4,4-difluoro-4-(phenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one | 363159-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-difluoro-4-(phenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-[difluoro(phenylthio)methyl]-1,3-dioxolanone；4-(Phenylthiodifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-one；4-[difluoro(phenylsulfanyl)methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 363159-52-8
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₃S
• 分子量: 246.235
• InChiKey: FLMRSWWIEBNPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-4-(phenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-[(Phenylsulfinyl)difluoromethyl]-1,3-dioxolane-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第50部分：4-苯基硫甲基-1,3-二氧杂戊环-2-一的高选择性阳极单氟化和二氟化及其合成应用

  摘要：

  成功地进行了4-苯基硫甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的阳极氟化反应，选择性地提供了相应的α-单-和α，α-二氟化产物，具体取决于通过的电量。氟化也受到溶剂，温度和电流密度的极大影响。通过用碱性溶液处理，氟化产物易于转化为相应的氟化烯丙醇和二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00869-3
• 作为产物：
  描述：

  4-((phenylthio)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到4,4-difluoro-4-(phenylthio)methyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有各种官能团的二氟甲基自由基的光化学生成及其对烯烃的高度区域选择性加成和芳族取代

  摘要：

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.081

文献信息

• Synthesis of Precursors of <i>gem</i>-Difluorodiols and Amino Alcohols Using Electrochemical and Photochemical Reactions
  作者：Toshio Fuchigami、Satoru Murakami

  DOI：10.1055/s-2006-939079

  日期：——

  Photo-initiated S-CF2 bond cleavage of electrochemically prepared 4-[difluoro(phenylthio)methyl]-1,3-dioxolanone and 4-[difluoro(phenylthio)methyl]-1,3-oxazolidinone in the presence of olefins provided the corresponding radical addition products, while the photolysis in the presence of aromatics and heteroaromatics ­provided radical substitution products in moderate yields.

  在烯烃存在下，电化学制备的4-[二氟（苯硫基）甲基]-1,3-二氧戊环酮和4-[二氟（苯硫基）甲基]-1,3-恶唑烷酮的光引发S-CF2键断裂提供了相应的自由基加成产物，而在芳烃和杂芳烃存在下的光解反应则提供了中等产率的自由基取代产物。
• Photochemical generation of difluoromethyl radicals having various functional groups and their highly regioselective addition to olefins and aromatic substitution
  作者：Hirokatsu Nagura、Satoru Murakami、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.081

  日期：2007.10

  Difluoromethyl radicals bearing ester, phosphonate, nitrile, cyclic carbonate, and carbamate groups were generated by the photoinitiated S–CF2 bond cleavage of electrosynthesized α,α-difluorosulfides, and their addition to olefins and aromatic substitution were successfully carried out to provide the regioselective adducts and substitution products in moderate yields. The yields of substitution products

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 50: Highly selective anodic mono- and difluorination of 4-phenylthiomethyl-1,3-dioxolan-2-one and its synthetic application
  作者：Katsutoshi Suzuki、Hideki Ishii、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00869-3

  日期：2001.7

  Anodic fluorination of 4-phenylthiomethyl-1,3-dioxolan-2-ones was successfully carried out to provide the corresponding α-mono- and α,α-difluorinated products selectively, depending on the amount of the electricity passed. The fluorination was also greatly affected by solvents, temperature and current densities. The fluorinated products were readily converted into the corresponding fluorinated allyl

  成功地进行了4-苯基硫甲基-1,3-二氧戊环-2-酮的阳极氟化反应，选择性地提供了相应的α-单-和α，α-二氟化产物，具体取决于通过的电量。氟化也受到溶剂，温度和电流密度的极大影响。通过用碱性溶液处理，氟化产物易于转化为相应的氟化烯丙醇和二醇。