1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxaldehyde | 51110-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehyde；N-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehyde；methyl-1 diformyl-3,4 1H-pyrrole；methyl-1 diformyl-3,4 pyrrole；1-methyl-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde；1-Methyl-3,4-diformylpyrrol；1-Methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarbaldehyde；1-methylpyrrole-3,4-dicarbaldehyde
• CAS: 51110-65-7
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: OPELNJPERQQCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  290.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxaldehyde 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (1S,8R,9S,13R)-14-methyl-10,12-dioxo-11-phenyl-4,11,14-triazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of an o-quinoid 10-.pi.-electron system, 2H-pyrrolo[3,4-c]pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a030
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole 生成 1-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde
  作者：Charles E. Loader、Graham H. Barnett、Hugh J. Anderson

  DOI：10.1139/v82-060

  日期：1982.2.15

  The preparation of the acetals of a number of pyrrole mono- and dicarboxaldehydes is described. It is shown that, provided the reactivity of the unsubstituted ring positions on the pyrrole nucleus is not too low, a carboxyaldehyde or a carbonitrile group may be substituted onto the pyrrole ring using the Vilsmeier reaction or chlorosulfonyl isocyanate respectively. Vilsmeier formylation of the diacetal, 2,4-di(5,5-dimethyl- 1,3-dioxan-2-yl)-pyrrole, followed by hydrolysis gave pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde.

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。
• Reaction de l'acetylene dicarboxylate d'ethyle avec l'oxo-6 (2H) cyclohepta (c) pyrrole ; mecanismes de formation des adduits
  作者：J. Duflos、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96681-5

  日期：1985.1

  cycloaddition reactions of 6-oxo (2H) cyclohepta (c) pyrroles 4a, b and c with diethyl acetylene dicarboxylate an electron-deficient dienophile of relatively low LUMO energy level, afford the 1:2 adducts 5a, b1-b2 and c respectively The kinetics of the reactions, investigated By 1H NMR spectroscopy, have allowed to precise the mechanism of the addition In particular, new-intermediates, 1:2' adducts 6b and

  6-氧代（2H）环庚（c）吡咯4a，b和c与乙二酸二乙酯的环加成反应使LUMO能量水平较低的缺电子双亲亲电子体，分别得到1：2加合物5a，b1-b2和c通过1 H NMR光谱研究的反应动力学使精确的加成机理成为可能。特别是，已观察到并分离了化合物6c的新中间体1：2'加合物6b和c。
• Duflos, Jack; Dupas, Georges; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1191 - 1193
  作者：Duflos, Jack、Dupas, Georges、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• Duflos, Jack; Queguiner, Guy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 49 - 51
  作者：Duflos, Jack、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• DUFLOS J.; QUEGUINER G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 6, 1195-1198
  作者：DUFLOS J.、 QUEGUINER G.

  DOI：——

  日期：——