1,3-di(1-naphthyl)propane-1,3-dione | 95811-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-di(1-naphthyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-di(naphthalen-1-yl)propane-1,3-dione；1,3-bis(1-naphthyl)propane-1,3-dione；1,3-bis(naphthalene-1-yl)propane-1,3-dione；1,3-Bis-<1-naphthyl>-propan-1,3-dion；1,3-di(1-naphthyl)-1,3-propanedione；Dinaphthoylmethane；1,3-dinaphthalen-1-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 95811-60-2
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: NSZQCLMHZPODKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(1-naphthyl)propane-1,3-dione 在 对甲苯磺酰叠氮 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-naphthoyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  磷酸催化邻醌-甲醌和重氮酮的[4 +1]-环环化反应：对顺-2,3-二氢苯并呋喃的催化，对映选择性

  摘要：

  通过将α-重氮羰基化合物加到由手性布朗斯台德酸催化的原位生成的o- QMs中，已经获得了一种对映异构体高度浓缩的顺式-2,3-二氢苯并呋喃的非常直接的途径。这种催化策略可直接获得高收率的2,3二氢苯并呋喃，在环境温度下可达91：9 dr和99：1 er。此外，独特的型重排可解释具有反向2,3取代模式的产物形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03311
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 1-萘甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到1,3-di(1-naphthyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [HB（3,5- {1-萘基} 2 pz）3 ] -和[HB（3,5- {2-萘基} 2 pz）3 ] -的 极大体积铜（i）配合物及其自组装在石墨烯上†

  摘要：

  合成和表征，使用NMR（1 H和13 C），红外光谱和X射线结晶学中，乙烯和一氧化碳的铜（我）氢化三（3,5- diphenylpyrazol -1-基）硼酸盐的复合物（ [Tp Ph 2 ] -）和两个新的配体氢化三（3,5-双（1-萘基）吡唑-1-基）硼酸酯（[Tp （1Nt）2 ] -）和氢化三（3,5-bis-描述了（2-萘基）吡唑-1-基）硼酸酯（[Tp （2Nt）2 ] -）。给出了[Cu（Tp Ph 2）（C 2 H 4）]和[Cu（Tp（2Nt）2）（C 2 H 4）]。化合物[Cu（Tp Ph 2）（C 2 H 4）]具有乙烯配体的质子与构成围绕铜（ I）中心的结合口袋的苯基取代基的π电子云之间的相互作用的特征。这些偶极相互作用在1 H-NMR中导致乙烯质子的强上移信号。使用红外光谱法研究了[Cu（Tp（1Nt）2）（CO）]和[Cu（Tp（2Nt）2）（CO）]，发现它们分别具有在2076和2080cm

  DOI：

  10.1039/c6dt04851j

文献信息

• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Tandem Synthesis of α-Diazoketones from 1,3-Diketones
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01187

  日期：2017.9.1

  A highly efficient synthesis of α-diazoketone was achieved by simply stirring the mixture of 1,3-diketone, TsN3, and MeNH2 in EtOH. It was a tandem reaction including a novel primary amine-catalyzed Regitz diazo transfer of 1,3-diketone and a novel primary amine-mediated C–C bond cleavage of 2-diazo-1,3-diketone.

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。
• Determination of the enol form of asymmetric 1,3-dicarbonyl compounds: 2D HMBC NMR data and DFT calculations
  作者：Meltem Tan、İshak Bildirici、Nurettin Mengeş

  DOI：10.2298/jsc010318053t

  日期：——

  In this study, a series of asymmetric aryl 1,3-dicarbonyl compounds were synthesized and their enol forms were observed via experimental data and theoretical calculations. According to the 1H- and 13C-NMR results, all the investigated compounds were found as a single enol form in CDCl3 solution. Moreover, their HMBC spectra were applied to identify the observed enol forms and correlations between certain

  在这项研究中，合成了一系列不对称的芳基1,3-二羰基化合物，并通过实验数据和理论计算观察了它们的烯醇形式。根据1H-NMR和13C-NMR结果，所有研究的化合物均以单烯醇形式存在于CDCl3溶液中。此外，他们的HMBC光谱用于识别观察到的烯醇形式，并考虑了某些质子和碳原子之间的相关性。通过DFT计算两侧均具有芳基单元的不对称化合物的二面角，以了解观察到的烯醇形式的原因。小二面角导致更长的共轭，导致更稳定的化合物，并且发现观察到的烯醇形式基于小二面角，即共振是驱动力。此外，
• Metal chelates and methods of using them for time-resolved fluorescence
  申请人：——

  公开号：US20040082768A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  &bgr;-diketone fluorescent tags are disclosed, particularly those enabling the use of excitation energy in the near visible or visible spectrum. In some cases, these tags allow the use of cost-effective excitation devices such as LED's. The compounds form fluorescent chelates (complexes) with lanthanide (III) rare earth metal ions (such as Eu3+). The fluorescent complex may be included in a latex microparticle, such as a styrene latex particle. Ideally, the complex has an absorption maximum &lgr; equal to or greater than 360 nm, and the compound is characterized by a pKa<9.0. Kits and methods for detecting target molecules (e.g. immunoassays) are also disclosed. Such methods and kits typically use a ligand for binding to the target molecule and a labeling agent attached to the ligand. The fluorescent complexes described above are at least part of the labeling agent. Apparatus for detecting fluorescence from a sample includes an irradiating energy source that produces irradiating energy &lgr; equal to or greater than 360 nm; a detector positioned to detect fluorescence from the sample; and a sample holder for holding the sample in position to be irradiated by the energy source. A light-emitting diode is preferably used as the irradiating energy source.

  本文披露了-b二酮荧光标记物，特别是那些能够利用近可见光谱或可见光谱中的激发能量的标记物。在某些情况下，这些标记物允许使用LED等成本效益的激发装置。这些化合物与镧系(III)稀土金属离子（如Eu3+）形成荧光螯合物（复合物）。荧光复合物可以包含在乳胶微粒中，如苯乙烯乳胶微粒。理想情况下，复合物具有吸收峰值λ等于或大于360纳米，化合物的pKa<9.0。还披露了用于检测目标分子（例如免疫分析）的试剂盒和方法。这些方法和试剂盒通常使用配体与目标分子结合以及连接到配体的标记剂。上述荧光复合物至少是标记剂的一部分。用于检测样品中荧光的装置包括产生波长λ等于或大于360纳米的辐射能源的辐射能源；放置在样品上以检测来自样品的荧光的探测器；以及用于保持样品处于能源照射位置的样品支架。最好使用发光二极管作为辐射能源。
• 2-重氮-1-芳基酮类化合物的制备方法
  申请人：山西师范大学

  公开号：CN106565535B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明提供一种合成2‑重氮‑1‑芳基酮的制备方法。以β‑二羰基化合物、对甲苯磺酰叠氮和甲胺为原料，室温条件下无需催化剂和碱，就可以快速高效的生成2‑重氮‑1‑芳基酮类化合物。该方法与现有技术相比，操作安全简便，避免了操作危险的重氮化步骤。本发明反应条件温和，快速高效，为α‑重氮羰基化合物的制备提供了一种全新的、更便捷的方法，可应用于化学医药、生物、材料等领域。