1-deoxy-D-glucopyranoside | 13035-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-D-glucopyranoside
• 英文别名: D-1,5-anhydro-allitol；D-1,5-Anhydro-allit；1,5-Anhydro-D-allitol；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 13035-39-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MPCAJMNYNOGXPB-BGPJRJDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-deoxy-2,3,4,6,6-pentadeutero-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的定向二羟基化

  摘要：

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01061-7

文献信息

• Directed Dihydroxylation of Cyclic Allylic Alcohols and Trichloroacetamides Using OsO₄/TMEDA
  作者：Timothy J. Donohoe、Kevin Blades、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Jon J. G. Winter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Newcombe、Geoffrey Stemp

  DOI：10.1021/jo026161y

  日期：2002.11.1

  The oxidation of a range of cyclic allylic alcohols and amides with OsO4/TMEDA is presented. Under these conditions, hydrogen bonding control leads to the (contrasteric) formation of the syn isomer in almost every example that was examined. Evidence for the bidentate binding of TMEDA to OsO4 is presented and a plausible mechanism described.

  介绍了用OsO4 / TMEDA氧化一系列环状烯丙醇和酰胺的方法。在这些条件下，几乎在每个所研究的实施例中，氢键控制导致顺式异构体的（对映体）形成。提供了TMEDA与OsO4的双齿结合的证据，并描述了一个可能的机制。
• Reaction of butyllithium with benzylidene acetals of aldopyranosides and 1,5-anhydroalditols
  作者：Derek Horton、Wolfgang Weckerle

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85099-7

  日期：1988.3

  butyllithium selectively cleaves 5-membered benzylidene acetals (1,3-dioxolane ring) leaving the 6-membered analogs (1,3-dioxane ring) intact in aldopyranoside and 1,5-anhydroalditol derivatives. The usual course of the reaction involves expulsion of the elements of benzaldehyde to give an enolate anion and thence a vicinal deoxyketone. The reaction is strongly regioselective and may be interpreted as proceeding

  摘要在合适的条件下，丁基锂选择性地裂解5元亚苄基缩醛（1,3-二氧戊环），而6元类似物（1,3-二氧六环）则完整保留在醛吡喃糖苷和1,5-脱水醛醇衍生物中。该反应的通常过程包括排出苯甲醛的元素以产生烯醇式阴离子，并因此得到邻位的脱氧酮。该反应具有强烈的区域选择性，可以解释为通过在也是1，3-二氧戊环环的一部分的糖环上提取准轴向氢原子而进行。因此，具有相当大的合成效用的受控路线是可行的。在某些情况下，存在替代的反应途径，该反应途径包括将苯甲酸酯阴离子的元素排出，并形成烯烃，即相应的环不饱和吡喃糖衍生物。
• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• Phenol-Free Overbased Alkaline Earth Metal Carboxylate
  申请人：Ferro Corporation

  公开号：US20160017118A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A phenol-free overbased alkaline earth metal carboxylate is obtained by reacting a cyclic ether alcohol, an alkaline earth metal hydroxide, a fatty carboxylic acid, carbon dioxide, an optional fatty alcohol, and an optional liquid hydrocarbon solvent or oil.
• US4344894A
  申请人：——

  公开号：US4344894A

  公开（公告）日：1982-08-17