(3',4'-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 10493-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3',4'-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole；5-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrazole；5-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole；5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1(2)H-tetrazole；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-tetrazole；5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 10493-27-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD02921734
• 分子量: 206.204
• InChiKey: WMRZMZRQOCOXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  390.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3',4'-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-((5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methoxy)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯酚-1,3,4-恶二唑衍生物的设计和合成通过靶向三阴性乳腺癌细胞中的 MAP 激酶来增强细胞凋亡

  摘要：

  40 岁以下的女性患三阴性乳腺癌 （TNBC） 的患病率很高。与其他乳腺癌病例相比，TNBC 患者的预后不良和生存率较低使其成为一个令人担忧的问题。

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2274973
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛肟 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3',4'-dimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫血液阶段的新型喹啉哌嗪基-芳基四唑

  摘要：

  对一线抗疟药的耐药性出现是疟疾治疗中的一个重大挑战。鉴于关于疟原虫菌株对青蒿素联合治疗的耐药菌株的新报道，迫切需要发现对寄生虫中的新靶点起作用的新型化合物。在这项研究中，我们确定了一系列靶向疟原虫血液阶段的新型喹啉哌嗪基芳基四唑 （QPTs）。体外抗疟原虫活性筛选显示，大多数化合物对耐氯喹 PfINDO 菌株显示 IC50 < 10 μM，其中最有希望的先导化合物 66 和 75 显示 IC50 值分别为 2.25 和 1.79 μM。此外，发现化合物 64-66、68、75-77 和 84 在哺乳动物细胞系中对 Pf 的作用具有选择性（选择性指数 >50），其中化合物 66 和 75 的选择性指数最高，分别为 178 和 223。对铅化合物 66 和 75 作用的探索揭示了它们对滋养体和裂殖体的选择性杀灭活性。在环期生存试验中，75 个显示出对青蒿素耐药 PfCam3.1R539T 的早期环的杀灭活性。此外，66

  DOI：

  10.1039/d3md00417a

文献信息

• Diisopropylethylammonium acetate (DIPEAc): An efficient and recyclable catalyst for the rapid synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Manisha R. Bhosle、Dastgir S. Shaikh、Lalit D. Khillare、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281421

  日期：2017.4.3

  5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction between benzonitriles and sodium azide using diisopropylethylammonium acetate as a recyclable reaction medium is described. The reactions proceed well at 80 °C and provide the corresponding tetrazoles in good to excellent yields (up to 94% yield). Developed method has notable advantages, such as simple and mild conditions, easy workup

  摘要描述了一种简单有效的协议，用于通过苯甲腈和叠氮化钠之间的 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1H-四唑衍生物，使用二异丙基乙基乙酸铵作为可回收反应介质。反应在 80 °C 下进行得很好，并以良好到极好的收率（高达 94% 的收率）提供相应的四唑。所开发的方法具有显着的优势，例如条件简单温和、易于处理、可重复使用且具有一致的催化活性，并且可以更安全地替代危险、腐蚀性的常规路易斯酸催化剂。图形概要
• One-Step Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from an Aldehyde by Reaction with Acetohydroxamic Acid and Sodium Azide under Bi(OTf)3 Catalysis
  作者：Madabhushi Sridhar、Kishore Mallu、Raveendra Jillella、Kondal Godala、China Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1055/s-0032-1318108

  日期：——

  Abstract An efficient one-step method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from aldehydes by reaction with aceto­hydroxamic acid and sodium azide using bismuth(III) triflate as the catalyst is described. An efficient one-step method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from aldehydes by reaction with aceto­hydroxamic acid and sodium azide using bismuth(III) triflate as the catalyst

  摘要 描述了一种有效的一步法，该方法通过使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，通过与乙酰氧肟酸和叠氮化钠反应，从醛类中合成5-取代的1 H-四唑。 描述了一种有效的一步法，该方法通过使用三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，通过与乙酰氧肟酸和叠氮化钠反应，从醛类中合成5-取代的1 H-四唑。
• Synthesis, molecular docking and xanthine oxidase inhibitory activity of 5-aryl-1H-tetrazoles
  作者：Itrat Fatima、Humaira Zafar、Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Sumaira Javaid、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.021

  日期：2018.9

  5-Aryl-1H-tetrazoles (1–24) were synthesized and screened for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activity using allopurinol as standard inhibitor (IC50 = 2.0 ± 0.01 µM). Six compounds 3, 4, 5, 9, 21, and 24 exhibited significant to weak activities with IC50 values in the range of 7.4–174.2 µM. Active compounds were further subjected to kinetic and molecular docking studies to deduce their modes

  合成了5-芳基-1 H-四唑（1 – 24），并使用别嘌呤醇作为标准抑制剂（IC 50  = 2.0±0.01 µM），筛选了它们的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。六种化合物3，4，5，9，21，和24显示出显著弱活动带IC 50值在7.4–174.2 µM的范围内。进一步对活性化合物进行动力学和分子对接研究，以推导其抑制方式，并分别在原子水平上研究其与蛋白质（XO）的相互作用。有趣的是，所有这些化合物都显示出竞争性的抑制方式。对接研究确定了配体与受体蛋白（XO）之间的几种重要相互作用。这些相互作用中的一些类似于XO的临床抑制剂（allopurinol和非布索坦）所表现出的相互作用。这项研究确定了5-芳基-1 H-四唑是一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂，值得进一步研究以治疗高尿酸血症和痛风。
• [EN] AZETIDINES AS EP2 ANTAGONISTS<br/>[FR] AZÉTIDINES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2009063365A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to a class of EP2 antagonistazetidinesof general formula (I), wherein the variables and substituents are as defined herein,and especially to EP2 antagonist compounds, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids (leiomyomata)and to intermediates usefulin their synthesis and to compositions containing them.

  本发明涉及EP2拮抗剂的一类通用式(I)的氮杂环丁烷化合物，其中变量和取代基如本文所定义，特别是EP2拮抗剂化合物，以及它们在医学上的应用，特别是在治疗子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤（平滑肌瘤）方面，以及在其合成中有用的中间体和含有它们的组合物。
• Synthesis of 5-aryl-2H-tetrazoles, 5-aryl-2H-tetrazole-2-acetic acids, and [(4-phenyl-5-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acids as possible superoxide scavengers and antiinflammatory agents
  作者：James R. Maxwell、Dan A. Wasdahl、Alan C. Wolfson、Virgil I. Stenberg

  DOI：10.1021/jm00378a007

  日期：1984.12

  carrageenan-induced rat paw edema assay, and in the reverse passive Arthus reaction. The hydroxy-substituted compounds were effective as in vitro scavengers of superoxide but were not effective as in vivo antiinflammatory agents.

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。