4-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide | 135273-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-pentyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 135273-83-5
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: ZLLIROUARWHUCC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide 在 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (6S)-6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.032
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 反应 6.5h， 生成 4-pentyl-1,3,2-dioxathiolane-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基三羰基铁内酯配合物在合成β-内酯酶抑制剂（-）-戊内酯中的用途。

  摘要：

  据报道，β-内酯酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成简明。该合成采用立体选择性地制备的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7），其经硝酸铈铵氧化后，得到适当取代的β-内酯（9），其被转化为（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80728-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of (S) - Massoialactone
  作者：Godwin C.G. Pais、Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00828-5

  日期：1999.11

  An asymmetric synthesis of (S)-(+)-Massoialactone is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as key steps.

  （S）-（+）-Massoialactone的不对称合成描述了使用Sharpless不对称二羟基化和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤。
• Synthesis of the β-lactone esterase inhibitor valilactone using π-allyltricarbonyliron lactone complexes.
  作者：Roderick W. Bates、Rosalina Fernández-Moro、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78809-5

  日期：1991.6

  Synthesis of the esterase inhibitor valilactone (1) is reported employing the oxidation of π-allyltricarbonyliron lactone complexes with ceric ammonium nitrate to afford the inherent β-lactone ring.

  据报道，酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成是利用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物与硝酸铈铵的氧化，得到固有的β-内酯环。
• A practical enantioselective synthesis of massoialactone via hydrolytic kinetic resolution
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.032

  日期：2004.1

  An efficient enantioselective synthesis of (R)- and (S)-massoialactone has been achieved. The key steps are the hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxyheptane with (R,R)-(salen)-(CoOAc)-O-III complex and ring-closing metathesis of homoallylic alcohol derived acrylate esters using Grubb's catalyst. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of the β-lactone esterase inhibitor (−)-valilactone.
  作者：Roderick W. Bates、Rosalina Fernandez-Moro、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80728-6

  日期：1991.12

  A concise synthesis of the β-lactone esterase inhibitor valilactone (1) is reported. This synthesis employs the stereoselctive preparation of a π-allyltricarbonyliron lactone complex (7) that on oxidation with ceric ammonium nitrate, affords an appropriately substituted β-lactone (9) which was transformed to (1).

  据报道，β-内酯酯酶抑制剂戊内酯（1）的合成简明。该合成采用立体选择性地制备的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7），其经硝酸铈铵氧化后，得到适当取代的β-内酯（9），其被转化为（1）。