(E)-ethyl 3-iodo-heptenoate | 402937-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-iodo-heptenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-iodohept-2-enoate
• CAS: 402937-93-3
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: TWCAVBSKEVFPTJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  椰油基二甲基叔胺 、 (E)-ethyl 3-iodo-heptenoate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-ethyl 3-[[(1,1-dimethylethoxycarbonyl)methylamino]methyl]-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环合成中的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯化学。

  摘要：

  通过将α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与α，β-壬酸酯，α-烯丙基酯或α-β-烯酸酯或亚胺偶联而获得的共轭加合物经过PhOH处理后进行N-Boc脱保护并环化成酯官能团/ TMSCl，溴化儿茶酚硼或三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯。该两锅序列通过烯基酯提供了合成途径，以合成4-烷基吡啶并吡咯烷-2-酮，4-烷基吡啶并吡咯并丁-2-酮和4-烷基吡啶并吲哚并丁-2-酮。吡咯烷-2-酮，四氢吡咯嗪-2-酮和四氢吲哚嗪-2-酮通过α/β-羟酸酯形成; 通过α，β-烯酸酯或α.β-亚胺形成吡咯烷-2-酮，吡咯烷-2-酮和吲哚嗪-2-酮。γ-氨基甲酰基-α-β-烯酸酯不愿意进行E / Z异构化需要使用（Z）-β-碘-α，通过将HI加到炔基酯中可以容易地制备β-烯酸酯，以有效地制备吡咯烷酮，四氢吡咯烷酮和四氢吲哚酮。利用ω-官能化的α，η-酸酯或β-碘-α，β-烯酸酯可环化到ω-官能度上，从而提供了合成喹喔啉的途径。

  DOI：

  10.1021/jo016053w
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔酸乙酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二异丙胺 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-iodo-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环合成中的α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯化学。

  摘要：

  通过将α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与α，β-壬酸酯，α-烯丙基酯或α-β-烯酸酯或亚胺偶联而获得的共轭加合物经过PhOH处理后进行N-Boc脱保护并环化成酯官能团/ TMSCl，溴化儿茶酚硼或三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯。该两锅序列通过烯基酯提供了合成途径，以合成4-烷基吡啶并吡咯烷-2-酮，4-烷基吡啶并吡咯并丁-2-酮和4-烷基吡啶并吲哚并丁-2-酮。吡咯烷-2-酮，四氢吡咯嗪-2-酮和四氢吲哚嗪-2-酮通过α/β-羟酸酯形成; 通过α，β-烯酸酯或α.β-亚胺形成吡咯烷-2-酮，吡咯烷-2-酮和吲哚嗪-2-酮。γ-氨基甲酰基-α-β-烯酸酯不愿意进行E / Z异构化需要使用（Z）-β-碘-α，通过将HI加到炔基酯中可以容易地制备β-烯酸酯，以有效地制备吡咯烷酮，四氢吡咯烷酮和四氢吲哚酮。利用ω-官能化的α，η-酸酯或β-碘-α，β-烯酸酯可环化到ω-官能度上，从而提供了合成喹喔啉的途径。

  DOI：

  10.1021/jo016053w

文献信息

• Lead Tetraacetate Induced Addition Reaction of Difluorodiiodomethane to Alkenes and Alkynes. Synthesis of Fluorinated Telechelic Compounds
  作者：An-Rong Li、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1055/s-1997-1378

  日期：1997.12

  Lead tetraacetate (LTA) can smoothly induce the addition reaction of difluorodiiodomethane (1) with electron-rich alkenes at 60°C in diglyme to give monoadducts (RCHICH2CF2I) and diadducts (RCHICH2)2. The similar, clean reaction of fluoroolefins, such as tetrafluoroethene, hexafluoropropene, with 1 occurs only in acetic acid. However, non-fluorinated β-iodo-α,β-unsaturated carboxylic esters are obtained when 1 reacts with alkynes in alcohol. The iododifluoromethyl radical generated by possible pathways from 1 with LTA is discussed.

  在 60°C 的二甘醇中，四乙酸铅（LTA）可以顺利地诱导二氟二碘甲烷（1）与富电子烯烃发生加成反应，生成单加成物（RCHICH2CF2I）和二加成物（RCHICH2）2。氟烯烃（如四氟乙烯、六氟丙烯）与 1 的类似清洁反应只发生在乙酸中。然而，当 1 与炔烃在醇中反应时，会得到非氟化的 δ-碘-δ±，δ-不饱和羧酸酯。本文讨论了 1 与 LTA 通过可能的途径生成的碘氟甲基自由基。
• α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprate Chemistry in the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：R. Karl Dieter、Kai Lu

  DOI：10.1021/jo016053w

  日期：2002.2.1

  beta-ynoates, alpha-allenyl esters, or alpha.beta-enoates or enimides undergo N-Boc deprotection and cyclization onto the ester functionality upon treatment with PhOH/TMSCl, catecholboron bromide, or trimethylsilyl triflate. This two-pot sequence provides synthetic routes to 4-alkylidinepyrrolidine-2-ones, 4-alkylidinepyrrolizidin-2-ones, and 4-alkylidineindolizidin-2-ones via allenyl esters; pyrrolin-2-ones

  通过将α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与α，β-壬酸酯，α-烯丙基酯或α-β-烯酸酯或亚胺偶联而获得的共轭加合物经过PhOH处理后进行N-Boc脱保护并环化成酯官能团/ TMSCl，溴化儿茶酚硼或三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯。该两锅序列通过烯基酯提供了合成途径，以合成4-烷基吡啶并吡咯烷-2-酮，4-烷基吡啶并吡咯并丁-2-酮和4-烷基吡啶并吲哚并丁-2-酮。吡咯烷-2-酮，四氢吡咯嗪-2-酮和四氢吲哚嗪-2-酮通过α/β-羟酸酯形成; 通过α，β-烯酸酯或α.β-亚胺形成吡咯烷-2-酮，吡咯烷-2-酮和吲哚嗪-2-酮。γ-氨基甲酰基-α-β-烯酸酯不愿意进行E / Z异构化需要使用（Z）-β-碘-α，通过将HI加到炔基酯中可以容易地制备β-烯酸酯，以有效地制备吡咯烷酮，四氢吡咯烷酮和四氢吲哚酮。利用ω-官能化的α，η-酸酯或β-碘-α，β-烯酸酯可环化到ω-官能度上，从而提供了合成喹喔啉的途径。