2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis((benzyloxy)benzene) | 86955-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis((benzyloxy)benzene)
• 英文别名: 1,1'-[oxybis(ethane-2,1-diyloxy)]bis[2-(benzyloxy)benzene]；diethylenglycol, bis-(2-benzyloxyphenyl)ether；1-(Benzyloxy)-2-(2-{2-[2-(benzyloxy)phenoxy]ethoxy}ethoxy)benzene；1-phenylmethoxy-2-[2-[2-(2-phenylmethoxyphenoxy)ethoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 86955-49-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₅
• mdl: MFCD01026167
• 分子量: 470.565
• InChiKey: CLUCXKJECFPAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  612.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis((benzyloxy)benzene) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 6,7,9,10,17,18,20,21,28,29,31,32-dodecahydrotribenzo[b,k,t][1,4,7,10,13,16,19,22,25]nonaoxacycloheptacosine
  参考文献：
  名称：

  通过 [4+2] Diels-Alder 反应区域选择性合成 C60 的 e,e,e 三加合物与带有邻醌二甲烷前体的系链的研究

  摘要：

  已经尝试使用 te t r 定向远程官能化方法通过 Diels-Alder 反应与邻醌二甲烷反应区域选择性合成 C60 的 e,e,e 三加合物。为此目的合成了开放结构的系链 10 和大环系链 16 和 21。C 60 的官能化提供了不可分离的区域三加合物混合物，即使使用更预组织的系链 16 和 21 时，e,e,e 三加合物的区域选择性形成也是不可行的。从 1,2-双（溴甲基）苯前体原位热生成邻醌二甲烷需要高温，然后与 C60 进行快速、不可逆的环加成反应以提供热稳定的产物，这阻碍了高区域选择性的实现。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.981
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,2'-((oxybis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis((benzyloxy)benzene)
  参考文献：
  名称：

  通过 [4+2] Diels-Alder 反应区域选择性合成 C60 的 e,e,e 三加合物与带有邻醌二甲烷前体的系链的研究

  摘要：

  已经尝试使用 te t r 定向远程官能化方法通过 Diels-Alder 反应与邻醌二甲烷反应区域选择性合成 C60 的 e,e,e 三加合物。为此目的合成了开放结构的系链 10 和大环系链 16 和 21。C 60 的官能化提供了不可分离的区域三加合物混合物，即使使用更预组织的系链 16 和 21 时，e,e,e 三加合物的区域选择性形成也是不可行的。从 1,2-双（溴甲基）苯前体原位热生成邻醌二甲烷需要高温，然后与 C60 进行快速、不可逆的环加成反应以提供热稳定的产物，这阻碍了高区域选择性的实现。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.981

文献信息

• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• .beta.1-Selective adrenoceptor antagonists. 1. Synthesis and .beta.-adrenergic blocking activity of a series of binary (aryloxy)propanolamines
  作者：R. W. Kierstead、A. Faraone、F. Mennona、J. Mullin、R. W. Guthrie、H. Crowley、B. Simko、L. C. Blaber

  DOI：10.1021/jm00365a004

  日期：1983.11

  A series of binary (aryloxy)propanolamines has been prepared and examined in vitro and in vivo for beta-adrenoreceptor blocking activity. These symmetrical compounds consist of two (S)-(phenyloxy)propanolamine pharmacophores coupled through alkylenedioxy or poly(oxyethylenedioxy) linking units of varying lengths. Examples of such binary compounds linked through the 2,2', 3,3', and 4,4' positions in

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，
• Ball; Cooper; Main, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 137 - 143
  作者：Ball、Cooper、Main

  DOI：——

  日期：——
• Solid-state inclusion compounds of new host macrocycles with uncharged organic molecules. Host synthesis, inclusion properties, and x-ray crystal structure of an inclusion compound with n-propanol
  作者：Edwin Weber、Hans Peter Josel、Heinrich Puff、Sybille Franken

  DOI：10.1021/jo00217a022

  日期：1985.8
• KIERSTEAD, R. W.;FARAONE, A.;MENNONA, F.;MULLIN, J.;GUTHRIE, R. W.;CROWLE+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1561-1569
  作者：KIERSTEAD, R. W.、FARAONE, A.、MENNONA, F.、MULLIN, J.、GUTHRIE, R. W.、CROWLE+

  DOI：——

  日期：——