) reactions. Direct sequential one-pot combination of amine- or amino acid-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation with other reactions like amine- or amino acid-catalyzed cascade Claisen-Schmi

  通过多催化级联反应（MCC），报道了一种通用，可持续和实用的方法，用于高度取代的推挽式烯烃，苯酚和2-甲基-2H-色烯的级联一锅法的顺序级联一锅合成。胺或氨基酸催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与其他反应如胺或氨基酸催化的级联Claisen-Schmidt /异芳构化，Claisen-Schmidt /异构化，Claisen的直接连续一锅组合-Schmidt /异芳香化/异构化，Michael加成，Claisen-Schmidt / Michael，钌碱-二氧化硅催化的闭环复分解/碱诱导的开环/苄基氧化/ [1,7]-σ氢位移或钌碱热催化的开环复分解/碱诱导的开环/ [1，7]-乙酰乙酸烷基酯，各种醛和卤代烷的σ-亲氢转移反应以高收率提供了高度官能化的推挽式烯烃，酚和2-甲基-2H-色烯。产率和区域选择性良好至优异。提出了涉及在胺或氨基酸催化下原位形成新