8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Tridecafluoro-6-tridecanone | 132091-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Tridecafluoro-6-tridecanone
• 英文别名: 8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Tridecafluorotridecan-6-one
• CAS: 132091-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₃F₁₃O
• 分子量: 432.225
• InChiKey: TYPSKMIYWNDIHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 sodium perfluorohexylsulfinate 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13-Tridecafluoro-6-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  α-（全氟烷基）酮的新型合成

  摘要：

  在紫外线辐射和氧气气氛下，全卤代氟烷基亚磺酸钠与烯烃的反应以良好的收率提供了α-全卤代氟烷基酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80336-x

文献信息

• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1542

  日期：1991.5

  perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。
• Triethylborane induced perfluoroalkylation of silyl enol ethers or germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Masahiko Taniguchi、Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97073-4

  日期：1990.1

  Reaction of perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of a base provides perfluoroalkylated silyl enol ethers. Meanwhile, treatment of germyl enol ethers with perfluoroalkyl iodides affords β-perfluoroalkyl ketones in good yields.

  在碱的存在下，全氟烷基碘化物与由Et 3 B介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供了全氟烷基化的甲硅烷基烯醇醚。同时，用全氟烷基碘处理胚芽烯醇醚以良好的收率得到β-全氟烷基酮。
• MIURA, KATSUYKIYO;TANIGUCHI, MASAHIKO;NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIM+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 6391-6394
  作者：MIURA, KATSUYKIYO、TANIGUCHI, MASAHIKO、NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIM+

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of α-(perfluoroalkyl) ketones
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80336-x

  日期：1992.12

  Reaction of sodium perhalofluoroalkyl sulfinates with alkenes under UV irradiation and oxygen atmosphere provides α-perhalofluoroalkyl ketones in good yields.

  在紫外线辐射和氧气气氛下，全卤代氟烷基亚磺酸钠与烯烃的反应以良好的收率提供了α-全卤代氟烷基酮。