methyl 4-(5,5,5-trifluoro-1-hydroxypentyl)benzoate | 953422-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5,5,5-trifluoro-1-hydroxypentyl)benzoate
• 英文别名: (R,S) 4-(5,5,5-trifluoro-1-hydroxy-pentyl)-benzoic acid methyl ester
• CAS: 953422-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃
• 分子量: 276.256
• InChiKey: WZDBJWDDGQRLBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5,5,5-trifluoro-1-hydroxypentyl)benzoate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 三丁基膦 、 水 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-{4-[1-(4-bromo-phenoxy)-5,5,5-trifluoro-pentyl]-benzoylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  [FR] ANTAGONISTE DES RECEPTEURS DU GLUCAGON, PREPARATION ET UTILISATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明公开了具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆拮抗剂活性的化合物I的新化合物，或其药用可接受的盐，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明公开了包含化合物I的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他与胰高血糖素相关的代谢性疾病等方法。

  公开号：

  WO2005123668A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以33%的产率得到methyl 4-(5,5,5-trifluoro-1-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,5-氢转移自由基继电器的有机光氧化还原催化合成δ-氟甲基化的醇和胺

  摘要：

  开发了由2,4,5,6-四（9 H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN）催化的苄基保护的均丙醇和胺衍生物的加氢三氟甲基化。该反应递送δ-氟甲基化的游离醇和胺，并在温和的辐射条件下原位去保护苄基保护基。已发现4CzIPN是一种有效的无金属光氧化还原催化剂，可通过氧化猝灭活化CF 3 SO 2 Cl，Togni试剂和2-溴-2,2-二氟乙酸酯，以及通过CF 3 SO 2 Na活化几种类型的氟甲基化试剂。还原淬灭，以使简单的烯烃和迈克尔受体直接进行氢三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01714

文献信息

• GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATION AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Conner Scott Eugene

  公开号：US20090156655A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention discloses novel compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明公开了具有胰高血糖素受体拮抗剂或逆拮抗剂活性的化合物的新型化合物（I）的公式，或其药学上可接受的盐，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，本发明公开了包括化合物（I）的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他与胰高血糖素相关的代谢紊乱等疾病的方法。
• Glucagon Receptor Antagonists, Preparation and Therapeutic Uses
  申请人：Conner Eugene Scott

  公开号：US20070249688A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention discloses novel compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of using them to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明公开了化合物I式的新型化合物，或其药学上可接受的盐，其具有葡萄糖高素受体拮抗剂或反向激动剂活性，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明还公开了包括I式化合物的药物组合物，以及使用它们治疗糖尿病和其他与葡萄糖高素相关的代谢性疾病的方法等。
• Glucagon receptor antagonists, preparation and therapeutic uses
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP2159221A1

  公开（公告）日：2010-03-03

  The present invention discloses novel compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity, as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of using these compounds and compositions to treat diabetic and other glucagon related metabolic disorders, and the like.

  本发明公开了具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性的新型式 I 化合物或其药学上可接受的盐，以及制备此类化合物的方法。在另一个实施方案中，本发明公开了包含式 I 化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗糖尿病和其他胰高血糖素相关代谢紊乱等疾病的方法。
• US7816557B2
  申请人：——

  公开号：US7816557B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• US8609892B2
  申请人：——

  公开号：US8609892B2

  公开（公告）日：2013-12-17