trans-1,2-Diphenyl-cyclobutan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-Diphenyl-cyclobutan
• 英文别名: trans-1,2-diphenylcyclobutane；(1S,2S)-1,2-diphenylcyclobutane；[(1S,2S)-2-phenylcyclobutyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: AERGGMDNGDDGPI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Diphenyl-cyclobutan 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 苯乙烯 、 1,2,3,4-四氢-1-苯基-萘
  参考文献：
  名称：

  芳香腈对 1,2-二苯基环丁烷的单光敏化环裂化和异构化反应。对 EXCIPLEX 中间体的反应性和电子性质之间关系的可能探索

  摘要：

  顺式 1,2-二苯基环丁烷与 1,4-二氰基萘和 9,10-二氰基蒽的光敏反应得到苯乙烯、反式异构体和 1-苯基四氢萘，而 1-氰基萘的光敏反应则产生环裂和顺，反-异构化反应而不形成 1-苯基四氢化萘。反式异构体的类似反应被芳香腈光敏化，但没有发生反式，顺式异构化。根据不同电荷转移和激发共振贡献的激基复合中间体讨论了反应的特征。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1847
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二苯基环丁烷 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到trans-1,2-Diphenyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Proton catalyzed cis-trans stereomutation of cis-1,2-diarylcyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a073

文献信息

• Photosensitised regioselective [2+2]-cycloaddition of cinnamates and related alkenes
  作者：Santosh K. Pagire、Asik Hossain、Lukas Traub、Sabine Kerres、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c7cc06710k

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted cyclobutanes from cinnamates, chalcones, and styrenes has been developed utilizing a visible-light triplet sensitisation mode. This reaction provides a diverse range of substituted cyclobutanes in high yields under mild conditions without the need of external additives. Good regioselectivity is obtained due to strong π–π-stacking of arene moieties

  利用可见光三重态敏化模式已经开发了一种从肉桂酸酯，查耳酮和苯乙烯合成取代环丁烷的有效方法。该反应在温和条件下无需外部添加剂即可高收率地提供各种范围的取代的环丁烷。良好的区域选择性是由于芳烃部分的强烈π-π堆积而获得的，而非对映选择性则取决于芳烃底物的电子效应或邻位取代。木质素天然产物（±）-丹哥酚的形式合成证明了这种转化的效用。
• Visible light-induced highly selective transformation of olefin to ketone by 2,4,6-triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Naoya Saito、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/b515137f

  日期：——

  2,4,6-Triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y promotes highly selective transformation of olefins to ketones with molecular oxygen, under visible light (lambda > 400 nm) irradiation at room temperature.

  在室温下在可见光（λ> 400 nm）照射下，包裹在沸石Y中的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子可促进烯烃与分子氧的高选择性转化为酮。
• The synthesis of cycloalkanes via anionic coupling reactions
  作者：D. H. Richards、N. F. Scilly

  DOI：10.1039/j39690002661

  日期：——

  A number of cycloalkanes have been isolated among the products of the reactions of geminal and vicinal dihalides with dimeric dianions produced from substituted styrenes by the action of lithium. The n.m.r. and mass spectra of the products are reported.

  在双和邻位二卤化物与通过锂的作用由取代的苯乙烯生产的二聚二价阴离子的反应产物中，已经分离出许多环烷烃。报告了产物的核磁共振谱和质谱。
• Quantum Dots Photocatalyze Intermolecular [2 + 2] Cycloadditions of Aromatic Alkenes Adsorbed to their Surfaces via van der Waals Interactions
  作者：Yishu Jiang、Rafael López-Arteaga、Emily A. Weiss

  DOI：10.1021/jacs.2c00833

  日期：2022.3.9

  mild and selective route to cycloadditions, radical rearrangements, couplings, fragmentations, and isomerizations. Colloidal quantum dots are proven visible-light photosensitizers and structural scaffolds for triplet-initiated reactions of molecules that are functionalized (with carboxylates) to anchor on the QD surface. Here, with the aid of polyaromatic energy shuttles that act as noncovalent adsorption

  三重激发态引发的光化学是一种温和且选择性的环加成、自由基重排、偶联、断裂和异构化途径。胶体量子点被证明是可见光光敏剂和结构支架，用于功能化（用羧酸盐）锚定在 QD 表面的分子的三重引发反应。在这里，借助作为 QD 表面上底物的非共价吸附位点的多环能量穿梭，QD 光催化的分子间 [2 + 2] 环加成的范围扩展到自由扩散的底物（无锚定基团）。QD-穿梭配合物光催化苯扎丙酮、查耳酮及其衍生物的同型和异型分子间 [2 + 2] 光环加成反应，产率高达 94%；3，但具有 2.5 倍的催化剂负载量低、稳定性好、能够通过简单的离心回收催化剂并将其重复用于多个反应循环的优点。实验暗示了两步三重态-三重态能量转移机制，一个能量从 QD 转移到能量穿梭，然后第二个能量从穿梭转移到瞬时吸附的基板。
• Thermal Ring-Splitting Reactions of Diarylcyclobutanes: Significance of Steric Effects on Orbital Interactions in Transition States and Biradical Intermediates
  作者：Masahide Yasuda、Kouhei Yoshida、Kensuke Shima、Chyongjin Pac、Shozo Yanagida

  DOI：10.1246/bcsj.62.1943

  日期：1989.6

  Regiochemistry and reactivities in the thermal ring-splitting reactions of diarylcyclobutanes (1–5) have been studied and shown to depend on the stable conformations and rotational mobilities of the aryl substituents. The reactions of 1 and 2 result in a regiospecific symmetric cleavage to give indene or styrene along with significant isomerization of 2 to 3. In the cases of 3–5 both the symmetric and unsymmetric

  已经研究了二芳基环丁烷 (1-5) 的热裂环反应中的区域化学和反应性，并表明这取决于芳基取代基的稳定构象和旋转迁移率。1 和 2 的反应导致区域特异性对称裂解产生茚或苯乙烯以及 2 至 3 的显着异构化。在 3-5 的情况下，对称和不对称裂解竞争性发生，对称与不对称比率降低甲基取代的增加。来自4的烯烃产物是顺式和反式2-丁烯、顺式和反式-β-甲基苯乙烯以及反式二苯乙烯的混合物。热化学分析与产物分析相结合表明 1 的对称裂解和 3 的不对称裂解具有协同机制，而 1，4-双自由基参与其他反应。本反应的结构-反应性关系是根据特定的键合 MO 中 σ* 特征的混合来讨论的。

表征谱图