1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol | 3268-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol-3,4-thionocarbonate；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thiocarbonyl-D-mannitol；1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thiocarbonyl-D-mannitol；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thiocarbonylmannitol；1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-3,4-O-thiocarbonyl-D-mannit；3,4-thionocarbonate；(4R,5R)-4,5-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 3268-36-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆S
• 分子量: 304.364
• InChiKey: BOBZZMMKXDJDGI-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以88%的产率得到(2S,3E,5S)-1,2,5,6-tetrahydroxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇转化为烯烃的温和程序

  摘要：

  描述了一种通过相应的硫代碳酸氢盐从1,2-二醇立体定向合成烯烃的改进方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87238-x
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  PATRONI, JOSEPH J.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 5, 795-802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXV. Conversion of Thiocarbonyl into Carbonyl Group by O-S Exchange Reaction with Dibutyltin Oxide or Bistributyltin Oxide.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yoshiyuki SATO、Kyoko KAKIMOTO、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.40.1033

  日期：——

  Cyclic thionocarbonates and thionolactones, when heated with 1.0-1.5 mol eq of dibutyltin oxide or bistributyltin oxide in dioxane, gave the corresponding carbonates and lactones in satisfactory yields, respectively.

  加热环状硫代碳酸酯和硫代内酯与1.0-1.5摩尔当量的二丁基氧化锡或二特丁基氧化锡在二恶烷中，分别以良好的产率得到相应的碳酸酯和内酯。
• <i>C</i>₂-Symmetric Enantiopure Ethanotethered Bis(α,β-butenolides) as Templates for Asymmetric Synthesis. Application to the Synthesis of (+)-Grandisol¹
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Javier Raya、Angel Alvarez-Larena、Juan F. Piniella

  DOI：10.1021/jo026705w

  日期：2003.3.1

  Starting from D-mannitol, we have prepared several C(2)-symmetric ethanotethered bis(alpha,beta-butenolides) and studied their [2+2] photocycloaddition reaction with ethylene. The protective groups of the central diol unit have a noticeable influence on the facial selectivity of the cycloaddition, the bis(trimethylsilyloxy) derivatives showing the highest diastereoselectivity. A theoretical conformational

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，
• Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters
  申请人：BASF Aktienegesellschaft

  公开号：US06359165B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Enantiomerically pure &bgr;-hydroxy esters are prepared by a process in which &bgr;-keto esters are reacted with hydrogen in the presence of catalysts of the formula LRuX2 where X is halogen, acetate, allyl, methallyl, 2-phenylallyl, perchlorate, trifluoroacetate, tetrafluoroborate, hexafluoroantimonate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or trichloroacetate, L is a bidentate phospholane of the formula I  where B=a bridging link with 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, R1=H, C1-C6-alkyl, aryl, alkylaryl or SiR23, R2=alkyl or aryl, m=0 or 1, R3=H or OR4, and R4=R1, with the proviso that if m=1 then R3=H and if m=0 then R3 ≠ H.

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。
• Synthesis of C2-symmetric analogues of 4-(pyrrolidino)pyridine: new chiral nucleophilic catalysts
  作者：Alan C. Spivey、Adrian Maddaford、Tomasz Fekner、Alison J. Redgrave、Christopher S. Frampton

  DOI：10.1039/b004704j

  日期：——

  The syntheses of a series of enantiomerically pure C2-symmetric 4-(pyrrolidino)pyridine (PPY) derivatives by SNAr of 4-halo-/4-phenoxypyridines and by cyclocondensation from 4-aminopyridine are described. Preliminary results pertaining to their use as catalysts for acylative kinetic resolution of 1-phenylethanol are also presented. A single-crystal X-ray analysis of PPY If is reported.

  通过4-卤代/4-苯氧基吡啶的SNAr反应以及4-氨基吡啶的环化缩合反应，合成了一系列手性纯的C2对称4-(吡咯烷基)吡啶(PPY)衍生物。同时，初步结果表明它们可用作1-苯乙醇的酰基动力学拆分催化剂。此外，还报道了PPY If的单晶X射线分析。
• Versatile syntheses of mono- or bis-allylhalothiol-carbonates of some alditol or sugar derivatives via cyclic thionocarbonates as intermediates
  作者：Mohammed Benazza、Rami Kanso、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.018

  日期：2010.2

  reaction with an allyl halide instead of methyl iodide, which is usually used. This investigation was successfully carried out under both conventional heating and microwave solvent-free conditions with some alditol, thioanhydroalditol, and aldose derivatives.

  我们在本文中描述了通过与通常使用的烯丙基卤而不是甲基碘反应，经由环状硫代碳酸酯官能团扩展1,2或1,3-二醇的卤化。这项研究是在常规加热和无微波溶剂的条件下，使用某些糖醇，硫代脱水醛糖醇和醛糖衍生物成功进行的。