(4R)-1,1-dibromo-4-methyl-1-undecene | 555154-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-1,1-dibromo-4-methyl-1-undecene
• 英文别名: (4R)-1,1-dibromo-4-methyl-3-undecene；(4R)-1,1-dibromo-4-methylundec-1-ene
• CAS: 555154-76-2
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂
• 分子量: 326.115
• InChiKey: ICSOIZQJZHFIHS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1,1-dibromo-4-methyl-1-undecene 在 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3E,6R)-3,6-dimethyl-1-trimethylsilyl-3-tridecen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Cl2Pd（DPEphos）催化的反式选择性炔基化和Pd（tBu3P）2催化的甲基锌的立体有择甲基化，可高度选择性地合成（E）-3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-3-en-1-炔。

  摘要：

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。

  DOI：

  10.1021/ol030017x
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-methyldecan-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 生成 (4R)-1,1-dibromo-4-methyl-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  通过Cl2Pd（DPEphos）催化的反式选择性炔基化和Pd（tBu3P）2催化的甲基锌的立体有择甲基化，可高度选择性地合成（E）-3-甲基-1-三烷基甲硅烷基-3-en-1-炔。

  摘要：

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。

  DOI：

  10.1021/ol030017x

文献信息

• Palladium-catalyzed trans-selective alkynylation–alkylation tandem process for the synthesis of (E)-3-alkyl-1-trialkylsilyl-3-alken-1-ynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.100

  日期：2005.10

  The Pd-catalyzed trans-selective monoalkynylation of 1,1-dihalo-l-alkenes with XZnC CSiMe3, where X is Br or Cl, can proceed generally in excellent yields in the presence of Pd(DPEphos)Cl-2 or Pd(dppf)Cl-2, and subsequent alkylation with methyl- and ethylzincs can proceed in excellent yields with >= 98% retention of configuration in the presence of Pd((BU3P)-B-t)(2) as a catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Selective Synthesis of (<i>E</i>)-3-Methyl-1-trialkylsilyl-3-en-1-ynes via <i>trans</i>-Selective Alkynylation Catalyzed by Cl₂Pd(DPEphos) and Stereospecific Methylation with Methylzincs Catalyzed by Pd(<i>^t</i>Bu₃P)₂
  作者：Ji-cheng Shi、Xingzhong Zeng、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol030017x

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] trans-Selective (>or=98%) monoalkynylation of 1,1-dibromo-1-alkenes and 1,1-dichloro-1-alkenes catalyzed by Cl(2)Pd(DPEphos) followed by stereospecific methylation with Me(2)Zn or MeZnX (X= Cl or Br) catalyzed by Pd((t)()Bu(3)P)(2) provides an efficient and stereoselective (>or=98%) route to 5, convertible to a wide variety of enynes and conjugated dienes. In the cases of 1,1-dibromo-1-alkenes

  [反应：见正文]由Cl（2）Pd（DPEphos）催化的立体选择性催化的1,1-二溴-1-烯烃和1,1-二氯-1-烯烃的反式选择性（>或= 98％）单烷基化由Pd（（t）（）Bu（3）P）（2）催化的Me（2）Zn或MeZnX（X = Cl或Br）甲基化可提供有效且立体选择性的途径（>或= 98％）生成5，可转换为多种烯炔和共轭二烯。在1，1-二溴-1-链烯的情况下，Sonogashira炔基化也可能是令人满意的，但是在使用1，1-二氯-1-链烯的情况下，它明显不如炔基锌反应令人满意。