(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 219552-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 219552-71-3
• 化学式: C₂₇H₃₄Cl₂O₈
• 分子量: 557.468
• InChiKey: BLRXVHPZCAMWLD-SXNDZAMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以97.2%的产率得到(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的氮杂冠醚的合成，提取能力及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  合成了许多新的手性单氮杂15冠5衍生物（4-9）和环烷基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷的套索状醚（10-15）。用碱金属（Li，Na，K）和铵阳离子测量它们的萃取能力。该衍生物显示出显着的不对称诱导作用，这是尽管将2-硝基丙烷的迈克尔加成到查尔酮中（82％ee），但收率低，并且在苯甲酰氯与苯甲醛的Darzens缩合中（74％ee）显示出明显的不对称诱导。冠醚的氮原子上的取代基对萃取能力和对映选择性均具有重大影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00938-7
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 二氯乙醚 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 8.0h， 以60.5%的产率得到(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]-6-phenoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖衍生的氮杂冠醚的合成，提取能力及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  合成了许多新的手性单氮杂15冠5衍生物（4-9）和环烷基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷的套索状醚（10-15）。用碱金属（Li，Na，K）和铵阳离子测量它们的萃取能力。该衍生物显示出显着的不对称诱导作用，这是尽管将2-硝基丙烷的迈克尔加成到查尔酮中（82％ee），但收率低，并且在苯甲酰氯与苯甲醛的Darzens缩合中（74％ee）显示出明显的不对称诱导。冠醚的氮原子上的取代基对萃取能力和对映选择性均具有重大影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00938-7