1-(2-bromophenoxy)propan-2-amine | 444605-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-bromophenoxy)propan-2-amine
• 英文别名: 2-(2-bromo-phenoxy)-1-R-methyl-ethylamine；(R)-2-(2-bromophenoxy)-1-methylethylamine；(2R)-1-(2-bromophenoxy)propan-2-amine
• CAS: 444605-03-2
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: IFESASCWEFNLTA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenoxy)propan-2-amine 、 二氯乙醚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 96.0h， 以61%的产率得到4-[2-(2-bromo-phenoxy)-1-R-methyl-ethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。

  公开号：

  US20040082590A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-苯氧基)-丙酮 在 formate dehydrogenase 、 D-丙氨酸 、 alanine dehydrogenase 、 磷酸吡哆醛 、 Aspergillus terreus transaminase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用转氨酶和脂肪酶立体选择性地获得1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺；左氧氟沙星前体的化学酶策略的发展。

  摘要：

  已开发出两种独立的酶促策略，以合成对映体富集的1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺。为了这个目的，已经从可商购的2-溴酚或在芳族环中带有不同图案取代的溴化吡啶衍生物合成了一系列外消旋胺和前手性酮。已经研究了使用酮作为起始原料的生物转氨实验，根据转氨酶的来源，可同时产生具有高选择性（91–99％ee）的（R）-和（S）-胺对映异构体。作为补充方法，使用南极假丝酵母研究了外消旋胺的经典动力学拆分。B型脂肪酶作为生物催化剂。在大多数情况下，发现甲氧基乙酸乙酯是合适的酰基供体，可导致相应的（S）-胺（90-99％ee）和（R）-酰胺（88-99％ee）。已开发出一种制备型生物转氨方法，用于在24小时后以61％的分离产率合成（2 S）-1-（6-溴-2,3-二氟苯氧基）丙-2-胺，这是抗菌剂的宝贵前体左氧氟沙星。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01828

文献信息

• A Chemoenzymatic Cascade Combining a Hydration Catalyst with an Amine Dehydrogenase: Synthesis of Chiral Amines
  作者：Fengwei Chang、Chengyi Wang、Qipeng Chen、Yongjin Zhang、Guohua Liu

  DOI：10.1002/anie.202114809

  日期：2022.3

  carbene complex was combined with a free amine dehydrogenase (GkAmDH) as a co-catalyst, enabling a cascade synthetic route to directly access chiral amines from propargylethers. This process, combining an initial gold carbene catalyzed hydration of propargylethers to ketones followed by a subsequent reductive amination, produces a wide range of chiral amines in high yields and excellent enantioselectivities

  封装的金卡宾复合物与作为助催化剂的游离胺脱氢酶 ( Gk AmDH) 结合，实现了从炔丙基醚直接获取手性胺的级联合成路线。该过程将最初的金卡宾催化的炔丙基醚水合为酮，然后进行还原胺化，以高产率和优异的对映选择性生产各种手性胺。
• PIPERAZINE- AND PIPERIDINE-DERIVATIVES AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1370558B1

  公开（公告）日：2005-08-24
• US7186715B2
  申请人：——

  公开号：US7186715B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。
• Stereoselective Access to 1-[2-Bromo(het)aryloxy]propan-2-amines Using Transaminases and Lipases; Development of a Chemoenzymatic Strategy Toward a Levofloxacin Precursor
  作者：Ángela Mourelle-Insua、María López-Iglesias、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01828

  日期：2016.10.21

  (91–99% ee) depending on the transaminase source. In a complementary approach, the classical kinetic resolutions of the racemic amines have been investigated using Candida antarctica lipase type B as biocatalyst. Ethyl methoxyacetate was found as a suitable acyl donor leading to the corresponding (S)-amines (90–99% ee) and (R)-amides (88–99% ee) with high selectivity in most of the cases. A preparative

  已开发出两种独立的酶促策略，以合成对映体富集的1- [2-溴（杂）芳氧基]丙烷-2-胺。为了这个目的，已经从可商购的2-溴酚或在芳族环中带有不同图案取代的溴化吡啶衍生物合成了一系列外消旋胺和前手性酮。已经研究了使用酮作为起始原料的生物转氨实验，根据转氨酶的来源，可同时产生具有高选择性（91–99％ee）的（R）-和（S）-胺对映异构体。作为补充方法，使用南极假丝酵母研究了外消旋胺的经典动力学拆分。B型脂肪酶作为生物催化剂。在大多数情况下，发现甲氧基乙酸乙酯是合适的酰基供体，可导致相应的（S）-胺（90-99％ee）和（R）-酰胺（88-99％ee）。已开发出一种制备型生物转氨方法，用于在24小时后以61％的分离产率合成（2 S）-1-（6-溴-2,3-二氟苯氧基）丙-2-胺，这是抗菌剂的宝贵前体左氧氟沙星。