sodium perfluorohexylsulfinate | 102061-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium perfluorohexylsulfinate
• 英文别名: sodium perfluorohexanesulfinate；Sodium perfluoro-1-hexanesulfinate；sodium;1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane-1-sulfinate
• CAS: 102061-83-6
• 化学式: C₆F₁₃O₂S*Na
• 分子量: 406.1
• InChiKey: OACUJLWTMMENAD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)(Solv: acetonitrile (75-05-8))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perfluorohexylsulfinate 在 2,2'-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride 、 水 作用下， 反应 6.5h， 以75%的产率得到全氟己酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF POLYFLUOROCARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PROCESSUS DE SYNTHESE D'ACIDES POLYFLUOROCARBOXYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备公式为：Rf（CX2CF2）m-1CX2COOH酸的过程，其中Rf是由1到6个碳原子组成的线性或支链全氟烷基，X为F或H，公式中m为2到6的整数。该过程通过将公式为：Rf（CX2CF2）mSO2Na的磺酸盐与自由基引发剂反应来实现。根据一种有利的形式，Rf是由2到4个碳原子组成的线性或支链全氟烷基。根据另一种有利的形式，m为3到5的整数。

  公开号：

  WO2005121060A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基氯 在 sodium dithionite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 sodium perfluorohexylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018

文献信息

• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃
• One-pot synthesis of trifluoromethyl amines and perfluoroalkyl amines with CF₃SO₂Na and R_fSO₂Na
  作者：Shuaishuai Liang、Jingjing Wei、Lvqi Jiang、Jie Liu、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc03282g

  日期：——

  A newly developed CF3SO2Na-based trifluoromethylation of secondary amines has been disclosed, and the method has been successfully extended to the configuration of perfluoroalkyl amines using RfSO2Na, complementing the established synthesis strategy of trifluoromethyl amines. Advantages of the method include good functional group tolerance, mild conditions, and inexpensive or easy-to-handle materials

  已经公开了新开发的基于仲胺的基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基化，并且该方法已经成功地扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基胺的构型，补充了已建立的三氟甲基胺的合成策略。该方法的优点包括良好的官能团耐受性，温和的条件以及廉价或易于处理的材料。机理探针表明，原位形成的硫代羰基氟化物是反应中的关键中间体。
• Direct Trifluoromethylthiolation and Perfluoroalkylthiolation of C(sp ² )H Bonds with CF ₃ SO ₂ Na and R _f SO ₂ Na
  作者：Lvqi Jiang、Jinlong Qian、Wenbin Yi、Guoping Lu、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508495

  日期：2015.12

  A new method for CF3SO2Na‐based direct trifluoromethylthiolation of C(sp2)H bonds has been developed. CF3SSCF3 is generated in situ from cheap and easy‐to‐handle CF3SO2Na, and in the presence of CuCl can be used for electrophilic trifluoromethylthiolation of indoles, pyrroles, and enamines. The method has been extended to perfluoroalkylthiolation reactions using RfSO2Na.

  已开发出一种基于CF 3 SO 2 Na的C（sp 2）H键直接三氟甲基硫醇化的新方法。CF 3 SSCF 3是由便宜且易于处理的CF 3 SO 2 Na原位生成的，在存在CuCl的情况下，可用于吲哚，吡咯和烯胺的亲电三氟甲基硫醇化反应。该方法已扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基硫醇化反应。
• Selective Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylsulfinylation of Indoles with Sodium Trifluoromethanesulfinate Promoted by Phosphorus Reagents
  作者：Dong-Wei Sun、Xu Jiang、Min Jiang、Yun Lin、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201700661

  日期：2017.6.30

  Direct trifluoromethylthiolation and trifluoromethylsulfinylation reactions by using sodium trifluoromethanesulfinate were promoted by different phosphorus reagents to selectively occur under mild and transition-metal-free conditions. In the presence of phosphorus trichloride, sodium trifluoromethanesulfinate readily underwent a reaction with indole and its derivatives in N,N-dimethylformamide (DMF) at

  通过使用三氟甲烷亚磺酸钠的直接三氟甲基硫醇化和三氟甲基亚磺酰化反应在不同的磷试剂的温和和无过渡金属条件下选择性地发生。在三氯化磷存在下，三氟甲烷亚磺酸钠容易在室温下与吲哚及其衍生物在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中反应，以高收率得到3-三氟甲基硫醇化产物。然而，当使用三氯氧化磷以高收率得到相应的亚砜时，三氟甲基亚磺酰化反应发生在C-3位。该协议进一步扩展为使用其他全氟烷烃亚磺酸钠。
• Photocatalytic Difunctionalization of Vinyl Ureas by Radical Addition Polar Truce–Smiles Rearrangement Cascades
  作者：Roman Abrams、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.202003632

  日期：2020.7.6

  We report tandem alkyl‐arylations and phosphonyl‐arylations of vinyl ureas by way of a photocatalytic radical‐polar crossover mechanism. Addition of photoredox‐generated radicals to the alkene forms a new C−C or C−P bond and generates a product radical adjacent to the urea function. Reductive termination of the photocatalytic cycle generates an anion that undergoes a polar Truce–Smiles rearrangement

  我们通过光催化自由基-极性交叉机理报告了乙烯基脲的串联烷基芳基化和膦酰基芳基化。光氧化还原产生的自由基加到烯烃上会形成一个新的C C或C P键，并产生一个与脲官能团相邻的产物自由基。光催化循环的还原性终止产生一个阴离子，该阴离子经历一个极性的Truce-Smiles重排，形成一个CC键。该反应以一系列的α-氟化烷基亚磺酸钠盐和二芳基膦氧化物为自由基前体而成功，并且构象加速的Truce-Smiles重排不受迁移的芳香环电子性质的限制。形式上，该反应构成了碳-碳双键的α，β-泛函化，并在可见光和易于获得的有机光催化剂的温和条件下进行。产物是通常用F或P取代基官能化的α，α-二芳基烷基脲，可以很容易地转化为α，α-二芳基烷基胺。