1-deoxy-D-glucopyranoside | 13035-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-D-glucopyranoside
• 英文别名: D-1,5-anhydro-allitol；D-1,5-Anhydro-allit；1,5-Anhydro-D-allitol；(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 13035-39-7
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: MPCAJMNYNOGXPB-BGPJRJDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-deoxy-2,3,4,6,6-pentadeutero-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到1-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的定向二羟基化

  摘要：

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01061-7

文献信息

• The directed dihydroxylation of allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01061-7

  日期：1997.7

  The preparation and dihydroxylation of a series of polyenes and cyclic allylic alcohols using the TMEDA/osmium tetroxide mixture is reported. Remarkably, these reagents lead to high levels of regiochemical and stereochemical control as the oxidant hydrogen-bonds to the allylic alcohol group. A mechanistic hypothesis is presented which invokes the formation of a reactive, bidentate complex between osmium

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。
• Reaction of butyllithium with benzylidene acetals of aldopyranosides and 1,5-anhydroalditols
  作者：Derek Horton、Wolfgang Weckerle

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85099-7

  日期：1988.3

  butyllithium selectively cleaves 5-membered benzylidene acetals (1,3-dioxolane ring) leaving the 6-membered analogs (1,3-dioxane ring) intact in aldopyranoside and 1,5-anhydroalditol derivatives. The usual course of the reaction involves expulsion of the elements of benzaldehyde to give an enolate anion and thence a vicinal deoxyketone. The reaction is strongly regioselective and may be interpreted as proceeding

  摘要在合适的条件下，丁基锂选择性地裂解5元亚苄基缩醛（1,3-二氧戊环），而6元类似物（1,3-二氧六环）则完整保留在醛吡喃糖苷和1,5-脱水醛醇衍生物中。该反应的通常过程包括排出苯甲醛的元素以产生烯醇式阴离子，并因此得到邻位的脱氧酮。该反应具有强烈的区域选择性，可以解释为通过在也是1，3-二氧戊环环的一部分的糖环上提取准轴向氢原子而进行。因此，具有相当大的合成效用的受控路线是可行的。在某些情况下，存在替代的反应途径，该反应途径包括将苯甲酸酯阴离子的元素排出，并形成烯烃，即相应的环不饱和吡喃糖衍生物。
• Method of preparation of heterocyclic molecules with pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial uses
  申请人：Hong Borcherng

  公开号：US20060173199A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Processes for preparing racemic and optically pure 3,6-dihydro-2H-pyrans of formulae H, I, N and O are described. These compounds may be further transformed into compounds of formulae J, K, L, M, P, Q, S, T, U, V, Y and Z with potential pharmaceutical, pharmaceutical excipient, cosmeceutical, agrochemical and industrial applications.

  本文描述了制备式H、I、N和O的外消旋和光学纯3,6-二氢-2H-吡喃的过程。这些化合物可以进一步转化为式J、K、L、M、P、Q、S、T、U、V、Y和Z的化合物，具有潜在的药物、药用辅料、化妆品、农业化学品和工业应用。
• Phenol-Free Overbased Alkaline Earth Metal Carboxylate
  申请人：Ferro Corporation

  公开号：US20160017118A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A phenol-free overbased alkaline earth metal carboxylate is obtained by reacting a cyclic ether alcohol, an alkaline earth metal hydroxide, a fatty carboxylic acid, carbon dioxide, an optional fatty alcohol, and an optional liquid hydrocarbon solvent or oil.
• US4344894A
  申请人：——

  公开号：US4344894A

  公开（公告）日：1982-08-17