2-(trimethylsilyl)ethyl hydrazinecarboxylate | 154876-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl hydrazinecarboxylate
• 英文别名: Hydrazinecarboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester；2-trimethylsilylethyl N-aminocarbamate
• CAS: 154876-20-7
• 化学式: C₆H₁₆N₂O₂Si
• 分子量: 176.291
• InChiKey: CKORZISNPHDVIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl hydrazinecarboxylate 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(tert-butyl) 2-(2-(trimethylsilyl)ethyl) (S)-1-(5-(benzyloxy)-4-(dibenzylamino)-5-oxopentyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 ϵ-N-硫代酰基赖氨酸和 ϵ-N-酰基-(δ-氮杂)赖氨酸残基的光交联探针。

  摘要：

  翻译后修饰 (PTM) 对于蛋白质功能、运输、定位和降解标记的调节非常重要。这项工作描述了基于肽活性/亲和力的探针的开发，用于发现识别蛋白质组中赖氨酸残基上新型基于酰基的 PTM 的蛋白质。通过引入酰肼或硫代酰胺官能团，探针含有ε-N-酰基赖氨酸的替代物，以避免实验过程中修饰的水解。除了修饰的 PTM 之外，还分析了开发的化学型对肽序列的影响。通过应用荧光团标记和凝胶电泳（凝胶内荧光测量）系统地优化光交联条件和随后的共价加合物的官能化。最后，选定的含有 ϵ-N-戊二酰赖氨酸和 ε-N-肉豆蔻酰赖氨酸类似物的探针，成功应用于从细胞裂解物中富集天然内源蛋白，分别概括了 SIRT5 和 SIRT2 的预期相互作用。有趣的是，提到的后者能够拉下 SIRT2 的两种不同的剪接变体，这是以前用共价探针无法实现的。基于这项精心设计的概念验证研究，我们预计该技术将在未来将新型 PTM 与细胞中靶向它们的蛋白质配对方面具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201905338
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的人类Sirtuin 5脱酰基酶的抑制剂：结构与活性的关系，生物结构和动力学的见解。

  摘要：

  sirtuin酶在各种生化环境中是重要的调节性去酰基化酶，因此可能通过小分子的激活或抑制而成为潜在的治疗靶标。在这里，我们描述了迄今为止报道的最有效的sirtuin 5（SIRT5）抑制剂的发现。通过解决与人类和斑马鱼SIRT5复杂的选定抑制剂的共晶体结构，我们提供了结合模式的合理化方法，这为进一步优化具有更多“类药物”性质的抑制剂提供了见识。重要的是，酶动力学评估显示出缓慢，紧密的抑制机制，这对于SIRT5而言是前所未有的。当将抑制剂应用于生物学探测机制时，这是重要的信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201709050

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005061487A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式(I)的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Randolph T. John

  公开号：US20050159469A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

  含有基序的氮-氮键在天然产物和生物活性化合物中无处不在。然而，由围绕 N-N 键的受限旋转引起的阻转异构在很大程度上被忽视了。在这里，我们描述了一种通过 Cu-双恶唑啉催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应对 N-N 联芳基阻转异构体进行首次对映选择性合成的方法。通过去对称化和动力学拆分，以高产率高效制备了多种轴向手性 N-N 双氮杂杂环化合物，并具有优异的对映选择性。加热实验表明轴向手性双氮杂杂环产物具有高旋转势垒。
• Stereocontrolled Synthesis of Functionalized <i>cis</i>-Cyclopentapyrazolidines by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines
  作者：Joshua Gergely、Jeremy B. Morgan、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo061537j

  日期：2006.11.1

  The reaction of alkene-tethered α-ketocarboxylic acid derivatives with monosubstituted hydrazines allows highly substituted cis-cyclopentapyrazolidine ring systems 4 to be constructed rapidly. Successful cyclocondensations are realized under thermal reaction conditions; in some cases, protic or Lewis acids accelerate these reactions. α-Methoxy-α,β-unsaturated esters are suitable alkene components, as

  链烯键合的α-酮羧酸衍生物与单取代的肼的反应使得可以快速构建高度取代的顺式-环戊吡唑烷环体系4。在热反应条件下，成功的环缩反应得以实现。在某些情况下，质子酸或路易斯酸会加速这些反应。α-甲氧基-α，β-不饱和酯是合适的烯烃组分，在末端烯烃碳上具有吸电子或供电子取代基的烯烃也是合适的。可以使用α-酮酸酯，α-酮酰胺和α-酮硫代酸酯。各种被N-酰基，N-羰基烷氧基或N取代的肼在这些转化中可以耐受-氨基甲硫基保护基。发现分子内环加成的速率不仅反映了偶氮甲亚胺亚胺中间体的反应性和平衡浓度，而且在某些情况下还反映了stereo立体异构体在反应条件下相互转化的速率。
• Catalysts containing N-pyrrolyl substituted nitrogen donors
  申请人：——

  公开号：US20030195110A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Catalyst compositions useful for the polymerization or oligomerization of olefins are disclosed. Certain of the catalyst compositions comprise N-pyrrolyl substituted nitrogen donors. Also disclosed are processes for the polymerization or oligomerization of olefins using the catalyst compositions.

  本文披露了用于聚合或低聚烯烃的催化剂组合物。其中某些催化剂组合物包括N-吡咯基取代的氮供体。本文还披露了使用这些催化剂组合物进行烯烃聚合或低聚的过程。