(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 219552-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 219552-71-3
• 化学式: C₂₇H₃₄Cl₂O₈
• 分子量: 557.468
• InChiKey: BLRXVHPZCAMWLD-SXNDZAMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以97.2%的产率得到(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的氮杂冠醚的合成，提取能力及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  合成了许多新的手性单氮杂15冠5衍生物（4-9）和环烷基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷的套索状醚（10-15）。用碱金属（Li，Na，K）和铵阳离子测量它们的萃取能力。该衍生物显示出显着的不对称诱导作用，这是尽管将2-硝基丙烷的迈克尔加成到查尔酮中（82％ee），但收率低，并且在苯甲酰氯与苯甲醛的Darzens缩合中（74％ee）显示出明显的不对称诱导。冠醚的氮原子上的取代基对萃取能力和对映选择性均具有重大影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00938-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 8.0h， 以60.5%的产率得到(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的氮杂冠醚的合成，提取能力及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  合成了许多新的手性单氮杂15冠5衍生物（4-9）和环烷基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷的套索状醚（10-15）。用碱金属（Li，Na，K）和铵阳离子测量它们的萃取能力。该衍生物显示出显着的不对称诱导作用，这是尽管将2-硝基丙烷的迈克尔加成到查尔酮中（82％ee），但收率低，并且在苯甲酰氯与苯甲醛的Darzens缩合中（74％ee）显示出明显的不对称诱导。冠醚的氮原子上的取代基对萃取能力和对映选择性均具有重大影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00938-7

文献信息

• Synthesis, extraction ability and application in asymmetric synthesis of azacrown ethers derived from D-glucose
  作者：Péter Bakó、Kristóf Vízvárdi、Suzanne Toppet、Erik Van der Eycken、Georges J. Hoornaert、László Tõke

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00938-7

  日期：1998.12

  A number of new chiral monoaza-15-crown-5 derivatives (4–9) and lariat ethers (10–15) anellated to phenyl-β-D-glucopyranoside have been synthesized. Their extracting ability was measured with alkali metal (Li, Na, K) and ammonium cations. The derivatives show significant asymmetric induction as phase transfer catalysts in the Michael addition of 2-nitropropane to chalcone (82% ee) although in low yield

  合成了许多新的手性单氮杂15冠5衍生物（4-9）和环烷基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷的套索状醚（10-15）。用碱金属（Li，Na，K）和铵阳离子测量它们的萃取能力。该衍生物显示出显着的不对称诱导作用，这是尽管将2-硝基丙烷的迈克尔加成到查尔酮中（82％ee），但收率低，并且在苯甲酰氯与苯甲醛的Darzens缩合中（74％ee）显示出明显的不对称诱导。冠醚的氮原子上的取代基对萃取能力和对映选择性均具有重大影响。