methylthiomethyl 2-methylphenyl ether | 72064-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methylthiomethyl 2-methylphenyl ether
• 英文别名: methyl((o-tolyloxy)methyl)sulfane；1-Methyl-2-[(methylsulfanyl)methoxy]benzene；1-methyl-2-(methylsulfanylmethoxy)benzene
• CAS: 72064-66-5
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: SCFQXLALQFBVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylthiomethyl 2-methylphenyl ether 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,2'-bipyridine 、 频那醇硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-2-((methylthio)methoxy)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱/联吡啶催化邻苯二甲酸和苯胺衍生物的邻位C–H硼化

  摘要：

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02936
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 邻甲酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到methylthiomethyl 2-methylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  铱/联吡啶催化邻苯二甲酸和苯胺衍生物的邻位C–H硼化

  摘要：

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02936

文献信息

• [EN] 2 - (PYRIDIN- 2 -YL) -QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(PYRIDIN-2-YL)-QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MICROBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012066122A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compounds of formula I wherein the other substituents R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined in claim 1, and their use as microbicides.

  式I中的化合物，其中其他取代基R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，并且它们作为微生物杀菌剂的用途。
• Reaction of phenols with t-butyl bromide–dimethyl sulphoxide. Methylthiomethylation versus bromination
  作者：Arnaldo Dossena、Rosangela Marchelli、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1039/p19830001141

  日期：——

  t-Butyl bromide-activated dimethyl sulphoxide reacts with phenols to give either methylthiomethylation or bromination products. Several equilibria are shown to be simultaneously present in the system; however, by appropriate choice of several parameters (basicity, temperature, and reactant ratio) it is possible to drive the reaction selectively in one direction. A general discussion on the mechanism

  叔丁基溴化物活化的二甲基亚砜与酚反应生成甲硫基甲基化或溴化产物。系统中同时存在多个平衡点。然而，通过几个参数适当选择（碱度，温度，和反应物比），可以选择性地驱动所述反应在一个方向上。对这些反应的机理进行了一般性的讨论。
• DOSSENS, A.;MARCHELLI, R.;CASNATI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 6, 1141-1144
  作者：DOSSENS, A.、MARCHELLI, R.、CASNATI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium/Bipyridine-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of Phenol and Aniline Derivatives
  作者：Hong-Liang Li、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02936

  日期：2017.11.3

  ortho-selective C–H borylation of phenol and aniline derivatives has been successfully developed. Iridium/bipyridine-catalyzed C–H borylation generally occurred at the meta- and para-positions of aromatic substrates. Introduction of an electron-withdrawing substituent on the bipyridine-type ligand and a methylthiomethyl group on the hydroxy and amino groups of the phenol and aniline substrates, however, dramatically

  已成功开发了铱催化的苯酚和苯胺衍生物的邻位C–H硼酸酯化反应。铱/联吡啶催化的C–H硼化通常发生在芳族底物的间位和对位。然而，在联吡啶型配体上引入吸电子取代基，在苯酚和苯胺底物的羟基和氨基上引入甲硫基甲基，显着改变了区域选择性，仅提供了邻位硼酸盐化的产物。反应以良好的收率进行，具有良好的官能团耐受性。C–H硼化被用于钙受体调节剂的合成。