M30 | 766454-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: M30
• 英文别名: 5-[(methyl-2-propyn-1-ylamino)methyl]-8-quinolinol；5-[[Methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 766454-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: FQFLPZZATVCNLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  M30 在 磺酰氯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.42h， 生成 N-[[8-(chloromethoxy)quinolin-5-yl]methyl]-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  WO2012020389A1
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 M30
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] CHÉLATEURS DE FER NEUROPROTECTEURS ET NEURORESTAURATEURS ET INHIBITEURS DE LA MONOAMINE-OXYDASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  描述了表现出铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性的8-羟基喹啉衍生物和8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯氧)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物。

  公开号：

  WO2012020389A1

文献信息

• METHODS AND COMBINATION THERAPIES FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Hung David T.

  公开号：US20100152108A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides methods and combination therapies for treating and/or preventing and/or slowing the onset and/or development of Alzheimer's disease using a hydrogenated pyrido (4,3-b) indole (e.g., dimebon) in conjunction with another compound, pharmaceutically acceptable salt thereof or therapy for Alzheimer's disease.

  该发明提供了一种治疗和/或预防和/或减缓阿尔茨海默病的发作和/或发展的方法和联合疗法，使用氢化吡啶并哌啶(例如二甲苯胺)与另一化合物、其药用盐或治疗阿尔茨海默病的疗法结合。
• NEUROPROTECTIVE MULTIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Youdim Moussa B. H.

  公开号：US20120040993A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Multifunctional compounds are provided, comprising two or more functional moieties selected from: (i) a moiety that imparts an iron chelator function; (ii) a moiety that imparts a neuroprotective function; (iii) a moiety that imparts combined antiapoptotic, neuroprotective and/or neurorestorative functions; (iv) a moiety that imparts brain MAO inhibition, preferably with little or no MAO inhibition in liver and small intestine; (v) a moiety that imparts cholinesterase inhibitory function; and (vi) a moiety that imparts an N-methyl-D-aspartic acid receptor (NMDAR) inhibition, and pharmaceutically acceptable salts and optical isomers thereof. The multifunctional compounds are useful in the treatment or prevention of diseases, disorders or conditions that can be prevented and/or treated by iron chelation therapy, and/or neuroprotection and/or neurorestoration, and/or apoptosis inhibition and/or MAO inhibition and/or cholinesterase inhibition and/or NMADR inhibition. The present invention encompasses compounds of the formulas I to VI.

  提供了多功能化合物，包括从以下选择的两个或多个官能团：(i)赋予铁螯合剂功能的官能团；(ii)赋予神经保护功能的官能团；(iii)赋予联合抗凋亡、神经保护和/或神经修复功能的官能团；(iv)赋予大脑MAO抑制作用的官能团，优选在肝脏和小肠中几乎没有或没有MAO抑制作用；(v)赋予胆碱酯酶抑制作用的官能团；(vi)赋予N-甲基-D-天门冬氨酸受体(NMDAR)抑制作用的官能团，以及其药学上可接受的盐和光学异构体。这些多功能化合物在预防和/或治疗可以通过铁螯合疗法、神经保护和/或神经修复、凋亡抑制和/或MAO抑制和/或胆碱酯酶抑制和/或NMDAR抑制来预防和/或治疗的疾病、疾病或状况中是有用的。本发明涵盖了公式I至VI的化合物。
• NEUROPROTECTIVE IRON CHELATORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：YOUDIM MOUSSA

  公开号：US20120058945A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Novel iron chelators exhibiting neuroprotective and good transport properties are useful in iron chelation therapy for treatment of a disease, disorder or condition associated with iron overload and oxidative stress, e.g., a neurodegenerative or cerebrovascular disease or disorder, a neoplastic disease, hemochromatosis, thalassemia, a cardiovascular disease, diabetes, an inflammatory disorder, anthracycline cardiotoxicity, a viral infection, a protozoal infection, a yeast infection, retarding aging, and prevention and/or treatment of skin aging and skin protection against sunlight and/or UV light. The iron chelator function is provided by a 8-hydroxyquinoline, a hydroxypyridinone or a hydroxamate moiety. The neuroprotective function is imparted to the compound, e.g., by a neuroprotective peptide. A combined antiapoptotic and neuroprotective function is provided by a propargyl group.

  表现出神经保护和良好输送特性的新型铁螯合剂，可用于治疗与铁过载和氧化应激相关的疾病、障碍或病况，例如神经退行性或脑血管疾病或障碍、肿瘤性疾病、血色病、地中海贫血、心血管疾病、糖尿病、炎症性疾病、蒽环类心肌毒性、病毒感染、原虫感染、酵母感染、延缓衰老以及预防和/或治疗皮肤老化和皮肤对阳光和/或紫外线的保护。铁螯合剂功能由8-羟基喹啉、羟基吡啶酮或羟肟酸基团提供。神经保护功能由神经保护肽等化合物赋予。丙炔基提供了联合抗凋亡和神经保护功能。
• NEUROPROTECTIVE AND NEURO-RESTORATIVE IRON CHELATORS AND MONOAMINE OXIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Zurawski Vincent R.

  公开号：US20130330284A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  8-Hydroxy-quinoline derivatives and 8-ethers, 8-esters, 8-carbonates, 8-acyloxymethyl, 8-phosphates, (phosphoryloxy)methyl, and 8-carbamates derivatives thereof are described that exhibit iron chelation, neuroprotective, neurorestorative, apoptotic and/or selective MAO-AB inhibitory activities.

  描述了8-羟基喹啉衍生物及其8-醚、8-酯、8-碳酸酯、8-酰氧甲基、8-磷酸酯、(磷酸酯基)甲基和8-氨基甲酸酯衍生物，具有铁螯合、神经保护、神经恢复、凋亡和/或选择性MAO-AB抑制活性。
• Methods and combination therapies for treating alzheimer's disease
  申请人：Medivation Neurology, Inc.

  公开号：EP2420235A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  The invention provides methods and combination therapies for treating and/or preventing and/or slowing the onset and/or development of Alzheimer's disease using a hydrogenated pyrido (4,3-b) indole (e.g., dimebon) in conjunction with another compound, pharmaceutically acceptable salt thereof or therapy for Alzheimer's disease.

  本发明提供了使用氢化吡啶并(4,3-b)吲哚（如地美本）与另一种化合物、其药学上可接受的盐或治疗阿尔茨海默病的疗法一起治疗和/或预防和/或减缓阿尔茨海默病发病和/或发展的方法和组合疗法。